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    • 2. 发明专利
    • NOUVEAUX COMPOSES HETEROCYCLIQUES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
    • CA2235421C
    • 2003-09-16
    • CA2235421
    • 1998-04-20
    • ADIR
    • GUARDIOLA BEATRICEPFEIFFER BRUNORENARD PIERREDELAGRANGE PHILIPPEMAMAI AHMEDCHARTON ISABELLEGUILLAUMET GERALD
    • A61K31/335A61K31/35A61K31/352A61K31/357A61K31/38A61K31/382A61P3/04A61P3/08A61P25/00A61P25/04A61P25/18A61P25/20A61P25/28A61P43/00C07D311/04C07D311/64C07D319/18C07D327/06C07D335/06C07D319/14C07D339/08
    • L'invention concerne de nouveaux composés répondant à la formule (I): (voir formule I) dans laquelle X et Y, identiques ou différents, représentent un atome de soufre, un atome d'oxygène, un groupement CH q où q vaut 0, 1 ou 2, SO ou SO2, étant entendu que X et Y ne peuvent représenter simultanément un groupement CH q où q vaut 0, 1 ou 2; Z représente un atome d'oxygène ou un groupement CH2, n est égal à ou 4; A représente groupement (voir formule II) dans lequel R1 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, et R2 représente un groupement (voir formule III) dans lequel T représente un atome de soufre ou un atome d'oxygène et R3 représente un groupement R'3 représentant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, alcényle, alcynyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, aryle ou arylalkyle, ou R3 représente un groupement (voir formule IV) dans lequel R4 représente un atom e d'hydrogène ou un groupement alkyle et R5 représente un atome d'hydrogène ou un groupement R'5 représentant un groupement alkyle, alcényle, alcynyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, aryle ou arylalkyle; ou A représente un groupement (voir formule V) dans lequel T' représente un atome de soufre ou un atome d'oxygène, R6 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, R7 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, alcényle, alcynyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, aryle ou arylalkyle; R représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, aryle ou arylalkyle, la représentation signifie que ces liaisons sont simples ou doubles, étant entendu que deux liaisons adjacentes ne peuvent être doubles simultanément et que la valence des atomes est respectée; sous réserve que (a) lorsque X et Z représentent simultanément un groupement CH2, R représente un atome d'hydrogène et A représente un groupement NR1R2, alors Y ne peut représenter un atome d'oxygène, (b) lorsque Z représente un atome d'oxygène, alors n est différent de zéro, (c) lorsque Z représente un atome d'oxygène et n vaut 1, alors A ne peut représenter un groupement CONEt2, (d) lorsque Z représente un atome d'oxygène et que X ou Y représente un atome de soufre, alors Y ou X respectivement ne peut représent er un groupement CH q où q vaut 2, (e) lorsque Z représente un groupement CH2, n vaut 1 et A représente un groupement -NR1 CSNR4R5, alors R5 ne peut représenter un groupement aryle, et (f) lorsque X et Y représentent simultanément un atome d'oxygène, que les liaisons en pointillés sont saturées, R représente un ato me d'hydrogène ou un groupement CH2OH, alors A est différent d'un groupement NR1R2a dans lequel R1 esttel que défini précédemment et R2a représente u n groupement benzoyle. L'invention vise également les énantiomères et diastéréoisomères des composés de formule (I), ainsi que leurs sels d'additi on à un acide ou une base pharmaceutiquement acceptable. Les composés selon l'invention sont utiles comme médicaments pour le traitement des troubles liés au systèm e mélatoninergique.