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1. 发明申请

WO2015102448A1 신남알데히드 및 퀴논 메티드를 동시에 생성하는 혼성 항암 전구약물 및 이의 제조방법 审中-公开
标题翻译：混合抗生素原料同时生产二氢甲烷和喹啉酮及其制备方法
公开(公告)号：WO2015102448A1
公开(公告)日：2015-07-09
申请号：PCT/KR2015/000067
申请日：2015-01-05
申请人： 전북대학교 산학협력단 , 한국생명공학연구원
发明人： 권병목 , 이동원 , 노정연 , 권병수 , 한동초
IPC分类号： C07D319/06 , A61K31/357
CPC分类号： A61K31/357 , C07F5/025
摘要： 본 발명은 신남알데히드 및 퀴논 메티드를 동시에 생성하는 혼성 항암 전구약물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 혼성 항암 전구약물은 H 2 O 2 와 산성 pH에 의해 퀴논 메티드와 신남알데히드를 순차적으로 방출되게 하여 퀴논 메티드의 방출에 의해 항산화제 GSH를 알킬화하여 항산화 시스템을 저해시키고 산화 스트레스를 증가시킬 수 있으며, 신남알데히드의 방출에 의해 활성산소(ROS)가 생성 및 축적되어 아폽토시스를 촉진시킴으로써 암세포-특이적 방식으로 이중 자극 반응 및 순차 치료 작용을 통해 시너지 항암효과를 일으켜 항암제로 유용하게 사용될 수 있다.
摘要翻译：本发明涉及同时产生肉桂醛和醌甲基化物的杂合抗癌药物。根据本发明的杂合抗癌药物通过H 2 O 2和酸性pH顺序释放醌甲基化物和肉桂醛，从而通过释放醌甲基化物将抗氧化剂GSH烷基化，从而抑制抗氧化系统和增加氧化应激，并产生并累积活性氧（ROS），从而促进细胞凋亡，因此通过在癌症中通过双重刺激反应和顺序治疗作用产生协同抗癌作用，可以有利地使用根据本发明的杂合抗癌药物作为抗癌药物细胞特异性的方式。

2. 发明申请

WO2018056742A1 신남알데히드 및 퀴논메티드를 동시에 생성하는 신규 화합물 및 이의 용도 审中-公开
标题翻译：同时产生肉桂醛和喹诺酮类的新型化合物及其用途
公开(公告)号：WO2018056742A1
公开(公告)日：2018-03-29
申请号：PCT/KR2017/010454
申请日：2017-09-22
申请人： 전북대학교 산학협력단
发明人： 이동원 , 한은지 , 유동혁
IPC分类号： A61K31/357 , A23L33/10
CPC分类号： A23L33/10 , A23V2002/00 , A23V2200/308 , A61K31/357
摘要： 본 발명은 신남알데히드 및 퀴논메티드를 동시에 생성하는 화합물에 관한 것이다. 본 발명의 화합물은 에스테라아제의 존재 및 산성 pH 조건하에서 ROS를 생성하는 신남알데히드 및 GSH를 소거하는 퀴논메티드를 각각 방출함으로써, 항산화 시스템을 저해시키고 아폽토시스를 촉진시켜 암세포 특이적으로 이중 자극 반응 및 시너지 항암효과를 일으키므로 암의 예방 또는 치료에 유용하게 사용될 수 있다.
摘要翻译：
本发明涉及一种用于生成适于在同一时间肉桂醛和喹啉基nonme化合物。本发明的用于产生ROS肉桂醛和喹啉基nonme适合用于擦除GSH各版本的化合物中，由一，抑制抗氧化系统通过在存在肿瘤特异性细胞通常双刺激性和协同作用和酯酶的酸性pH条件促进细胞凋亡它可以用于预防或治疗癌症，因为它会引起抗癌作用。

