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    • 7. 发明专利
      ES2371920T3 NUEVAS AMIDAS DE ACIDOS CARBOXILICOS EN CALIDAD DE INHIBIDORES DEL FACTOR Xa. 未知
    • NUEVAS AMIDAS DE ACIDOS CARBOXILICOS EN CALIDAD DE INHIBIDORES DEL FACTOR Xa.
    • ES2371920T3
    • 2012-01-11
    • ES05715433
    • 2005-02-22
    • BOEHRINGER INGELHEIM INT , BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA
    • GERLACH KAI , PFAU ROLAND , PRIEPKE HENNING , WIENEN WOLFGANG , SCHULER-METZ ANNETTE , DAHMANN GEORG , NAR HERBERT , HANDSCHUH SANDRA , HAUEL NORBERT , KAUFFMANN-HEFNER IRIS
    • C07D403/12 , A61K31/33 , A61K31/4184 , A61K31/5377 , A61K31/541 , A61P7/02 , C07C231/00 , C07C233/64 , C07D235/14 , C07D401/12 , C07D413/12 , C07D413/14 , C07D417/12 , C07D471/04
    • Amidas de ácidos carboxílicos sustituidos de fórmula general en la que A significa un grupo de fórmula general en las que m representa el número 1 ó 2, R6a representa independientemente entre sí un átomo de hidrógeno, flúor, cloro o bromo o un grupo alquilo C1-3, hidroxi, amino, alquil C1-3-amino, di(alquil C1-3)amino, aminocarbonilo, alquil C1-3-aminocarbonilo, di(alquil C1-3)aminocarbonilo o alquil C1-3-carbonilamino y R6b puede ser independientemente entre sí un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-4, alquil C1-4-carbonilo, alquil C1-4-oxicarbonilo o alquil C1-3-sulfonilo, con la condición de que los heteroátomos eventualmente introducidos como sustituyentes en los grupos A sustituidos de 5 a 7 miembros anteriormente citados no están separados exactamente por un átomo de carbono de otro heteroátomo, o un grupo de fórmula general X1 N(R6a)m O en las que m representa el número 1 ó 2, X1 representa un átomo de oxígeno o un grupo metileno, -NR6b, carbonilo o sulfonilo, X2 representa un átomo de oxígeno o un grupo -NR6b, X3 representa un grupo metileno, carbonilo o sulfonilo, X4 representa un átomo de oxígeno o azufre, -NR6b o un grupo carbonilo, X5 representa un grupo carbonilo o sulfonilo, X6 representa un átomo de oxígeno, -NR6b o un grupo metileno, X7 representa un átomo de oxígeno o azufre o un grupo -NR6b, X8 representa un grupo metilo o carbonilo, X9 representa -NR6b o un grupo carbonilo, X10 representa un grupo sulfinilo o sulfonilo y R6a representa independientemente entre sí un átomo de hidrógeno, flúor, cloro o bromo o un grupo alquilo C1-3, hidroxi, amino, alquil C1-3-amino, di(alquil C1-3)amino, aminocarbonilo, alquil C1-3-aminocarbonilo, di(alquil C1-3)aminocarbonilo o alquil C1-3-carbonilamino y R6b puede ser independientemente entre sí un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-4, alquil C1-4-carbonilo, alcoxi C1-4-carbonilo o alquil C1-3-sulfonilo, con la condición de que los heteroátomos eventualmente introducidos como sustituyentes en los grupos A sustituidos de 5 a 7 miembros anteriormente citados no están separados exactamente por un átomo de carbono de otro heteroátomo, R1 representa un átomo de hidrógeno, flúor, cloro o bromo, un grupo alquilo C1-3 en el que los átomos de hidrógeno pueden estar total o parcialmente sustituidos por átomos de flúor, un grupo alquenilo C2-3, alquinilo C2-3, nitro, amino, alcoxi