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    • 1. 发明专利
    • 1,2,4-三取代苯化合物、其製造方法及有機電場發光元件
    • 1,2,4-三取代苯化合物、其制造方法及有机电场发光组件
    • TW201443036A
    • 2014-11-16
    • TW102147902
    • 2013-12-24
    • 東楚股份有限公司TOSOH CORPORATION
    • 藤田華奈FUJITA, KANA新井信道ARAI, NOBUMICHI野村桂甫NOMURA, KEISUKE飯田尙志IIDA, TAKASHI田中剛TANAKA, TSUYOSHI
    • C07D401/10C07D401/14C07D403/14C07D417/14C07D487/04C09K11/06H01L51/50
    • C07D213/24C07D215/12C07D217/14C07D239/26C07D401/04C07D401/14C07D417/14C07D471/04C09B1/00C09B15/00C09B57/00C09B57/001C09B57/008C09K11/06C09K2211/1011C09K2211/1014H01L51/0052H01L51/0067H01L51/0071H01L51/0072H01L51/5012
    • 本發明係在提供效率高、驅動電壓低、壽命長之有機電場發光元件及可能之材料,特別是其電子輸送材料。其係以通式(1)或(1)'所示之1,2,4-三取代苯化合物所製造,及使用其為有機電場發光元件之構成成分: 式中,Ar1,表示碳數6至18之芳族烴基或碳數3至17的含氮雜芳族基(此等基,亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)。Ar2,在通式(1)中表示碳數3至17之1價含氮雜芳族基(亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代),在通式(1)'中表示碳數3至17之2價含氮雜芳族基(亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)。Ar3,表示碳數3至17之含氮雜芳族基(亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)或-Ar4-Ar5所示之取代基。Ar4表示碳數3至17之含氮雜亞芳基(亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)。Ar5表示碳數6至18之芳族烴基、吡啶基、嘧啶基、或吡唑基(此等基,亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)。同時,Ar1、Ar2、Ar3中,至少1者,為吡啶基、嘧啶基、或者含吡啶骨架或嘧啶骨架而碳數為6至17之縮合環基(此等基,亦可為碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)。R1、R2、R3及R4,各為獨立而表示氫原子或碳數1至4之取代基,亦可由R1與R2、R3與R4、或R1與R2及R3與R4之兩方互相鍵結形成脂環或芳環。m,表示0或1。n,表示0、1、或2。Y1,表示下述通式(A)所示之2價之取代基,Y2,係與Y1獨立,在通式(1)中表示下述通式(A)所示之1價之取代基,在通式(1)'中表示下述通式(A)'所示之取代基。 (通式(A)及通式(A)'中,X1、X2及X3,各為獨立而表示CH或氮原子,且至少1者為CH。R5,各為獨立,表示碳數1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、氫原子、氟原子、或配對電子。)再者,構造中之吡啶基與亞吡啶基的總數、嘧啶基與亞嘧啶基的總數、及吡唑基與亞吡唑基的總數,不論各基有無取代基,各為獨立,而為0、1、2、或3。同時,式中之各氫原子亦可各獨立地為重氫原子。)。
    • 本发明系在提供效率高、驱动电压低、寿命长之有机电场发光组件及可能之材料,特别是其电子输送材料。其系以通式(1)或(1)'所示之1,2,4-三取代苯化合物所制造,及使用其为有机电场发光组件之构成成分: 式中,Ar1,表示碳数6至18之芳族烃基或碳数3至17的含氮杂芳族基(此等基,亦可为碳数1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)。Ar2,在通式(1)中表示碳数3至17之1价含氮杂芳族基(亦可为碳数1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代),在通式(1)'中表示碳数3至17之2价含氮杂芳族基(亦可为碳数1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)。