3. 发明申请

WO2014088349A1 ＰⅤＯ 공중합체 및 이를 포함하는 ＰⅤＯ 미립구 审中-公开
标题翻译： PVO共聚物和PVO微球包括它们
公开(公告)号：WO2014088349A1
公开(公告)日：2014-06-12
申请号：PCT/KR2013/011230
申请日：2013-12-05
申请人： 전북대학교 산학협력단
发明人： 이동원 , 권정일 , 김지혜 , 국경혜 , 박민형
IPC分类号： C08G61/12 , C08G63/00 , A61K47/30 , A61P35/00
CPC分类号： C08G63/672 , A61K9/5031 , A61K47/34
摘要： 본 발명은 PVO(poly(vanillin oxalate)) 공중합체, 상기 PVO 공중합체를 포함하는 PVO 미립구, 상기 PVO 미립구를 포함하는 약물전달체, 항산화용, 항염증용, 암세포 전이 억제용 조성물 및, 허혈성 질환의 예방 또는 치료용 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 PVO 미립구는 독성이 없으며, 우수한 생체적합성을 가지고 있고, 염증 조직 및 세포에서 나타나는 생리적 조건인 낮은 pH 및 과산화수소에 민감하게 반응하여 바닐린을 방출함으로써 뛰어난 항산화 및 항염증 효과를 가지고 있으며, 암세포 전이 억제 활성 및 허혈성 질환에 대한 우수한 치료 효과를 가지고 있어, 다양한 의약 분야에서 유용하게 이용될 수 있다.
摘要翻译：本发明涉及聚香草醛草酸盐（PVO）共聚物，包含PVO共聚物的PVO微球，包含PVO微球的药物递送系统，用于抗氧化，抗炎和抑制癌细胞转移的组合物，以及用于预防或治疗缺血性疾病的组合物。根据本发明的PVO微球是无毒的并且具有优异的生物相容性，通过敏感地反应过氧化氢和作为炎性组织和细胞中显示的生理条件和排出香草醛的低pH具有抗氧化和抗炎作用，具有抑制癌细胞转移的活性，对缺血性疾病具有优异的治疗作用，因此可用于各种医疗领域

4. 发明申请

WO2014058252A1 신남알데하이드 유도체 함유 ｐＨ 민감성 블록 공중합체 및 이의 제조방법 审中-公开
标题翻译：含有二氢吲哚衍生物的敏感性嵌段共聚物及其制备方法
公开(公告)号：WO2014058252A1
公开(公告)日：2014-04-17
申请号：PCT/KR2013/009072
申请日：2013-10-10
申请人： 전북대학교 산학협력단
发明人： 이동원 , 김병국 , 이은선 , 박상아
IPC分类号： C08G81/00 , A61K9/127 , A61P35/00
CPC分类号： A61K9/1075
摘要： 본 발명은 신남알데하이드 유도체 함유 pH 민감성 블록 공중합체 및 이의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 신남알데하이드 유도체 함유 pH 민감성 블록 공중합체는 마이셀을 형성하여 신남알데하이드 유도체가 체내에서 보다 오래 지속되도록 하고, 암조직의 약산성 pH에서 마이셀이 붕괴되고 신남알데하이드 유도체가 연결된 아세탈 결합이 끊어져 신남알데하이드 유도체가 생성 및 방출되어 암세포에 특이적으로 작용하여 정상세포에 미치는 독성이 적어 그 자체만으로도 항암효과가 있으며, 약물전달체로서 항암제를 포접시켜 암세포까지 전달할 수 있는 효과가 있다.
摘要翻译：本发明涉及含有肉桂醛衍生物的pH敏感性嵌段共聚物及其制备方法。含有根据本发明的肉桂醛衍生物的pH敏感性嵌段共聚物形成胶束以使肉桂醛衍生物能够在体内保持更长时间。胶束可能被分解，并且肉桂醛衍生物连接的缩醛键在癌组织的微酸性pH中解离，从而产生和释放肉桂醛衍生物。这样释放的肉桂醛衍生物可以特异性地对癌细胞起作用，因此可能对正常细胞具有较小的毒性。因此，肉桂醛衍生物本身具有抗癌作用，并且包封抗癌剂作为药物载体并将抗癌剂递送至癌细胞。