C1-3, mono-, di- o trifluorometoxi, R2 representa un átomo de hidrógeno, flúor, cloro o bromo, o un grupo alquilo C1-3, R3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquenilo C2-3 o alquinilo C2-3 o un grupo alquilo C1-6 de cadena lineal o ramificada en el que los átomos de hidrógeno pueden estar total o parcialmente sustituidos por átomos de flúor, y que eventualmente está sustituido por un grupo nitrilo, hidroxi, alcoxi C1-5 en el que los átomos de hidrógeno pueden estar total o parcialmente sustituidos por átomos de flúor, un grupo aliloxi, propargiloxi, benciloxi, alquil C1-5-carboniloxi, alquil C1-5-oxicarboniloxi, carboxialquil C1-3-oxi, alquil C1-5-oxicarbonilalquil C1-3-oxi, alquil C1-8-oxicarbonilamino, mercapto, alquil C1-3-sulfanilo, alquil C1-3-sulfinilo, alquil 5 C1-3-sulfonilo, alquil C1-3-carbonilamino-alquil C1-3-sulfanilo, alquil C1-3-carbonilamino-alquil C1-3-sulfinilo, alquil C1-3-carbonilamino-alquil C1-3-sulfonilo, carboxi, alquil C1-3-oxicarbonilo, aliloxicarbonilo, propargiloxicarbonilo, benciloxicarbonilo, aminocarbonilo, alquil C1-3-aminocarbonilo, di(alquil C1-3)aminocarbonilo, cicloalquilen C3-6-iminocarbonilo, aminosulfonilo, alquil C1-3-aminosulfonilo, di(alquil C1-3)aminosulfonilo, cicloalquilen C3-6-iminosulfonilo, amino, alquil C1-3-amino, di(alquil C1-3)amino, alquil C1-5-carbonilamino, alquil C1-3-sulfonilamino, N-(alquil C1-3-sulfonil)alquil C1-3-amino, cicloalquil C3-6-carbonilamino, aminocarbonilamino, alquil C1-3-aminocarbonilamino, di(alquil C1-3)aminocarbonilamino, un grupo cicloalquileniminocarbonilamino de 4 a 7 miembros, benciloxicarbonilamino, fenilcarbonilamino o guanidino, un grupo carboxi, aminocarbonilo, alquil C1-4-aminocarbonilo, cicloalquil C3-6-aminocarbonilo, di(alquil C1-3)aminocarbonilo, alcoxi C1-4-carbonilo, cicloalquilen C4-6-iminocarbonilo, un grupo fenilo o heteroarilo, fenilcarbonilalquilo C1-3, fenilalquilo C1-3 o heteroarilalquilo C1-3, que en el resto fenilo o heteroarilo está eventualmente sustituido una o varias veces con átomos de flúor, cloro o bromo, grupos alquilo C1-3, amino, alquil C1-3-amino, di(alquil C1-3)amino, hidroxi, alquil C1-4-oxi, mono-, di- o trifluorometoxi, benciloxi, carboxialquil C1-3-oxi, alquil C1-3-oxicarbonilalquil C1-3-oxi, aminocarbonilalquil C1-3-oxi, alquil C1-3-aminocarbonilalquil C1-3-oxi, di(alquil C1-3)aminocarbonilalquil C1-3-oxi, cicloalquileniminocarbonilalcoxi C1-3 de 4 a 7 miembros, carboxi, alquil C1-3-oxicarbonilo o alquil C1-3-oxicarbonilamino, un grupo cicloalquilo, cicloalquilenimino, cicloalquilalquilo C1-3 o cicloalquileniminoalquilo C1-3 de 3 a 7 miembros, en el que en la parte cíclica un grupo metileno puede estar sustituido por un grupo -NH eventualmente sustituido con un grupo alquilo C1-3 o alquil C1-3-carbonilo o por un átomo de oxígeno, y en el que adicionalmente uno de los grupos metileno contiguos a un grupo -NH, -N(alquil C1-3-carbonilo) o -N(alquil C1-3) puede estar sustituido respectivamente con un grupo carbonilo o sulfonilo, con la condición de que se excluye un grupo cicloalquilenimino como se define anteriormente en el que dos átomos de nitrógeno están separados entre sí exactamente por un