Ar3,表示碳数3至17之含氮杂芳族基(亦可为碳数1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)或-Ar4-Ar5所示之取代基。Ar4表示碳数3至17之含氮杂亚芳基(亦可为碳数1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)。Ar5表示碳数6至18之芳族烃基、吡啶基、嘧啶基、或吡唑基(此等基,亦可为碳数1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)。同时,Ar1、Ar2、Ar3中,至少1者,为吡啶基、嘧啶基、或者含吡啶骨架或嘧啶骨架而碳数为6至17之缩合环基(此等基,亦可为碳数1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、或氟原子所取代)。R1、R2、R3及R4,各为独立而表示氢原子或碳数1至4之取代基,亦可由R1与R2、R3与R4、或R1与R2及R3与R4之两方互相键结形成脂环或芳环。m,表示0或1。n,表示0、1、或2。Y1,表示下述通式(A)所示之2价之取代基,Y2,系与Y1独立,在通式(1)中表示下述通式(A)所示之1价之取代基,在通式(1)'中表示下述通式(A)'所示之取代基。 (通式(A)及通式(A)'中,X1、X2及X3,各为独立而表示CH或氮原子,且至少1者为CH。R5,各为独立,表示碳数1至8的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基、氢原子、氟原子、或配对电子。)再者,构造中之吡啶基与亚吡啶基的总数、嘧啶基与亚嘧啶基的总数、及吡唑基与亚吡唑基的总数,不论各基有无取代基,各为独立,而为0、1、2、或3。同时,式中之各氢原子亦可各独立地为重氢原子。)。
    • 2. 发明专利
    • 喹唑啉及苯并喹唑啉化合物、其製法及用途
    • 喹唑啉及苯并喹唑啉化合物、其制法及用途
    • TW201625557A
    • 2016-07-16
    • TW104117372
    • 2015-05-29
    • 東楚股份有限公司TOSOH CORPORATION
    • 藤田華奈FUJITA, KANA本間陽子HONMA, YOKO內田直樹UCHIDA, NAOKI飯田尙志IIDA, TAKASHI田中剛TANAKA, TSUYOSHI太田恵理子OHTA, ERIKO森中裕太MORINAKA, YUTA
    • C07D239/70C07D401/10C07D401/14C09K11/06H01L51/50
    • C07D239/70C07B61/00C07D401/14C09K11/06H01L51/50
    • 本發明提供一種高效率、低電壓驅動、長壽命之有機電場發光元件及可製作此元件之材料,尤其電子輸送材料。 一種下列通式(1)表示之化合物、其製造方法、及使用該化合物之有機電場發光元件。 (式中,Ar1、及Ar2各自獨立地表示苯基、吡啶基、嘧啶基、經碳數6~18之芳香族烴基取代之嘧啶基、或將2~6個苯環及/或吡啶環連結及/或縮環而得之只由6員環構成之芳香族基{該等基也可以經甲基、甲氧基、氟原子、嘧啶基(該嘧啶基也可具有選自於由甲基、碳數2~10之烷基、及碳數6~18之芳香族烴基構成之群組中之至少1個取代基)、或碳數2~10之烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基取代};A表示通式(2-1)、通式(2-2)、或通式(2-3); 通式(2-1)、通式(2-2)、及通式(2-3)之式中,*代表連結部位;Ar3、Ar4及Ar5表示碳數6~12之芳香族烴基(也可以經甲基、甲氧基、吡啶基、嘧啶基、氟原子、或碳數2~10之烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基取代);Ar6及Ar7各自獨立地表示氫原子、甲基、甲氧基、氟原子、或碳數6~12之芳香族烴基(也可經甲基、甲氧基、吡啶基、嘧啶基、氟原子、或碳數2~10之烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基取代);R11、R12、R13、R14、R15、R16、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R31、及R32各自獨立地表示氫原子、甲基、甲氧基、苯基、氟原子、或碳數2~10之烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基;又,式中之各氫原子也可各自獨立地為氘原子)。