5. 发明公开

KR1020150081415A 신남알데히드 및 퀴논 메티드를 동시에 생성하는 혼성 항암 전구약물 및 이의 제조방법 有权
标题翻译：用喹诺酮形成辛胺酸的混合抗生素的制备方法及其制备方法
公开(公告)号：KR1020150081415A
公开(公告)日：2015-07-14
申请号：KR1020150000660
申请日：2015-01-05
申请人： 전북대학교산학협력단 , 한국생명공학연구원
发明人： 권병목 , 이동원 , 노정연 , 권병수 , 한동초
IPC分类号： A61K31/357 , A61K31/11
CPC分类号： A61K47/55 , A23L33/10 , A23L33/15 , A23L33/155 , A23L33/16 , A23V2002/00 , A61K9/0019 , A61K9/08 , A61K9/1611 , A61K9/1623 , A61K9/1652 , A61K9/2018 , A61K9/2059 , A61K31/69 , A61K47/26 , C07F5/025 , A23V2200/308 , A61K31/357 , A61K31/11
摘要： 본발명은신남알데히드및 퀴논메티드를동시에생성하는혼성항암전구약물에관한것이다. 본발명에따른혼성항암전구약물은 HO와산성 pH에의해퀴논메티드와신남알데히드를순차적으로방출되게하여퀴논메티드의방출에의해항산화제 GSH를알킬화하여항산화시스템을저해시키고산화스트레스를증가시킬수 있으며, 신남알데히드의방출에의해활성산소(ROS)가생성및 축적되어아폽토시스를촉진시킴으로써암세포-특이적방식으로이중자극반응및 순차치료작용을통해시너지항암효과를일으켜항암제로유용하게사용될수 있다.
摘要翻译：本发明涉及能够产生肉桂醛和醌甲基化物的杂合抗癌前药。根据本发明，杂合抗癌前药可以通过H_2O_2和酸性pH顺序释放肉桂醛和醌甲基化物。通过烷基化抗癌剂GSH抑制抗癌系统，并且随着醌甲基化物释放，氧化应激可以增加。由于肉桂醛释放后活性氧（ROS）的产生和积累促进凋亡。混合抗癌前药可以有利地用于杂交抗癌产品通过双重刺激反应和以癌细胞特异性方式的顺序处理反应提供协同抗癌作用。