grupo -CH2, R4 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-3 o R3 y R4 junto con el átomo de carbono al que están unidos representan un grupo cicloalquilo C3-7, en el que uno de los grupos metileno del grupo cicloalquilo C3-7 puede estar sustituido por un grupo imino, alquil C1-3-imino, acilimino o sulfonilimino, R5 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-3, B representa un grupo de fórmula en las que n representa el número 1 ó 2, R7 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-3, hidroxi, alquil C1-5-oxicarbonilo, carboxialquilo C1-3, alquil C1-3-oxicarbonilalquilo C1-3, amino o alquil C1-3-amino y R8 representa independientemente entre sí un átomo de hidrógeno, flúor, cloro, bromo o yodo, un grupo alquilo C1-3 en el que los átomos de hidrógeno pueden estar total o parcialmente sustituidos por átomos de flúor, un grupo alquenilo C2-3 o alquinilo C2-3, hidroxi, alcoxi C1-3, trifluorometoxi, amino, nitro o nitrilo, en la que, a menos que se indique otra cosa, por la expresión "grupo heteroarilo" citada anteriormente en las definiciones ha de entenderse un grupo heteroarilo monocíclico de 5 ó 6 miembros, en el que el grupo heteroarilo de 6 miembros contiene uno, dos o tres átomos de nitrógeno y el grupo heteroarilo de 5 miembros contiene un grupo imino eventualmente sustituido con un grupo alquilo C1-3, fenilo o fenilalquilo C1-3, un átomo de oxígeno o azufre o un grupo imino eventualmente sustituido con un grupo alquilo C1-3, fenilo, aminoalquilo C2-3, alquil C1-3- aminoalquilo C2-3, di(alquil C1-3)aminoalquilo C2-3, cicloalquileniminoalquilo C1-3 de 4 a 7 miembros o feniloalquilo C1-3, o un átomo de oxígeno o azufre y adicionalmente un átomo de nitrógeno o un grupo imino eventualmente sustituido con un grupo alquilo C1-3 o fenilalquilo C1-3 y dos o tres átomos de nitrógeno, y además, en los grupos heteroarilo monocíclicos anteriormente citados, puede estar condensado mediante dos átomos de carbono contiguos un anillo fenilo eventualmente sustituido con un átomo de flúor, cloro o bromo, un grupo alquilo C1-3, hidroxi, alquil C1-3-oxi, amino, alquil C1-3-amino, di(alquil C1-3)amino o cicloalquilen C3-6-imino, y la unión se realiza mediante un átomo de nitrógeno o mediante un átomo de carbono de la parte heterocíclica o de un anillo fenilo condensado, en la que los grupos alquilo y alcoxi contenidos en las definiciones anteriormente citadas que presentan más de dos átomos de carbono, a menos que se indique otra cosa, pueden ser de cadena lineal o ramificada, y los grupos alquilo en los restos dialquilados anteriormente citados, por ejemplo los grupos dialquilamino, pueden ser iguales o distintos, y en la que los átomos de hidrógeno de grupos metilo o etilo contenidos en las definiciones anteriormente citadas pueden estar total o parcialmente sustituidos por átomos de flúor, sus tautómeros, sus enantiómeros, sus diastereómeros, sus mezclas y sus sales.
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    • 9. 发明专利
      ES2357029T3 GLICINAMIDAS SUSTITUIDAS CON EFECTO ANTITROMBOTICO E INHIBIDOR DEL FACTOR XA. 未知
    • GLICINAMIDAS SUSTITUIDAS CON EFECTO ANTITROMBOTICO E INHIBIDOR DEL FACTOR XA.
