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    • 1. 发明申请
      WO2002085841A2 SUBSTITUIERTE CATECHOLDERIVATE ABGELEITET VON MEHRBASISCHEN SEKUNDÄREN AMINOSÄUREN, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE ANWENDUNG 审中-公开
    • SUBSTITUIERTE CATECHOLDERIVATE ABGELEITET VON MEHRBASISCHEN SEKUNDÄREN AMINOSÄUREN, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE ANWENDUNG
    • 衍生自仲氨基多元，方法取代儿茶酚用于生产和及其应用
    • WO2002085841A2
    • 2002-10-31
    • PCT/EP2002/002071
    • 2002-02-27
    • GRÜNENTHAL GMBH , HEINISCH, Lothar , WITTMANN, Steffen , SCHERLITZ-HOFMANN, Ina , STOIBER, Thomas , BERG, Albrecht , MÖLLMANN, Ute
    • HEINISCH, Lothar , WITTMANN, Steffen , SCHERLITZ-HOFMANN, Ina , STOIBER, Thomas , BERG, Albrecht , MÖLLMANN, Ute
    • C07C235/52
    • C07D265/26 , C07C235/52
    • Die Erfindung betrifft neue substituierte Catecholderivate abgeleitet von mehrbasischen sekundären Aminosäuren und analogen Strukturen der allgemeinen Formel (I). Die erfindungsgemässen Verbindungen sind bei Mykobakterien sowie Gram-negativen Bakterienstämmen, insbesondere Pseudomonaden, E.coli -und Salmonella -Stämmen, als Siderophore wirksam. Sie können als Transportvehikel zur Einschleusung von Wirkstoffen, z.B Antibiotika (als "Siderophor-Antibiotikakonjugate"), in Bakterienzellen dienen und damit deren antibakterielle Wirksamkeit in stärkerem Masse verbessern bzw. erweitern als bisher bekannte Verbindungen. Ausserdem sind die genannten Verbindungen als potentielle Prodrugformen für Eisenchelatoren geeignet zur Verwendung bei Erkrankungen, die auf einer Störung des Eisenstoffwechsels beruhen. Formel (I), wobei R 1 = H, Alkyl, Aryl, R 2 und R 3 H oder Acyl, R 4 und R 5 = H, Alkyl, Aryl und R 6 bzw. R 7 = H, Alkyl Oder Catecholatgruppen, gegebenenfalls in acylierter Form oder zusammen mit Spacergruppen, X und Z direkte oder durch bestimmte Spacergruppen unterbrochene Bindungen und Y = OH (als freie Säuren, in Form ihrer Salze oder ihrer leicht spaltbaren Ester) bedeuten.
    • 本发明涉及由多元仲氨基酸和通式（I）的类似结构衍生的新的取代的儿茶酚衍生物。 该新化合物可有效地分枝杆菌，以及革兰氏阴性细菌菌株，特别是假单胞菌属，的大肠杆菌的-and的沙门氏菌的菌株，如铁载体。 可以作为运输车辆的药物走私，例如抗生素（如“铁载体Antibiotikakonjugate”），在细菌细胞中使用，从而提高它们的抗菌活性，以更大的程度和延伸比以前已知的化合物。 此外，所提及的化合物适合作为潜在前药形式为用于治疗基于铁代谢紊乱性疾病的铁螯合剂。 式（I），其中R <1> = H，烷基，芳基，R <2>和R <3>为H或酰基，R <4>和R <5> = H，烷基，芳基和R <6> 或R <7> = H，具有间隔基团，X和Z是直接或通过某些间隔物键和Y中断= OH烷基或儿茶酚，任选在酰化形式或一起（作为游离酸，其盐或它们的容易裂解的酯的形式 ）的意思。
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    • 3. 发明申请
      WO02085841A3 SUBSTITUTED CATECHOL DERIVATIVES DERIVED FROM POLYBASIC SECONDARY AMINO ACIDS, METHOD FOR PRODUCTION AND USE THEREOF 审中-公开
    • SUBSTITUTED CATECHOL DERIVATIVES DERIVED FROM POLYBASIC SECONDARY AMINO ACIDS, METHOD FOR PRODUCTION AND USE THEREOF
    • 衍生自仲氨基多元，方法取代儿茶酚用于生产和及其应用
    • WO02085841A3
    • 2003-03-20
    • PCT/EP0202071
    • 2002-02-27
    • GRUENENTHAL GMBH , HEINISCH LOTHAR , WITTMANN STEFFEN , SCHERLITZ-HOFMANN INA , STOIBER THOMAS , BERG ALBRECHT , MOELLMANN UTE
    • HEINISCH LOTHAR , WITTMANN STEFFEN , SCHERLITZ-HOFMANN INA , STOIBER THOMAS , BERG ALBRECHT , MOELLMANN UTE
    • C07C235/52 , C07D265/26 , A61K31/165 , A61K31/535
    • C07D265/26 , C07C235/52
    • The invention relates to novel substituted catechol derivatives, derived from polybasic secondary amino acids and analogous structures of general formula (I). Said compounds are effective as siderophores in mycobacteria and gram-negative bacteria strains, in particular, pseudomonas, E.coli and Salmonella-strains. The above can be used as transport vehicles for the introduction of active agents, for example, antibiotics (in the form of siderophore-antibiotic conjugates ), in to bacterial cells and thus greatly improve or extend the antibacterial efficacy thereof over known compounds. Furthermore said compounds are suitable as potential pro-drug forms for iron-chelates for application in diseases relating to a malfunctioning iron metabolism. Formula (I) has R = H, alkyl, aryl, R and R = H or acyl, R and R = H, alkyl, aryl and R or R = H, alkyl or catecholate groups, optionally in acylated form, or together with spacer groups, X and Z = direct bonds or bonds interrupted by particular spacer groups and Y = OH (as free acids, in the form of the salts thereof or as easily cleaved esters).