6. 发明授权

KR101722827B1 하이드록시 라디칼 생성유도 고분자 항암제 및 그의 제조방법 有权
标题翻译：产生羟基自由基的聚合物抗癌剂及其制造方法
公开(公告)号：KR101722827B1
公开(公告)日：2017-04-04
申请号：KR1020150014526
申请日：2015-01-29
申请人： 전북대학교산학협력단 , 한국생명공학연구원
发明人： 이동원 , 권병수 , 권병목 , 한동초
IPC分类号： C08G63/00 , C08G65/00 , A61K9/127 , A61K47/30
摘要： 본발명신남알데하이드유도체와아미노메탈로센유도체가함유된하이드록시라디칼생성유도고분자에관한것으로, 신남알데하이드유도체와아미노메탈로센유도체로치환된폴리(β-아미노에스터), 신남알데하이드유도체와아미노메탈로센유도체로치환된폴리(아미도아민) 또는이들의공중합체와, 친수성을갖는폴리에틸렌글리콜계열화합물을공중합시킴으로써마이셀형성을가능하게하였다. 마이셀의구조는 pH 변화에민감하게반응하여약산성의암 조직주변환경하에서아세탈결합이끊어지면서붕괴되고, 마이셀내부에포접되어고분자주사슬에결합되어있던신남알데하이드유도체와아미노메탈로센유도체가방출된다. 산성조건하에서신남알데하이드유도체는과산화수소를생성하고아미노메탈로센유도체가과산화수소와반응하여독성이높은하이드록실라디칼을생성하여암세포를자멸화시킨다. 이로써기존의생분해성고분자를이용한약물전달체와달리본 연구에서는고분자자체가치료약물로사용이가능하고, 마이셀구조를통하여다른약물을포접할수 있으며암 부위에만특이적으로축적되는능력을지니고있다. 그렇기때문에정상세포에미치는독성을최소화하는효과를가지는한편, 과산화수소생성을유도하는신남알데하이드유도체와하이드록실라디칼을생성하는아미노메탈로센유도체의시너지작용을통해향상된항암산화치료효과를누릴수 있다. 이와같은기전을통하여 polyCAFE는고분자자체의우수한생체적활성을가지고생리적조건에서분해되면서높은항암효과를발휘할뿐만아니라기존의항암제를포접할경우, 암조직감응성약물전달체로사용될수 있다는이점이있다.
摘要翻译：本发明涉及的氨基衍生物与肉桂醛的金属茂衍生物是含有羟基自由基生成诱导聚合物，如多取代的肉桂醛衍生物和金属茂衍生物的金属氨基（β-氨基酯），肉桂醛衍生物和氨基金属（酰氨基胺），以及具有亲水性的聚乙二醇类化合物以允许形成胶束。通过对pH变化和崩溃作为缩醛键断裂敏感胶束的弱酸性癌组织周围的环境下的结构中，胶束内包含是肉桂醛衍生物和已被键合到聚合物主链的射出茂金属衍生物氨基金属。在酸性条件下的肉桂醛衍生物，然后筛选产生的过氧化氢在过氧化氨基 - 金属癌细胞，以产生具有高毒性的羟基自由基的自毁的茂金属衍生物的反应。这是相对于通过用作治疗剂成为可能，胶束结构使用现有的可生物降解的聚合物jeophalsu四种不同的药物的研究药物递送系统，并且聚合物本身必须是特定仅仅针对癌症通过累积部分的能力。因此具有减少的毒性对正常细胞的另一方面，接收，与金属茂衍生物的金属氨基的氧化协同作用以生成羟基自由基和诱导产生的过氧化氢的效果肉桂醛衍生物的改进的抗肿瘤治疗的效果。 polyCAFE通过这种机制具有的情况下可以仅作为在生理条件下具有降解聚合物本身，癌症敏感的药物递送系统的优良的生物活性发挥较高的抗癌作用作为访问端口到现有抗癌剂的问题。

7. 发明公开

KR1020150099655A 벤조일옥시신남알데히드-폴리에틸렌글리콜 결합 마이셀에 아연 프로토포르피린을 담지한 pH 감응형 항암 전구약물 및 이의 제조방법 有权
标题翻译：敏感性抗敏剂原料是2'-苄氧基甲基吗啡 - 聚乙烯甘油微胶原载体，其制备方法及其制备方法
公开(公告)号：KR1020150099655A
公开(公告)日：2015-09-01
申请号：KR1020140020582
申请日：2014-02-21
申请人： 전북대학교산학협력단 , 한국생명공학연구원
发明人： 권병목 , 이동원 , 박상아 , 권병수 , 한동초
IPC分类号： A61K9/127 , A61K47/22 , A61K33/30 , A61P35/00
CPC分类号： A61K47/22 , A61K33/30 , G01N2800/7028 , Y10S514/908
摘要： 본 발명은 벤조일옥시신남알데히드-폴리에틸렌글리콜 결합 마이셀에 아연 프로토포르피린을 담지한 pH 감응형 항암 전구약물에 관한 것이다. 본 발명의 벤조일옥시신남알데히드-폴리에틸렌글리콜 결합 마이셀에 아연 프로토포르피린을 담지한 pH 감응형 항암 전구약물은 산성 pH에 의해 분해되면서 ZnPP 방출에 의해 암세포 내의 항산화 수준을 저하시키고 각종 활성산소종에 대한 민감도를 증가시키며, 벤질옥시신남알데히드의 방출에 의해 활성산소(ROS)가 생성 및 축적되어 아폽토시스를 촉진시킴으로써 암세포-특이적 방식으로 이중 자극 반응 및 순차 치료 작용을 통해 시너지 항암효과를 일으키는 우수한 효과를 가지고 있는바, 항암 전구약물 및 항암제로 유용하게 사용될 수 있다. 또한, 상기 마이셀에 담지된 ZnPP를 이용하여 암을 효과적으로 표적할 수 있어, 암의 치료 및 진단에 유용하게 사용될 수 있다.
摘要翻译：本发明涉及通过将原生卟啉锌包封在苯甲酰氧基肉桂醛 - 聚乙二醇胶束中获得的pH敏感的抗癌药物。通过将原生卟啉锌原位封装在本发明的苯甲酰氧基肉桂醛 - 聚乙二醇胶束中获得的pH敏感的抗癌药物通过在酸性pH下分解而使ZnPP的释放降低了癌细胞的抗氧化水平; 并增加对各种类型的活性氧（ROS）的敏感性。此外，通过苯甲酰氧基肉桂醛的释放产生和积累ROS，从而促进细胞凋亡，从而通过双重刺激反应和癌细胞特异性方式的顺序处理反应具有优异的协同抗癌作用。因此，本发明可有效地用作抗癌前药和抗癌药物。此外，通过使用包封在胶束中的ZnPP，可以有效地靶向癌症，本发明的pH敏感性抗癌前药可用于治疗和诊断癌症。