    • ES2357029T3
    • 2011-04-15
    • ES06763910
    • 2006-06-28
    • BOEHRINGER INGELHEIM INT , BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA
    • WIENEN WOLFGANG , PFAU ROLAND , GERLACH KAI , DAHMANN GEORG , PRIEPKE HENNING , NAR HERBERT , HANDSCHUH SANDRA , SCHULER-METZ ANNETTE
    • C07D409/14 , A61K31/55 , A61P9/00 , A61P29/00 , A61P35/00 , C07D409/12 , C07D413/04 , C07D417/14 , C07D471/04 , C07D487/04
    • Compuestos de la fórmula general (I) **Fórmula** en la que D representa un sistema de anillo bicíclico sustituido de la fórmula (II), **Fórmula** en el que K1 y K4, en cada caso independientemente uno de otro, significan un grupo -CH2-, -CHR7a-, -CR7bR7c- o un grupo -C(O), y en donde R7a/R7b/R7c , en cada caso independientemente uno de otro, significan un átomo de fluoro, un grupo hidroxi, alquiloxi C1-5, tetrahidrofuranilo, oxetanilo, amino, alquil C1-5-amino, di-(alquil C1-5)-amino, cicloalquilen C3-5-imino o alquil C1-5-carbonilamino, un grupo alquilo C1-5, que puede estar sustituido con 1-3 átomos de fluoro, un grupo hidroxi-alquilo C1-5, alquiloxi C1-5-alquilo C1-5, amino-alquilo C1-5, alquil C1-5-amino-alquilo C1-5, di-(alquil C1-5)­ alquilo C1-5, cicloalquilen C4-7-imino-alquilo C1-5, carboxialquilo C0-5, alquiloxi C1-5-carbonil-alquilo C0-5, aminocarbonil-alquilo C0-5, alquil C1-5-aminocarbonil-alquilo C0-5, di-(alquil C1-5)-aminocarbonil-alquilo C0-5, cicloalquilen C4-725 iminocarbonil-alquilo C0-5, un grupo fenilo o un grupo heteroarilo de 5 ó 6 miembros, que puede estar sustituido con 1-2 sustituyentes seleccionados de un grupo nitro, amino, hidroxi, metoxi, ciano, alquilo C1-5 o un átomo de fluoro, cloro o bromo, en donde al mismo tiempo los dos radicales R7b/R7c no pueden estar unidos al átomo de carbono del anillo a través de un heteroátomo, a excepción de que -C(R7bR7c)- corresponda a un grupo -CF2, o dos radicales R7b/R7c, junto con el átomo de carbono del anillo, pueden formar un carbociclo saturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros, o un anillo de ciclopenteno, ciclohexeno, oxetano, azetidina, tietano, tetrahidrofurano, pirrolidina, tetrahidrotiofeno, tetrahidropirano, piperidina, sulfuro de pentametileno, hexametilenimina, 1,3-dioxolano, 1,4-dioxano, hexahidropiridazina, piperazina, tiomorfolina, morfolina, 2imidazolidinona, 2-oxazolidinona, tetrahidro-2(1H)-pirimidinona, [1,3]oxazinan-2-ona, en donde sus grupos metileno pueden estar sustituidos con 1-2 grupos alquilo C1-3 o CF3, y/o sus grupos metileno, en la medida en que no estén unidos a un heteroátomo, pueden estar sustituidos con 1-2 átomos de fluoro, y/o en el que un grupo -CH2, junto a un átomo de N, puede estar reemplazado por un grupo -CO, y/o sus grupos imino pueden estar sustituidos en cada caso con un grupo alquilo C1-3 o alquil C1-3-carbonilo, y/o en el que el átomo de azufre puede estar oxidado en un sulfóxido o grupo sulfona, K2 y K3, en cada caso independientemente uno de otro, significan un grupo -CH2-, -CHR8a-, -CR8bR8c- o un grupo -C(O), y en donde R8a/R8b/R8c , en cada caso independientemente uno de otro, significa un grupo alquilo C1-5, que puede estar sustituido con 1-3 átomos de fluoro, un grupo hidroxi-alquilo C1-5, alquiloxi C1-5-alquilo C1-5, aminoalquilo C1-5, alquil C1-5-amino-alquilo C1-5, di-(alquil C1-5)-aminoalquilo C1-5, cicloalquilen C4-7-imino-alquilo C1-5, carboxi-alquilo C0-5, alquiloxi C1-5-carbonil-alquilo C0-5, aminocarbonil-alquilo C0-5, alquil C1-5-aminocarbonil-alquilo C0-5, di-(alquil C1-5)aminocarbonil- alquilo