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1. 发明授权

KR100438482B1 신규한디아릴설포닐이미다졸론유도체 失效
公开(公告)号：KR100438482B1
公开(公告)日：2004-08-18
申请号：KR1019960051939
申请日：1996-11-05
申请人： 동화약품주식회사 , 정상헌
发明人： 윤성준 , 정용호 , 이문선 , 최동락 , 이정아 , 이덕근 , 최청하 , 이희순 , 정상헌
IPC分类号： C07D403/12 , A61K31/41
摘要： PURPOSE: Diarylsulfonyl imidazolone derivative and a preparation method thereof are provided. The derivative has improved anticancer activity and do not form aniline derivative causing side-effects. CONSTITUTION: The 4-phenyl-1-(N-carbamoylindoline-5-sulfonyl)- 4,5-dihydro-2-imidazolone derivative is represented by the formula (I), wherein X is oxygen or sulfur; R is C1-C6 alkyl, chloroacetyl, benzyl, phenyl, methoxyphenyl, fluorophenyl, methylphenyl, aminophenyl or thiomethylphenyl; and R' is hydrogen or chlorine. An anticancer pharmaceutical composition comprises the diarylsulfonyl imidazolone derivative of the formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof as effective components. The method for preparing the 4-phenyl-1-(N-carbamoylindoline-5-sulfonyl)- 4,5-dihydro-2-imidazolone derivative represented by the formula (I) comprises reacting a compound of the formula (II) with a compound of the formula (III).

2. 发明公开

KR1019980034032A 신규한디아릴설포닐이미다졸론유도체 失效
标题翻译：新型二芳基磺酰基咪唑啉酮衍生物
公开(公告)号：KR1019980034032A
公开(公告)日：1998-08-05
申请号：KR1019960051939
申请日：1996-11-05
申请人： 동화약품주식회사 , 정상헌
发明人： 윤성준 , 정용호 , 이문선 , 최동락 , 이정아 , 이덕근 , 최청하 , 이희순 , 정상헌
IPC分类号： C07D403/12 , A61K31/41
摘要： 본 발명은 하기 화학식 I로 표시되는 4-페닐-1-(N-카바모일인돌린-5-설포닐)-4, 5-디하이드로-2-이미다졸론 유도체, 그의 제조방법 및 이 화합물을 유효성분으로서 함유하는 항암체 조성물에 관한 것이다.
[화학식]

상기식에서 X는 산소이거나 황이고, R은 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 알릴, 사이클로헥실 등의 저급알킬기, 클로로아세틸기 또는 페닐, 벤질 등의 치환 또는 비치환된 방향족이고, R'은 수소이거나 염소이다.

3. 发明公开

KR1019970015588A 신규한 2-이미다졸론유도체 및 그의 제조방법 失效
标题翻译：新颖的2-咪唑啉酮衍生物及其制备方法
公开(公告)号：KR1019970015588A
公开(公告)日：1997-04-28
申请号：KR1019950029425
申请日：1995-09-07
申请人： 동화약품주식회사 , 정상헌
发明人： 정상헌 , 윤성준 , 정용호 , 이문선 , 이덕근 , 문은이 , 윤헤란 , 성승규 , 이희순
IPC分类号： C07D403/12
摘要： 본 발명은 항암작용을 갖는 신규한 이미다졸론 유도체, 즉 다음 일반식(Ⅰ)의 4-페닐-1-아릴설포닐-4,5-디하이드로-2-이미다졸론 유도체와 다음 일반식(Ⅱ)으로 표시되는 그의 위치이성체 및 그의 제조방법과 항암제로서 그의 용도에 관한 것이다.

상기 식에서, Y는 1-나프틸, 2-나프틸, 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-6-일, 2,3-디하이드로벤조푸란-5-일 또는 다음 일반식(A)의 인돌린-5-일을 나타내며,

여기에서 R은 수소, C
1 ~C
4 의 알킬, 트리플루오로메틸, C
1 ~C
4 의 아실, 클로로아세틸, 트리플루오로아세틸, 브로모아세틸, 하이드록시아세틸, 메르캅토아세틸, C
1 ~C
4 의 알콕시카보닐, 치환되거나 비치환된 페닐옥시카보닐, 하이드록시카보닐메틸 또는 그의 에스테르를 나타낸다.