8. 发明授权

KR101554703B1 벤조일옥시신남알데히드-폴리에틸렌글리콜 결합 마이셀에 아연 프로토포르피린을 담지한 pH 감응형 항암 전구약물 및 이의 제조방법 有权
标题翻译： - 作为携带锌原卟啉锌的2'-苯甲酰氧基肉桂醛 - 聚乙二醇胶束的pH pH敏感性抗癌前药及其制备方法
公开(公告)号：KR101554703B1
公开(公告)日：2015-09-23
申请号：KR1020140020582
申请日：2014-02-21
申请人： 전북대학교산학협력단 , 한국생명공학연구원
发明人： 권병목 , 이동원 , 박상아 , 권병수 , 한동초
IPC分类号： A61K9/127 , A61K47/22 , A61K33/30 , A61P35/00
摘要： 본발명은벤조일옥시신남알데히드-폴리에틸렌글리콜결합마이셀에아연프로토포르피린을담지한 pH 감응형항암전구약물에관한것이다. 본발명의벤조일옥시신남알데히드-폴리에틸렌글리콜결합마이셀에아연프로토포르피린을담지한 pH 감응형항암전구약물은산성 pH에의해분해되면서 ZnPP 방출에의해암세포내의항산화수준을저하시키고각종활성산소종에대한민감도를증가시키며, 벤질옥시신남알데히드의방출에의해활성산소(ROS)가생성및 축적되어아폽토시스를촉진시킴으로써암세포-특이적방식으로이중자극반응및 순차치료작용을통해시너지항암효과를일으키는우수한효과를가지고있는바, 항암전구약물및 항암제로유용하게사용될수 있다. 또한, 상기마이셀에담지된 ZnPP를이용하여암을효과적으로표적할수 있어, 암의치료및 진단에유용하게사용될수 있다.

9. 发明授权

KR101688887B1 신남알데히드 및 퀴논 메티드를 동시에 생성하는 혼성 항암 전구약물 및 이의 제조방법 有权
标题翻译：用醌甲酸制备肉桂醛的混合抗癌药物及其制备方法
公开(公告)号：KR101688887B1
公开(公告)日：2016-12-23
申请号：KR1020150000660
申请日：2015-01-05
申请人： 전북대학교산학협력단 , 한국생명공학연구원
发明人： 권병목 , 이동원 , 노정연 , 권병수 , 한동초
IPC分类号： A61K31/357 , A61K31/11
CPC分类号： A61K47/55 , A23L33/10 , A23L33/15 , A23L33/155 , A23L33/16 , A23V2002/00 , A61K9/0019 , A61K9/08 , A61K9/1611 , A61K9/1623 , A61K9/1652 , A61K9/2018 , A61K9/2059 , A61K31/69 , A61K47/26 , C07F5/025 , A23V2200/308
摘要： 본발명은신남알데히드및 퀴논메티드를동시에생성하는혼성항암전구약물에관한것이다. 본발명에따른혼성항암전구약물은 HO와산성 pH에의해퀴논메티드와신남알데히드를순차적으로방출되게하여퀴논메티드의방출에의해항산화제 GSH를알킬화하여항산화시스템을저해시키고산화스트레스를증가시킬수 있으며, 신남알데히드의방출에의해활성산소(ROS)가생성및 축적되어아폽토시스를촉진시킴으로써암세포-특이적방식으로이중자극반응및 순차치료작용을통해시너지항암효과를일으켜항암제로유용하게사용될수 있다.
摘要翻译：本发明涉及同时产生肉桂醛和醌甲基化物的杂合抗癌药物。根据本发明的杂合抗癌药物通过H 2 O 2和酸性pH顺序释放醌甲基化物和肉桂醛，从而通过释放醌甲基化物将抗氧化剂GSH烷基化，从而抑制抗氧化系统和增加氧化应激，并产生并累积活性氧（ROS），从而促进细胞凋亡，因此通过在癌症中通过双重刺激反应和顺序治疗作用产生协同抗癌作用，可以有利地使用根据本发明的杂合抗癌药物作为抗癌药物细胞特异性的方式。

