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    • 6. 发明专利
      AR078396A1 INHIBIDORES DE LA POLIMERASA VIRICA Y COMPOSICIONES FARMACEUTICAS QUE LOS CONTIENEN 未知
    • INHIBIDORES DE LA POLIMERASA VIRICA Y COMPOSICIONES FARMACEUTICAS QUE LOS CONTIENEN
    • AR078396A1
    • 2011-11-02
    • ARP100103411
    • 2010-09-17
    • BOEHRINGER INGELHEIM INT
    • BROCHU CHRISTIAN , FORGIONE PASQUALE , NAUD JULIE , HUCKE OLIVER , GODBOUT CEDRICKX , BERTRAND-LAPERLE MEGAN , LEPAGE OLIVIER , POIRIER MARTIN , EDWARDS PAUL J , POIRIER MAUDE , THAVONEKHAM BOUNKHAM , STAMMERS THIMOTHY , JOLY MARC-ANDRE , LANDRY SERGE , PESANT MARC , BEAULIEU PIERRE , BARBEAU XAVIER
    • C07D213/74 , C07D239/42 , C07D239/88 , C07D401/12 , C07D401/14 , C07D403/12 , C07D409/14 , C07D413/12 , C07F5/02 , A61K31/14 , A61K31/517 , C07C211/29 , C07C233/13
    • Son utiles como inhibidores de la polimerasa NS5B del virus de la hepatitis C. Reivindicacion 1: Un compuesto caracterizado porque tiene la formula (1) en la que X se selecciona entre O, CH2 y S; R2 es cicloalquilo C3-6, arilo o Het, estando todos ellos opcionalmente sustituidos con 1 a 5 sustituyentes R20, donde R20 se selecciona independientemente en cada caso entre: a) halo, ciano, oxo o nitro; b) R7, -C(=O)-R7, -C(=O)OR7, -OR7, -SR7, -SOR7, -SO2R7, -alquileno C1-6-R7, -alquileno C1-6-C(=O)R7, -alquileno C1-6-C(=O)OR7, -alquileno C1-6-OR7, -alquileno C1-6-SR7, -alquileno C1-6-SOR7 o -alquileno C1-6-SO2R7; donde R7 se selecciona independientemente en cada caso entre H, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, espirocicloalquilo C3-7 que contiene opcionalmente de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre N, O y S, arilo y Het; donde el alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquilo C1-6 y cicloalquilo C3-7 están opcionalmente sustituidos con 1 a 5 sustituyentes, cada uno seleccionado independientemente entre -OH, oxo, -alquilo C1-6 (opcionalmente sustituido con -O-alquilo C1-6, halo, -haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, -O-alquilo C1-6, ciano, COOH, - N(R8)R9, -C(=O)N(R8)R9, espirocicloalquilo C3-7 que contiene opcionalmente de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre N, O y S, arilo, -alquil C1-6-arilo, Het y -alquil C1-6-Het; y donde cada uno del arilo y Het está opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes, cada uno seleccionado independientemente entre i) halo, ciano, oxo, tioxo, imino, -OH, -COOH, -O-alquilo C1-6, -Ohaloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, haloalquilo C1-6, -C(=O)-alquilo C1-6, SO2NH2, -SO2-NHalquilo C1-6, -SO2-N(alquilo C1-6)2, -SO2alquilo C1-6, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NHalquilo C1-4, -C(=O)-N(alquilo C1-4)2, -C(=O)-NHcicloalquilo C3-7, -C(=O)N(alquil C1-4)-cicloalquilo C3-7, -NH2, -NHalquilo C1-4, -N(alquilo C1-4)2, -NHcicloalquilo C3-7, -N(alquil C1-4)cicloalquilo C3-7 o -NH-C(=O)alquilo C1-4; ii) alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con -OH, -O-halogenoalquil C1-6 o -O-alquilo C1-6; y iii) arilo o Het, donde cada uno de los grupos arilo y Het está opcionalmente sustituido con halo, OH, alquilo C1-6 o -O-alquilo C1-6; y c) -N(R8)R9, -C(=O)-N(R8)R9, -O-C(=O)-N(R8)R9, -SO2-N(R8)R9, -alquileno C1-6-N(R8)R9, -alquileno C1-6)-C(=O)-N(R8)R9, -alquileno C1-6-O-C(=O)-N(R8)R9, -alquileno C1-6-SO2-N(R8)R9 o -alquileno C1-6-NR9-SO2-N(R8)R9 donde el alquileno C1-6 está opcionalmente sustituido con 1 o 2 sustituyentes, cada uno seleccionado independientemente entre -OH, -alquilo C1-6, halogeno, -halogenoalquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, -O-alquilo C1-6, ciano, COOH, -NH2, -NH-alquilo C1-4, -NH-cicloalquilo C3-7, -N(alquilC1-4)-cicloalquilo C3-7 y -N(alquilo C1-4)2; R8 se selecciona independientemente en cada caso entre H, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, -C(=O)R7 y -C(=O)OR7; y R9 se selecciona independientemente en cada caso entre halo, ciano, R7, OR7, -alquileno C1-6-R7, -SO2R7, -C(=O)R7, -OC(=O)R7, -C(=O)OR7 y -C(=O)N(R8)R7; donde R7 y R8 son como se han definido antes; o R8 y R9, junto con el N al que están unidos, están unidos para formar un heterociclo de 4 a 7 miembros que además contiene