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1. 发明授权

US07612210B2 Process for selective synthesis of enantiomers of substituted 1-(2-amino-1-phenyl-ethyl)-cyclohexanols 失效
标题翻译：选择性合成取代的1-（2-氨基-1-苯基 - 乙基） - 环己醇的对映异构体的方法
公开(公告)号：US07612210B2
公开(公告)日：2009-11-03
申请号：US11633207
申请日：2006-12-04
申请人： Paige Erin Mahaney , Madelene Miyoko Antane , Jerry Shunneng Sun
发明人： Paige Erin Mahaney , Madelene Miyoko Antane , Jerry Shunneng Sun
IPC分类号： C07D263/04
CPC分类号： C07C213/02 , C07B2200/07 , C07C59/72 , C07C235/34 , C07C2601/14 , C07D263/26 , C07D295/092 , C07D295/096 , C07D295/185 , C07C217/74
摘要： A process for the enantioselective synthesis of an (S)- or (R)-1-[2-dimethylamino)-1-(methoxyphenyl)ethyl]cyclohexanol and analogues or salt thereof are described. The method involves the steps of (a) reacting an (S) or (R) 4-benzyloxazolidinone with a mixed anhydride of a methyoxyphenylacetic acid under conditions which form a oxazolidinone, (4S)- or (4R)-4-benzyl-3-[methyoxyphenyl]acetyl]-oxazolidin-2-one, (b) treating the (4S)- or (4R)-4-benzyl-3-[(methoxyphenyl)acetyl]-1,3-oxazolidin-2-one with an aprotic amine base and titanium chloride in a chlorinated solvent under conditions which permit formation of the corresponding anion, (c) mixing the corresponding anion with titanium chloride and cylcohexanone under conditions which permit an aldol reaction to form the corresponding (4S)- or (4R)-4-benzyl-3-[(2R)-2-(1-hydroxycyclohexyl)-2-(methoxyphenyl)acetyl]-1,3-oxazolidin-2-one,(d) hydrolyzing the (4S)— or (4R)-4-benzyl-3-[(2R)-2-(1-hydroxycyclohexyl)-2-(methoxyphenyl)acetyl]-1,3-oxazolidin-2-one to form a chiral acid (2S or 2R)-(1-hydroxycyclohexyl)-methoxyphenyl)acetic acid, (e) coupling the chiral phenylacid to a secondary amine to form an amide, and (f) reducing the amide to form an (S) or (R) 1[2-dimethylamino)-1-(methoxyphenyl)ethyl]cyclohexanol or a salt thereof.
摘要翻译：描述了（S） - 或（R）-1- [2-二甲基氨基）-1-（甲氧基苯基）乙基]环己醇及其类似物或其盐的对映选择性合成方法。该方法包括以下步骤：（S）或（R）4-苄氧基恶唑烷酮与甲氧基苯乙酸的混合酸酐在形成恶唑烷酮，（4S） - 或（4R）-4-苄基-3 - [甲氧基苯基]乙酰基] - 恶唑烷-2-酮，（b）用（4S） - 或（4R）-4-苄基-3 - [（甲氧基苯基）乙酰] -1,3-恶唑烷-2-酮处理非质子胺基和氯化钛在氯化溶剂中，在允许形成相应阴离子的条件下，（c）在允许醛醇缩合反应形成相应的（4S） - 或（ - ）的条件下将相应的阴离子与氯化钛和环己酮混合， 4R）-4-苄基-3 - [（2R）-2-（1-羟基环己基）-2-（甲氧基苯基）乙酰基] -1,3-恶唑烷-2-酮，（d）水解（4S） - 或（4R）-4-苄基-3 - [（2R）-2-（1-羟基环己基）-2-（甲氧基苯基）乙酰基] -1,3-恶唑烷-2-酮以形成手性酸（2S或2R） - （1-羟基环己基） - 甲氧基苯基）乙酸，（e）将手性苯基酸偶联到仲胺以形成一个（f）还原酰胺以形成（S）或（R）1 [2-二甲基氨基）-1-（甲氧基苯基）乙基]环己醇或其盐。