4. 发明授权

KR100435085B1 신규설포닐이미다졸론유도체 失效
标题翻译：新型磺酰基咪唑啉酮衍生物
公开(公告)号：KR100435085B1
公开(公告)日：2004-08-18
申请号：KR1019960053450
申请日：1996-11-12
申请人： 동화약품주식회사 , 정상헌
发明人： 정상헌 , 윤성준 , 정용호 , 이문선 , 최동락 , 윤혜란 , 이정아 , 이덕근 , 황현숙
IPC分类号： C07D403/12 , A61K31/41
摘要： PURPOSE: Provided are a novel sulfonyl-imidazolone derivative of the formula(1) and its pharmaceutically acceptable salt, a manufacturing method thereof and an anti-tumor composition containing the same as an active ingredient. CONSTITUTION: The 4-phenyl-1-(indolin-5-sulfonyl)-2-imidazolone derivative is represented by the formula(1), wherein R is chloroacetyl, C1-C5 alkylamino acetyl, C1-C4 alkoxy carbonyl. benzoyl, nitrobenzoyl, aminobenzoyl, ethoxybenzoyl, chlorobenzoyl, chloroacetyl aminobenzoyl, furanoyl, thiophenoyl and C1-C6 alkylcarbamoyl; and R1 is hydrogen or C1-C4 lower alcohol. The compound of the formula(1) is manufactured by reacting a compound of the formula(A) and a compound of the formula(B).

5. 发明授权

KR100437670B1 (S)-이성체형태의인돌린설포닐우레아유도체 失效
标题翻译：（S） - 吲哚基磺酰脲衍生物的异构形式
公开(公告)号：KR100437670B1
公开(公告)日：2004-08-16
申请号：KR1019970019365
申请日：1997-05-19
申请人： 동화약품주식회사
发明人： 윤성준 , 정용호 , 이문선 , 최동락 , 이정아 , 이덕근 , 문은이 , 이희순 , 정상헌
IPC分类号： C07D403/12 , A61K31/40
摘要： PURPOSE: (S)-Isomer type indoline sulfonyl urea derivatives, a preparation method thereof and a pharmaceutical composition comprising the same are provided. The derivatives have improved anticancer activity and improved hydrophobic properties so as to be easily absorbed into the human body. CONSTITUTION: The (S)-4-phenyl-1-(N-(4-amino-benzoyl)-indoline-5-sulfonyl)- 4,5-dihydro-2-imidazolone derivatives are represented by the formula (1), wherein R is hydrogen, or an amino acid residue which is linked through an amide bond, and selected from glycine, alanine, valine, leucine, methionine, proline and phenylalanine. The method for preparing a compound of the formula (1a) comprises the steps of: combining a compound of the formula (7) with a compound of the formula (8) to prepare (S)-4-phenyl-1-(indoline-5-sulfonyl)-4,5-dihydro-2-imidazolone of the formula (3); reacting the compound of the formula (3) with 4-nitrobenzoylchloride of the formula (4); and reducing a nitro group of the resulting product. The method for preparing a compound of the formula (1b) comprises the steps of: condensing the compound of the formula (1a) with am amino acid of which amino group is protected with t-butoxycarbonyl; and deprotecting the amino group, wherein R' is an amino acid residue which is linked through an amide bond, and selected from glycine, alanine, valine, leucine, methionine, proline and phenylalanine.

6. 发明授权

KR100169357B1 신규한 2-이미다졸론유도체 및 그의 제조방법 失效
标题翻译：新型2-咪唑啉酮衍生物及其制备方法
公开(公告)号：KR100169357B1
公开(公告)日：1999-01-15
申请号：KR1019950029425
申请日：1995-09-07
申请人： 동화약품주식회사 , 정상헌
发明人： 정상헌 , 윤성준 , 정용호 , 이문선 , 이덕근 , 문은이 , 윤헤란 , 성승규 , 이희순
IPC分类号： C07D403/12
摘要： 본 발명은 항암작용을 갖는 신규한 이미다졸론 유도체, 즉 다음 일반식(Ⅰ)의 4-페닐-1-아릴설포닐-4,5-디하이드로-2-이미다졸론 유도체와 다음 일반식(Ⅱ)로 표시되는 그의 위치이성체 및 그의 제조방법과 항암제로서의 그의 용도에 관한 것이다.

상기식에서, Y는 1-나프틸, 2-나프틸, 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-6-일, 2,3-디하이드로벤조푸란-5-일 또는 다음 일반식(A)의 인돌린-5-일을 나타내며,

여기에서 R은 수소, C
1 ~C
4 의 알킬, 트루플루오로메틸, C
1 ~C
4 의 아실, 클로로아세틸, 트리플루오로아세틸, 브로모아세틸, 하이드록시아세틸, 메르캅토아세틸, C
1 ~C
4 의 알콕시카보닐, 치환되거나 비치환된 페닐옥시카보닐, 하이드록시카보닐메틸 또는 그의 에스테르를 나타낸다.