    • 本发明涉及由多元仲氨基酸和通式I.本发明的化合物可有效地分枝杆菌，以及革兰氏阴性细菌菌株，特别是假单胞菌属，大肠杆菌和沙门氏菌菌株，如铁载体的类似结构衍生的新的取代的儿茶酚衍生物。 可以作为运输车辆的药物走私，例如抗生素如“铁载体Antibiotikakonjugate”至在细菌细胞中服务，从而提高它们的抗菌活性，以更大的程度和延伸比以前已知的化合物。 此外，所提及的化合物适合作为潜在前药形式为用于治疗基于铁代谢紊乱性疾病的铁螯合剂。 式I其中R'1¿= H，烷基，芳基，R？2和R3¿H或酰基，R？4¿和R5¿= H，烷基，芳基和R6¿或 7¿= H，烷基或儿茶酚，任选= OH作为游离酸，意味着在酰化形式或间隔基团，它们的盐或它们的容易裂解的酯R是形式通过某些间隔物键和Y X和Z直接或中断一起？
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    • 6. 发明申请
      WO02070545A3 SIDEROPHORE ANALOGUES AS TETRA- OR HEXADENTATE IRON CHELATORS ON THE BASIS OF AMINO ACIDS OR PEPTIDES, METHOD FOR PRODUCING THEM AND THE USE THEREOF 审中-公开
    • SIDEROPHORE ANALOGUES AS TETRA- OR HEXADENTATE IRON CHELATORS ON THE BASIS OF AMINO ACIDS OR PEPTIDES, METHOD FOR PRODUCING THEM AND THE USE THEREOF
    • SIDEROPHORANALOGA大于4或6齿状铁螯合剂基于氨基酸或肽，生产和使用方法
    • WO02070545A3
    • 2003-01-03
    • PCT/EP0202073
    • 2002-02-27
    • GRUENENTHAL GMBH , WITTMANN STEFFEN , HEINISCH LOTHAR , SCHERLITZ-HOFMANN INA , MOELLMANN UTE
    • WITTMANN STEFFEN , HEINISCH LOTHAR , SCHERLITZ-HOFMANN INA , MOELLMANN UTE
    • A61K38/00 , C07C235/60 , C07K5/068 , A61K31/198 , A61K38/05
    • C07C235/60 , A61K38/00 , C07K5/06086
    • The invention relates to novel siderophore analogues as tetra- or hexadentate iron chelators or the acyl derivatives thereof on the basis of amino acids or peptides of the general formula (I), wherein R = OH or a second amino acid molecule or various catechol- or hydroxamate-containing substituents as further chelate groups, R = H, acyl or CO- in combination with R , R = H or acyl, R = H, halogen or various C or O containing substituents, R = H or CO- in combination with R , and the compounds are present as free acids, in the form of their salts or as easily cleavable esters. The inventive compounds are effective siderophores in mycobacteria and in gram-negative bacteria strains, especially pseudomonades, E. coli and Salmonella strains. They can be used as transport vehicles for introducing active substances, for example antibiotics (as siderophore antibiotic conjugates ) in bacterial cells, thereby improving or enlarging their antibacterial activity and overcoming resistances. The inventive compounds are suitable for use as potential prodrug forms for iron chelators in diseases that are associated with a disturbed iron metabolism.