    • 本发明提供一种高效率、低电压驱动、长寿命之有机电场发光组件及可制作此组件之材料,尤其电子输送材料。 一种下列通式(1)表示之化合物、其制造方法、及使用该化合物之有机电场发光组件。 (式中,Ar1、及Ar2各自独立地表示苯基、吡啶基、嘧啶基、经碳数6~18之芳香族烃基取代之嘧啶基、或将2~6个苯环及/或吡啶环链接及/或缩环而得之只由6员环构成之芳香族基{该等基也可以经甲基、甲氧基、氟原子、嘧啶基(该嘧啶基也可具有选自于由甲基、碳数2~10之烷基、及碳数6~18之芳香族烃基构成之群组中之至少1个取代基)、或碳数2~10之烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基取代};A表示通式(2-1)、通式(2-2)、或通式(2-3); 通式(2-1)、通式(2-2)、及通式(2-3)之式中,*代表链接部位;Ar3、Ar4及Ar5表示碳数6~12之芳香族烃基(也可以经甲基、甲氧基、吡啶基、嘧啶基、氟原子、或碳数2~10之烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基取代);Ar6及Ar7各自独立地表示氢原子、甲基、甲氧基、氟原子、或碳数6~12之芳香族烃基(也可经甲基、甲氧基、吡啶基、嘧啶基、氟原子、或碳数2~10之烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基取代);R11、R12、R13、R14、R15、R16、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R31、及R32各自独立地表示氢原子、甲基、甲氧基、苯基、氟原子、或碳数2~10之烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基;又,式中之各氢原子也可各自独立地为氘原子)。
    • 4. 发明专利
    • 苯并噻吩嘧啶化合物、其製造方法及含有此化合物之有機電場發光元件
    • 苯并噻吩嘧啶化合物、其制造方法及含有此化合物之有机电场发光组件
    • TW201527302A
    • 2015-07-16
    • TW103131295
    • 2014-09-11
    • 東楚股份有限公司TOSOH CORPORATION
    • 內田直樹UCHIDA, NAOKI本間陽子HONMA, YOUKO飯田尙志IIDA, TAKASHI藤田華奈FUJITA, KANA太田惠理子OHTA, ERIKO森中裕太MORINAKA, YUTA
    • C07D495/04H05B33/12C09K11/06H01L51/50
    • C07D495/04H01L51/0054H01L51/0058H01L51/0059H01L51/0067H01L51/0071H01L51/0072H01L51/0077H01L51/5072H01L51/5076
    • 本發明提供耐熱性優良,且藉由優良的電子注入性及電子傳輸特性,使元件以低電壓驅動的同時,發光效率高,可長時間驅動元件的新電子傳輸材料。 本發明使用通式(1)所示之苯并噻吩嘧啶化合物: 式中,R1~R4係分別獨立地表示,碳數4~66之芳香族基(亦可分別獨立地具有,氟原子、甲基、乙基、碳數3~10之烷基、甲氧基、乙氧基、碳數3~10之烷氧基、碳數1~3之鹵化烷基、碳數1~3之鹵化烷氧基、或碳數10~36之二芳基胺基作為取代基。)、氫原子、重氫原子、氟原子、甲基、乙基、碳數3~10之烷基、甲氧基、乙氧基、碳數3~10之烷氧基、甲硫基、乙硫基、碳數3~10之硫基或碳數10~36之二芳基胺基;Ar1及Ar2係分別獨立地表示,碳數4~66之芳香族基(亦 可分別獨立地具有,氟原子、甲基、乙基、碳數3~10之烷基、甲氧基、乙氧基、碳數3~10之烷氧基、碳數1~3之鹵化烷基、碳數1~3之鹵化烷氧基、或碳數10~36之二芳基胺基作為取代基。)。
    • 本发明提供耐热性优良,且借由优良的电子注入性及电子传输特性,使组件以低电压驱动的同时,发光效率高,可长时间驱动组件的新电子传输材料。 本发明使用通式(1)所示之苯并噻吩嘧啶化合物: 式中,R1~R4系分别独立地表示,碳数4~66之芳香族基(亦可分别独立地具有,氟原子、甲基、乙基、碳数3~10之烷基、甲氧基、乙氧基、碳数3~10之烷氧基、碳数1~3之卤化烷基、碳数1~3之卤化烷氧基、或碳数10~36之二芳基胺基作为取代基。)、氢原子、重氢原子、氟原子、甲基、乙基、碳数3~10之烷基、甲氧基、乙氧基、碳数3~10之烷氧基、甲硫基、乙硫基、碳数3~10之硫基或碳数10~36之二芳基胺基;Ar1及Ar2系分别独立地表示,碳数4~66之芳香族基(亦 可分别独立地具有,氟原子、甲基、乙基、碳数3~10之烷基、甲氧基、乙氧基、碳数3~10之烷氧基、碳数1~3之卤化烷基、碳数1~3之卤化烷氧基、或碳数10~36之二芳基胺基作为取代基。)。
    • 6. 发明专利
    • 環狀 化合物、及其製造方法、及含有此化合物之有機電致發光元件