C0-5, cicloalquilen C4-7-iminocarbonil-alquilo C0-5, o dos radicales R8b/R8c, junto con el átomo de carbono del anillo, pueden formar un carbociclo saturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros, o un anillo de ciclopenteno, ciclohexeno, oxetano, azetidina, tietano, tetrahidrofurano, pirrolidina, tetrahidrotiofeno, tetrahidropirano, piperidina, sulfuro de pentametileno, hexametilenimino, hexahidropiridazina, tetrahidro-2(1H)pirimidinona, [1,3]oxazinan-2-ona, en donde sus grupos metileno pueden estar sustituidos con 1-2 grupos alquilo C1-3 o CF3, y/o sus grupos metileno, en la medida en que no estén unidos a un heteroátomo, pueden estar sustituidos con 1-2 átomos de fluoro, y/o en el que un grupo -CH2, junto a un átomo de nitrógeno, puede estar reemplazado por un grupo -CO, y/o sus grupos imino pueden estar sustituidos en cada caso con un grupo alquilo C1-3 o alquil C1-3-carbonilo, y/o en el que el átomo de azufre puede estar oxidado en un sulfóxido o grupo sulfona, con la condición de que un heteroátomo incorporado por R8b o R8c no pueda ser separado por sólo un átomo de carbono de X en la fórmula (I), y en la fórmula (II) pueden estar presentes en total como máximo cuatro radicales seleccionados de R7a, R7b, R7c, R8a, R8b y R8c, y significa un átomo de oxígeno o azufre, un grupo sulfeno, sulfona, o un grupo NR1, en el que R1 significa un átomo de hidrógeno o un grupo hidroxi, alquiloxi C1-3, amino, alquil C1-3-amino, di-(alquil C1-3)-amino, un grupo alquilo C1-5, alquenil C2-5-CH2, alquinil C2-5-CH2, cicloalquilo C3-6, ciocloalquenilo C4-6, oxetan-3-ilo, tetrahidrofuran-3-ilo, bencilo, alquil C1-5-carbonilo, trifluorometilcarbonilo, cicloalquil C3-6-carbonilo, alquil C1-5-sulfonilo, cicloalquil C3-6sulfonilo, aminocarbonilo, alquil C1-5-aminocarbonilo, di( alquil C1-5)-aminocarbonilo, alquiloxi C1-5-carbonilo, cicloalquilen C4-7-iminocarbonilo, en donde los grupos metileno y metilo que se encuentran en los grupos mencionados precedentemente pueden estar adicionalmente sustituidos con un grupo alquilo C1-3, carboxi, alcoxi C1-5-carbonilo o con un grupo hidroxi, alquiloxi C1-5, amino, alquil C1-5-amino, dialquil C1-5-amino o cicloalquilen C4-7-imino, en la medida en que los grupos metileno o metilo no estén unidos directamente a un heteroátomo del grupo O, N o S, y/o uno a tres átomos de hidrógeno pueden estar reemplazados por átomos de fluoro, en la medida en que los grupos metileno o metilo no estén unidos directamente a un heteroátomo del grupo O, N o S, y en el que A1 significa N o CR10, A2 significa N o CR11, A3 significa N o CR12, en donde R10, R11 y R12, en cada caso independientemente uno de otro, significan un átomo de hidrógeno, fluoro, cloro, bromo o yodo, o un grupo alquilo C1-5, CF3, alquenilo C2-5, alquinilo C2-5, un grupo ciano, carboxi, alquiloxi C1-5-carbonilo, hidroxi, alquiloxi C1-3, CF3O-, CHF2O-, CH2FO-, amino, alquil C1-5-amino, di-(alquil C1-5)amino o cicloalquilen C4-7-imino, o D representa uno de los cuatro grupos (II-1), (II-2), (II-3) o (II-4) **Fórmula** en la que los radicales A1, A2, A3, K1, K2, K3, K4 están definidos como arriba, y Anión en (II-4) significa un fluoruro, cloruro, bromuro, yoduro, sulfato, hidrógeno-sulfato, fosfato, hidrógeno-fosfato, benzoato, salicilato, succinato, citrato o tartrato, R3 significa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-3, y R4 y R5 , en cada caso independientemente uno de otro, significan un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-6, alquenilo