    • 本发明涉及新的Siderophoranaloga作为氨基酸和通式I的本发明化合物在分枝杆菌以及革兰氏阴性细菌菌株，特别是假单胞菌属，的 E.有用的肽基础上4-或6-齿状铁螯合剂或它们的酰基衍生物 大肠杆菌 - 和沙门氏菌的菌株是有效的铁载体。 您可以根据运输车辆走私毒品，例如， 抗生素（如“铁载体Antibiotikakonjugate”）在细菌细胞中使用，从而提高它们的抗菌活性，并且扩大和克服阻力。 此外，所提及的化合物适合作为潜在前药形式为用于治疗基于铁代谢紊乱性疾病的铁螯合剂。 （I）其中，R <1> = OH或第二氨基酸分子或不同的含异羟肟酸 - 邻苯二酚或取代基进一步螯合基团，R <2> = H，酰基或-CO-着R连接<5>，R <3> = H，或酰基，R <4> = H，卤素或各种C-和含O的取代基，R <5> = H或-CO-着R连接<2>和该化合物作为 游离酸，其盐或它们的容易裂解的酯的形式。
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    • 7. 发明申请
      WO2002070545A2 SIDEROPHORANALOGA ALS 4-ODER 6-ZÄHNIGE EISENCHELATOREN AUF DER BASIS VON AMINOSÄUREN ODER PEPTIDEN, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE ANWENDUNG 审中-公开
    • SIDEROPHORANALOGA ALS 4-ODER 6-ZÄHNIGE EISENCHELATOREN AUF DER BASIS VON AMINOSÄUREN ODER PEPTIDEN, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE ANWENDUNG
    • SIDEROPHORANALOGA大于4或6齿状铁螯合剂基于氨基酸或肽，生产和使用方法
    • WO2002070545A2
    • 2002-09-12
    • PCT/EP2002/002073
    • 2002-02-27
    • GRÜNENTHAL GMBH , WITTMANN, Steffen , HEINISCH, Lothar , SCHERLITZ-HOFMANN, Ina , MÖLLMANN, Ute
    • WITTMANN, Steffen , HEINISCH, Lothar , SCHERLITZ-HOFMANN, Ina , MÖLLMANN, Ute
    • C07K5/00
    • C07C235/60 , A61K38/00 , C07K5/06086 , Y02A50/473 , Y02A50/481
    • Die Erfindung betrifft neue Siderophoranaloga als 4- oder 6-zähnige Eisenchelatoren bzw. deren Acylderivate auf der Basis von Aminosäuren bzw. Peptiden der allgemeinen Formel I. Die erfindungsgemässen Verbindungen sind bei Mykobakterien sowie Gram-negativen Bakterienstämmen, insbesondere Pseudomonaden, E.coli- und Salmonella -Stämmen, als Siderophore wirksam. Sie können als Transportvehikel zur Einschleusung von Wirkstoffen, z.B. Antibiotika (als "Siderophor-Antibiotikakonjugate") in Bakterienzellen dienen und damit deren antibakterielle Wirksamkeit verbessern bzw. erweitern sowie Resistenzen überwinden. Ausserdem sind die genannten Verbindungen als potentielle Prodrugformen für Eisenchelatoren geeignet zur Verwendung bei Erkrankungen, die auf einer Störung des Eisenstoffwechsels beruhen. (I), wobei R 1 = OH bzw. ein zweites Aminosäuremolekül oder verschiedene Catechol-oder Hydroxamat-haltige Substituenten als weitere Chelatgruppen, R 2 = H, Acyl oder -CO- in Verbindung mit R 5 , R 3 = H, oder Acyl, R 4 = H, Halogen oder verschiedene C- bzw. O-haltige Substituenten, R 5 = H oder -CO- in Verbindung mit R 2 bedeuten und die Verbindungen als freie Säuren, in Form ihrer Salze oder ihrer leicht spaltbaren Ester vorliegen.
    • 本发明涉及新的Siderophoranaloga如4-或6-齿状铁螯合剂或它们的酰基衍生物I.基于氨基酸和通式的新化合物可用于分枝杆菌以及革兰氏阴性细菌菌株，特别是假单胞菌属，大肠杆菌和有用的肽 沙门氏菌菌株是有效的铁载体。 您可以根据运输车辆走私毒品，例如， 抗生素（如“铁载体Antibiotikakonjugate”）在细菌细胞中使用，从而提高它们的抗菌活性，并且扩大和克服阻力。 此外，所提及的化合物适合作为潜在前药形式为用于治疗基于铁代谢紊乱性疾病的铁螯合剂。 （I）其中，R <1> = OH或第二氨基酸分子或不同的含异羟肟酸 - 邻苯二酚或取代基进一步螯合基团，R <2> = H，酰基或-CO-着R连接<5>，R <3> = H，或酰基，R <4> = H，卤素或各种C-和含O的取代基，R <5> = H或-CO-着R连接<2>和该化合物作为 游离酸，其盐或它们的容易裂解的酯的形式。
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