7. 发明公开

KR1019980083881A (S)-이성체형태의인돌린설포닐우레아유도체 失效
公开(公告)号：KR1019980083881A
公开(公告)日：1998-12-05
申请号：KR1019970019365
申请日：1997-05-19
申请人： 동화약품주식회사
发明人： 윤성준 , 정용호 , 이문선 , 최동락 , 이정아 , 이덕근 , 문은이 , 이희순 , 정상헌
IPC分类号： C07D403/12 , A61K31/40
摘要： 본 발명은 하기 화학식 1 로 표시되는 (S)-4-페닐-1-[N-(4-아미노벤조일)-인돌린-5-설포닐]-4,5-디하이드로-2-이미다졸론 유도체 및 그의 약제학적으로 허용되는 염, 그의 제조방법 및 이 화합물을 유효성분으로 함유하는 항암제 조성물에 관한 것이다.
[화학식 1]

상기식에서
R 은 수소 또는 비극성 그룹을 갖는 아미노산의 잔기를 나타낸다.

8. 发明公开

KR1019980015550A 신규한 벤조일로 치환된 인돌린설포닐우레아 유도체 无效
标题翻译：新型苯甲酰基取代吲哚基磺酰脲衍生物
公开(公告)号：KR1019980015550A
公开(公告)日：1998-05-25
申请号：KR1019960034920
申请日：1996-08-22
申请人： 동화약품주식회사
发明人： 윤성준 , 정용호 , 이문선 , 최동락 , 이정아 , 이덕근 , 문은이 , 정상헌
IPC分类号： C07D401/12
摘要： 본 발명은 하기 화학식 1 로 표시되는 4-페닐-1-(N-벤조일인돌린-5-설포닐)-4,5-디하이드로-2-이미다졸론 유도체 및 그의 약제학적으로 허용되는 염, 그의 제조방법 및 이 화합물을 유효성분으로서 함유하는 항암제 조성물에 관한 것이다.
[화학식 1]

상기식에서
R
1 및 R
2 는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 니트로, 시아노, 아미노, 하이드록시, 또는 할로겐에 의해 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 4 의 저급알킬 또는 할로겐에 의해 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 4 의 저급알콕시를 나타낸다.

9. 发明公开

KR1019980035178A 신규설포닐이미다졸론유도체 失效
公开(公告)号：KR1019980035178A
公开(公告)日：1998-08-05
申请号：KR1019960053450
申请日：1996-11-12
申请人： 동화약품주식회사 , 정상헌
发明人： 정상헌 , 윤성준 , 정용호 , 이문선 , 최동락 , 윤혜란 , 이정아 , 이덕근 , 황현숙
IPC分类号： C07D403/12 , A61K31/41
摘要： 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 4-페닐-1-(인돌린-5-설포닐)-2-이미다졸론 유도체 및 그의 약제학적으로 허용되는 염, 그의 제조방법 및 이 화합물을 유효성분으로서 함유하는 항암제 조성물 및 이의 제조방법에 있어서의 신규 중간체 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
[화학식 1]

상기 식에서,
R은 클로로아세틸, C
1 -C
5 의 알킬아미노아세틸, C
1 -C
4 의 알콕시 카보닐, 치환 또는 비치환된 벤조일, 퓨라노일과 치오페노일 등의 방향족 화합물, C
1 -C
6 의 알킬카바모일, 치환 또는 비치환된 페닐카바모일을 나타내고, R'는 수소 또는 C
1 -C
4 의 저급알킬을 나타낸다.

10. 发明公开

KR1019970065534A 신규한 디아릴설포닐우레아 유도체 无效
标题翻译：新型二芳基磺酰脲衍生物
公开(公告)号：KR1019970065534A
公开(公告)日：1997-10-13
申请号：KR1019960008823
申请日：1996-03-28
申请人： 동화약품주식회사
发明人： 윤성준 , 정용호 , 이문선 , 이덕근 , 최동락 , 이정아 , 황현숙 , 정상헌
IPC分类号： C07D403/12
摘要： 본 발명은 항암작용을 갖는 신규한 디아릴설포닐우레아 유도체에 관한 것이다. 더욱 구체적으로, 본 발명은 다음 일반식(Ⅰ)로 표시되는 4-페닐-1-아릴설포닐-4,5-디하이드로-2-아미다졸론 유도체 및 그의 염, 그의 제조방법 및 항암제로서의 그의 용도에 관한 것이다.

상기 식에서, R은 수소 또는 C
1 -C
5 알킬을 나타내며, R′는 C
1 -C
5 알킬 또는 C
2 -C
5 알케닐을 나타낸다.

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