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    • 1. 发明专利
    • INSECTICIDA DE ARILPIRROLIDINA, PROCESO PARA SU PREPARACIÓN Y SU USO COMO PRINCIPIO ACTIVO PARA COMBATIR PLAGAS DE ANIMALES
    • AR104638A1
    • 2017-08-02
    • ARP160101413
    • 2016-05-13
    • BAYER CROPSCIENCE AG
    • ANDREAS TURBERGDAIEI YAMAZAKIKEI DOMONJUN MIHARAULRICH GRGENSSASCHA EILMUSKERSTIN ILGPETER LSELWOLFGANG JOERGESPETER BRCHNERJOHANNES JANSENPETER RUDOLF - JESCHKE
    • C07D207/18A01N43/36A61K31/40A61P33/00
    • N-[[2-fluoro-4-[3-(3,4,5-triclorofenil)-3-(trifluorometil)-1-pirrolidinil]fenil]metil]-ciclopropan-carboxamida como una forma enantioméricamente pura o enantioméricamente enriquecida. Un proceso para su preparación y su uso para combatir plagas de animales. Reivindicación 1: Un proceso para la preparación de N-[[2-fluoro-4-[2-hidroxi-3-(3,4,5-triclorofenil)-3-(trifluorometil)-1-pirrolidinil]fenil]metil]-ciclopropan-carboxamida enantioméricamente enriquecida de la fórmula (1) en donde los átomos de carbono estereogénicos se indican con *, caracterizado porque en un primer paso se separa 3-(3,4,5- triclorofenil)-3-(trifluorometil)-pirrolidina racémica de la fórmula (2), en donde el átomo de carbono estereogénico se indica con *, usando un ácido enantioméricamente puro adecuado, en los enantiómeros de las fórmulas (3) y (4) y luego en un segundo paso de reacción se hace reaccionar el compuesto de la fórmula (3) en presencia de un catalizador con N-[(4-bromo-2-fluorofenil)metil]-ciclopropan-carboxamida de la fórmula (5) para dar el enantiómero (S) del compuesto N-[[2-fluoro-4-[3-(3,4,5-triclorofenil)-3-(trifluorometil)-1-pirrolidinil]fenil]metil]-ciclopropan-carboxamida de la fórmula (6), y éste luego se hidroxila en un tercer paso de reacción en presencia de un agente de oxidación adecuado, para obtener como componente mayoritario (2S,3S)-(+)-N-[[2-fluoro-4-[2-hidroxi-3-(3,4,5-tricloro-fenil)-3-(trifluoro-metil)-1-pirrolidinil]fenil]metil]-ciclopropan-carboxamida de la fórmula (7), o se hace reaccionar el compuesto de la fórmula (4) en presencia de un catalizador con N-[(4-bromo-2-fluorofenil)metil]-ciclopropan-carboxamida de la fórmula (5) para dar el enantiómero (R) del compuesto N-[[2-fluoro-4-[3-(3,4,5-triclorofenil)-3-(trifluorometil)-1-pirrolidinil]fenil]metil]-ciclopropan-carboxamida de la fórmula (8), y este luego se hidroxila en un tercer paso de reacción en presencia de un agente de oxidación adecuado, para obtener como componente mayoritario (2R,3R)-(-)-N-[[2-fluoro-4-[2-hidroxi-3-(3,4,5-tricloro-fenil)-3-(trifluoro-metil)-1-pirrolidinil]fenil]metil]-ciclopropan-carboxamida de la fórmula (9). Reivindicación 5: Un compuesto caracterizado porque es de fórmula (7). Reivindicación 6: Un compuesto caracterizado porque es de fórmula (10). Reivindicación 7: Un compuesto caracterizado porque es de fórmula (11). Reivindicación 8: Un compuesto caracterizado porque es de fórmula (9). Reivindicación 9: Un compuesto caracterizado porque es de fórmula (6). Reivindicación 10: Un compuesto caracterizado porque es de fórmula (8).