opcionalmente de 1 a 3 heteroátomos, cada uno seleccionado independientemente entre N, O y S, donde cada heteroátomo de S, independientemente y cuando sea posible, puede existir en un estado oxidado de modo que está además unido a uno o dos átomos de oxígeno para formar los grupos SO o SO2; donde el heterociclo está opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes, cada uno seleccionado independientemente entre alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con OH, haloalquilo C1-6, halo, oxo, -OH, SH, -O-alquilo C1-6, -S-alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, -NH2, -NHalquilo C1-6, -N(alquilo C1-6)2, -NHcicloalquilo C3-7, -N(alquil C1-4)-cicloalquilo C3-7, -C(=O)alquilo C1-6-cicloalquilo C3-7 y -NHC(=O)-alquilo C1-6; R3 se selecciona entre H, halo, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, -O-alquilo C1-6, -Salquilo C1-6, ciano, -NH2, -NHalquilo C1-6 y -N(alquilo C1-6)2; R5 se selecciona entre H, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, cicloalquil C3-7-alquilo C1-6, -O-alquilo C1-6, -S-alquilo C1-6, ciano, -NH2, -NHalquilo C1-6, -N(alquilo C1-6)2, -NHC(=O)-alquilo C1-3, arilo, aril-alquil C1-6-, Het o Het-alquil C1-6-; donde el alquilo C1-6, arilo, aril-alquil C1-6-, Het o Het-alquil C1-6- están opcionalmente sustituidos con 1 a 4 sustituyentes, cada uno seleccionado independientemente entre alquilo C1-6, halo, -OH, -COOH, -O-alquilo C1-6, -C(=O)-alquilo C1-4, -C(=O)-O-alquilo C1-6, ciano, -NH2, -NHalquilo C1-6 y -N(alquilo C1-6)2; R6 se selecciona entre alquilo C1-8, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, cicloalquilo C3-7, arilo y Het, donde dicho R6 puede estar opcionalmente sustituido con 1 a 6 sustituyentes R21, donde R21 se selecciona independientemente en cada caso entre: c) halo, NH2, NO2, ciano, azido u oxo; d) R210, OR210, NR210R211, SR210, SOR210, SO2R210, C(=O)R210, C(=O)OR210, C(=O)NR210R211, NR211C(=O)R212, NR211C(=O)OR212, NR211C(=O)NR211R212, NR211SO2R210, NR211SO2NR210R212 y SO2NR210R211; donde 210 se selecciona entre H, alquilo C1-8, haloalquilo C1-8, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, cicloalquilo C3-7, cicloalquenilo C5-7, espirocicloalquilo C3-7 que contiene opcionalmente de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre N, O y S, C(=O)R211, C(=O)OR211, arilo y Het, pudiendo estar todos ellos opcionalmente sustituidos con 1 a 6 sustituyentes seleccionados entre OH, NH2, ciano, oxo, NO2, halo, R212, OR211, SR211, NR211R212, NR211C(=O)R212, NR211C(=O)OR212, NR211C(=O)NR211R212, NR211SO2R210, NR211SO2NR210R212, C(=O)R211, C(=O)OR211, C(=O)NR211R212, y donde R211 se selecciona entre H, alquilo C1-6 y cicloalquilo C3-7; y donde R212 se selecciona entre H, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquilo C1-6, -O-alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, cicloalquenilo C3-7, arilo y Het, estando todos ellos opcionalmente sustituidos con 1 a 6 sustituyentes seleccionados entre OH, NH2, ciano, oxo, NO2, halo, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, haloalquilo C1-6, O-alquilo C1-6, S-alquilo C1-6, NHalquilo C1-6, N(alquilo C1-6)2, arilo y Het, donde el arilo y Het pueden estar opcionalmente sustituidos con 1 a 3 sustituyentes seleccionados entre OH, halo, alquilo C1-3 y -O-alquilo C1-3; o R210 y R211, o R211 y R212, junto con el N al que están unidos, se unen para formar un heterociclo de 4 a 7 miembros que además contiene opcionalmente de 1 a 3 heteroátomos, cada uno seleccionado independientemente entre N, O y S, donde cada heteroátomo de S, independientemente y cuando sea posible, puede existir en un estado oxidado de modo que está además unido a uno o dos átomos de oxígeno para formar los grupos SO o SO2 donde el heterociclo está opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes, cada uno seleccionado independientemente entre alquilo C1-6, halogenoalquilo C1-6, halogeno, oxo, -OH, SH, -O-alquilo C1-6, S-alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, -NH2, -NH-alquilo C1-6, -N(alquilo C1-6)2, -NH-cicloalquilo C3-7, -N(alquil C1-4)-cicloalquilo C3-7, -C(=O)-alquilo C1-6 y -NHC(=O)-alquilo C1-6; o una sal del mismo.
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