C2-6 o alquinilo C2-6 de cadena lineal o ramificada, en donde los átomos de hidrógeno de los fragmentos metileno y/o metilo del grupo alquilo C1-6, alquenilo C2-6 o alquinilo C2-6 de cadena lineal o ramificada pueden estar reemplazados, eventualmente en su totalidad o en parte, con átomos de fluoro, y/o en donde uno o dos átomos de hidrógeno del grupo alquilo C1-6, alquenilo C2-6 o alquinilo C2-6 de cadena lineal o ramificada pueden estar sustituidos en sus fragmentos metileno y/o metilo, eventualmente en cada caso independientementen uno de otro, con un grupo cicloalquilo C3-7, un grupo nitrilo, hidroxi o alquiloxi C1-5, en donde los átomos de hidrógeno del grupo alquiloxi C1-5 pueden estar reemplazados, eventualmente en su totalidad o en parte, por átomos de fluoro, un grupo aliloxi, propargiloxi, fenilmetiloxi, fenetiloxi, alquil C1-5-carboniloxi, alquiloxi C1-5-carboniloxi, carboxi-alquiloxi C1-5, alquiloxi C1-5-carbonil-alquiloxi C1-5, alquiloxi C1-5-alquiloxi C2-5, mercapto, alquil C1-5-sulfanilo, alquil C1-5-sulfinilo, alquil C1-5-sulfonilo, carboxi, alquiloxi C1-5-carbonilo, aminocarbonilo, alquil C1-5-aminocarbonilo, di-(alquil C1-5)-aminocarbonilo, alquil C1-5-aminocarboniloxi, di-(alquil C1-5)-aminocarboniloxi, cicloalquilen C4-7-iminocarbonilo, aminosulfonilo, alquil C1-5-aminosulfonilo, di-(alquil C1-5)-aminosulfonilo, cicloalquilen C4-7-iminosulfonilo, di-( alquil C1-5)-fosforilo, amino, alquil C1-5-amino, di-(alquil C1-5)-amino, alquil C1-5-carbonilamino, trifluoroacetilamino, alquiloxi C1-5-alquil C1-5-carbonilamino, fenilcarbonilamino, alquil C1-5-aminocarbonilamino, di-(alquil C1-5)aminocarbonilamino, alquiloxi C1-5-carbonilamino, fenilmetiloxicarbonilamino, alquiloxi C1-5-alquiloxi-C2-5-alquil-C1-2carbonilamino, alquil C1-5-sulfonilamino, N-(alquil C1-5-sulfonil)alquil C1-5-amino, cicloalquil C3-6-carbonilamino, 4morfolinocarbonilamino, o un grupo morfolinilo, tiomorfolinilo, pirrolidinilo, piperidinilo, piperazinilo, tetrahidrofuranilo, tetrahidropiranilo, en donde los carbociclos y heterociclos en el anillo antes mencionados pueden estar sustituidos en cada caso con 1 a 4 grupos alquilo C1-3 o alquil C1-3-carbonilo, o en cada caso con 1 ó 2 grupos oxo, y/o en donde los radicales fenilo y heteroarilo antes mencionados pueden estar reemplazados por 1 ó 2 sustituyentes seleccionados de fluoro, cloro, bromo, metilo, metoxi, amino o trifluorometilo, o dos átomos de carbono vecinos de un anillo de fenilo pueden estar sustituidos con un grupo -CH2-O-CH2, y/o en donde los grupos alquilo antes mencionados pueden estar sustituidos con un grupo ciano-alquiloxi C1-5-carbonilo o carboxi, en donde las amidas de ácido carboxílico o sulfónico antes mencionadas pueden estar eventualmente sustituidas en el nitrógeno, adicionalmente, con un grupo alquilo C1-5, y/o en donde los átomos de hidrógeno de los átomos de carbono sp2-hibridados del grupo alquenilo C2-6 de cadena lineal o ramificada pueden estar reemplazados, en su totalidad o en parte, por átomos de fluoro, un grupo carboxi, aminocarbonilo, alquil C1-5-aminocarbonilo, cicloalquil C3-6-aminocarbonilo, di-(alquil C1-5)-aminocarbonilo, alquiloxi C1-5-carbonilo, cicloalquilen C4-7-iminocarbonilo, un grupo fenilo, heteroarilo mono- o bi-cíclico, fenil-alquilo C1-5 o heteroaril-alquilo C1-5 mono- o bi-cíclico, que en la parte de fenilo o heteroarilo puede estar sustituido, eventualmente una a tres veces, con sustituyentes, iguales o diferentes,
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