10. 发明公开

KR1020160093807A 하이드록시 라디칼 생성유도 고분자 항암제 및 그의 제조방법 有权
标题翻译：用于诱导形成羟基的反应物聚合物及其制备方法
公开(公告)号：KR1020160093807A
公开(公告)日：2016-08-09
申请号：KR1020150014526
申请日：2015-01-29
申请人： 전북대학교산학협력단 , 한국생명공학연구원
发明人： 이동원 , 권병수 , 권병목 , 한동초
IPC分类号： C08G63/00 , C08G65/00 , A61K9/127 , A61K47/30
CPC分类号： C08G63/00 , A61K9/127 , A61K47/30 , C08G65/00 , C08G2261/41
摘要： 본발명신남알데하이드유도체와아미노메탈로센유도체가함유된하이드록시라디칼생성유도고분자에관한것으로, 신남알데하이드유도체와아미노메탈로센유도체로치환된폴리(β-아미노에스터), 신남알데하이드유도체와아미노메탈로센유도체로치환된폴리(아미도아민) 또는이들의공중합체와, 친수성을갖는폴리에틸렌글리콜계열화합물을공중합시킴으로써마이셀형성을가능하게하였다. 마이셀의구조는 pH 변화에민감하게반응하여약산성의암 조직주변환경하에서아세탈결합이끊어지면서붕괴되고, 마이셀내부에포접되어고분자주사슬에결합되어있던신남알데하이드유도체와아미노메탈로센유도체가방출된다. 산성조건하에서신남알데하이드유도체는과산화수소를생성하고아미노메탈로센유도체가과산화수소와반응하여독성이높은하이드록실라디칼을생성하여암세포를자멸화시킨다. 이로써기존의생분해성고분자를이용한약물전달체와달리본 연구에서는고분자자체가치료약물로사용이가능하고, 마이셀구조를통하여다른약물을포접할수 있으며암 부위에만특이적으로축적되는능력을지니고있다. 그렇기때문에정상세포에미치는독성을최소화하는효과를가지는한편, 과산화수소생성을유도하는신남알데하이드유도체와하이드록실라디칼을생성하는아미노메탈로센유도체의시너지작용을통해향상된항암산화치료효과를누릴수 있다. 이와같은기전을통하여 polyCAFE는고분자자체의우수한생체적활성을가지고생리적조건에서분해되면서높은항암효과를발휘할뿐만아니라기존의항암제를포접할경우, 암조직감응성약물전달체로사용될수 있다는이점이있다.
摘要翻译：本发明涉及含有肉桂醛衍生物和氨基金属茂衍生物的羟基自由基产生的聚合物。通过将由氨基金属茂衍生物和肉桂醛衍生物取代的聚（ - 氨基酯）共聚，由氨基金属茂衍生物和肉桂醛衍生物或其共聚物取代的聚（酰氨基胺）和亲水性聚乙二醇基复合。与使用可生物降解聚合物的现有药物递送不同，聚合物本身可用作治疗。

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