    • 环状 化合物、及其制造方法、及含有此化合物之有机电致发光组件
    • TW201412730A
    • 2014-04-01
    • TW102121572
    • 2013-06-18
    • 東曹股份有限公司TOSOH CORPORATION
    • 內田直樹UCHIDA, NAOKI田中剛TANAKA, TSUYOSHI本間陽子HONMA, YOKO飯田尙志IIDA, TAKASHI野村桂甫NOMURA, KEISUKE太田惠理子OHTA, ERIKO藤田華奈FUJITA, KANA
    • C07D401/14C07B61/00C09K11/06H01L51/50
    • 本發明提供能夠使有機電致發光元件長時間驅動之1,3,5-三環狀 化合物、及將此化合物作為電子輸送材之有機電致發光元件;係將通式(1)表示之環狀 化合物作為有機電致發光元件之構成成分使用; (式中,Cz表示(n+1)價之咔唑基或(n+1)價之咔啉基(該等基也可各自獨立地具有以下基團作為取代基:氟原子、碳數1~4之烷基、碳數6~18之芳香族烴基、具有氟原子之碳數6~18之芳香族烴基、或有碳數1~4之烷基取代之碳數6~18之芳香族烴基);Ar1及Ar2各自獨立地表示碳數6~30之芳香族烴基(也可各自獨立地具有以下基團作為取代基:氟原子、碳數1~4之烷基、碳數3~18之芳香族基、具有氟原子之碳數3~18之芳香族基、或有碳數1~4之烷基取代之碳數3~18之芳香族基);Ar3表示碳數6~30之伸芳基(也可具有以下基團作為取代基:氟原子、碳數1~4之烷基、碳數3~18之芳香族基、具有氟原子之碳數3~18之芳香族基、或有碳數1~4之烷基取代之碳數3~18之芳香族基);Ar4各自獨立地表示碳數3~30之含氮雜芳基(也可各自獨立地具有以下基團作為取代基:氟原子、碳數1~4之烷基、碳數3~18之芳香族基、具有氟原子之碳數3~18之芳香族基、或有碳數1~4之烷基取代之碳數3~18之芳香族基)、或通式(A)表示之取代基;Y及Z各自獨立地表示氮原子或CH,惟Y及Z中至少其中一者為氮原子;n表示1~[在Cz上能形成之最多鍵結數-1]之整數)。-Ar5-(Ar6)m (A) (式中,Ar5各自獨立地表示(m+1)價之碳數6~30之芳基(也可各自獨立地具有以下基團作為取代基:氟原子、碳數1~4之烷基、碳數3~18之芳香族基、具有氟原子之碳數3~18之芳香族基、或有碳數1~4之烷基取代之碳數3~18之芳香族基);Ar6各自獨立地表示碳數3~30之含氮雜芳基(也可各自獨立地具有以下基團作為取代基:氟原子、碳數1~4之烷基、碳數3~18之芳香族基、具有氟原子之碳數3~18之芳香族基、或有碳數1~4之烷基取代之碳數3~18之芳香族基);m各自獨立地表示1~[在Ar5上能形成之最多鍵結數-1]之整數)。
    • 本发明提供能够使有机电致发光组件长时间驱动之1,3,5-三环状 化合物、及将此化合物作为电子输送材之有机电致发光组件;系将通式(1)表示之环状 化合物作为有机电致发光组件之构成成分使用; (式中,Cz表示(n+1)价之咔唑基或(n+1)价之咔啉基(该等基也可各自独立地具有以下基团作为取代基:氟原子、碳数1~4之烷基、碳数6~18之芳香族烃基、具有氟原子之碳数6~18之芳香族烃基、或有碳数1~4之烷基取代之碳数6~18之芳香族烃基);Ar1及Ar2各自独立地表示碳数6~30之芳香族烃基(也可各自独立地具有以下基团作为取代基:氟原子、碳数1~4之烷基、碳数3~18之芳香族基、具有氟原子之碳数3~18之芳香族基、或有碳数1~4之烷基取代之碳数3~18之芳香族基);Ar3表示碳数6~30之伸芳基(也可具有以下基团作为取代基:氟原子、碳数1~4之烷基、碳数3~18之芳香族基、具有氟原子之碳数3~18之芳香族基、或有碳数1~4之烷基取代之碳数3~18之芳香族基);Ar4各自独立地表示碳数3~30之含氮杂芳基(也可各自独立地具有以下基团作为取代基:氟原子、碳数1~4之烷基、碳数3~18之芳香族基、具有氟原子之碳数3~18之芳香族基、或有碳数1~4之烷基取代之碳数3~18之芳香族基)、或通式(A)表示之取代基;Y及Z各自独立地表示氮原子或CH,惟Y及Z中至少其中一者为氮原子;n表示1~[在Cz上能形成之最多键结数-1]之整数)。-Ar5-(Ar6)m (A) (式中,Ar5各自独立地表示(m+1)价之碳数6~30之芳基(也可各自独立地具有以下基团作为取代基:氟原子、碳数1~4之烷基、碳数3~18之芳香族基、具有氟原子之碳数3~18之芳香族基、或有碳数1~4之烷基取代之碳数3~18之芳香族基);Ar6各自独立地表示碳数3~30之含氮杂芳基(也可各自独立地具有以下基团作为取代基:氟原子、碳数1~4之烷基、碳数3~18之芳香族基、具有氟原子之碳数3~18之芳香族基、或有碳数1~4之烷基取代之碳数3~18之芳香族基);m各自独立地表示1~[在Ar5上能形成之最多键结数-1]之整数)。