2. 发明授权

US06800764B2 Process for the synthesis of chirally pure beta-amino-alcohols 失效
标题翻译：手性纯合β-氨基醇的合成方法
公开(公告)号：US06800764B2
公开(公告)日：2004-10-05
申请号：US10304322
申请日：2002-11-26
申请人： Anthony Frank Kreft , Madelene Miyoko Antane , Derek Cecil Cole , Dennis Martin Kubrak , Lynn Resnick , Joseph Raymond Stock , Zheng Wang
发明人： Anthony Frank Kreft , Madelene Miyoko Antane , Derek Cecil Cole , Dennis Martin Kubrak , Lynn Resnick , Joseph Raymond Stock , Zheng Wang
IPC分类号： C07D33332
CPC分类号： C07C215/20 , C07B2200/07 , C07C215/08 , C07C215/24 , C07C215/28 , C07C215/56 , C07C229/08 , C07C229/28 , C07C229/30 , C07C229/36 , C07C247/12 , C07C323/63 , C07D263/26 , C07D333/34
摘要： A process is provided for preparing chirally pure S-enantiomers of &agr;-amino acids comprising the steps of: a) preparing an organometallic reagent from an alkyl halide of the formula (R)2CH(CH2)nCH2X; b) adding the organometallic reagent to carbon dioxide to afford a carboxylic acid; c) activating the carboxylic acid with an acid chloride, phosphorus trichloride, acid anhydride, or thionyl chloride in the presence of a tertiary amine base; d) reacting the product of step c) with an alkali metal salt of S-4-benzyl-2-oxazolidinone; e) treating the product of step d) with a strong non-nucleophilic base to form an enolate anion; f) trapping the enolate anion with 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl azide to afford an oxazolidinone azide; g) hydrolyzing the oxazolidinone azide with an aqueous base to afford an &agr;-azido acid; h) reducing the &agr;-azido acid to the &agr;-amino acid; and i) recrystallizing the &agr;-amino acid to the chirally pure &agr;-amino acid. A process is also provided for preparing chirally pure S-enantiomers of &bgr;-amino alcohols further comprising the steps of reducing the crude &agr;-amino acid to the &bgr;-amino alcohol and recrystallizing the &bgr;-amino alcohol to the chirally pure &bgr;-amino alcohol. A process is further provided for preparing chirally pure S enantiomers of N-sulfonyl &bgr;-amino alcohols further comprising the steps of sulfonylating the &bgr;-amino alcohol with 5-chloro-thiophene-2-sulfonyl halide; and recrystallizing to afford the chirally pure N-sulfonyl &bgr;-amino alcohols.
摘要翻译：提供了一种用于制备α-氨基酸的手性纯的S-对映异构体的方法，包括以下步骤：a）由式（R）2CH（CH 2）n CH 2 X的烷基卤制备有机金属试剂; b）将有机金属试剂加入到二氧化碳中，得到羧酸; c）在叔胺碱存在下用酰氯，三氯化磷，酸酐或亚硫酰氯活化羧酸; d）使步骤c）的产物与S-4-苄基-2-恶唑烷酮的碱金属盐反应; e）用强非亲核碱处理步骤d）的产物以形成烯醇化物阴离子; f）用2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物捕获烯醇化阴离子，得到恶唑烷酮叠氮化物; g）用碱水溶液水解恶唑烷酮叠氮化物，得到α-叠氮基; h）将α-叠氮基还原成α-氨基酸; 和i）将α-氨基酸重结晶至手性纯的α-氨基酸。还提供了制备β-氨基醇的手性纯的S-对映异构体的方法，该方法还包括将β-氨基酸的粗α-氨基酸还原成β-氨基醇，并将β-氨基醇重结晶至手性纯的β-氨基醇。还提供了制备N-磺酰基β-氨基醇的手性纯S对映异构体的方法，其还包括用5-氯 - 噻吩-2-磺酰卤磺酰化β-氨基醇的步骤; 并重结晶得到手性纯的N-磺酰基β-氨基醇。

3. 发明授权

US06784172B2 Processes for preparation of cyclopenta[b][1,4]diazepino[6,7,1-hi]indoles and derivatives 失效
标题翻译：制备环戊二烯并[b] [1,4]二氮杂[6,7,1-hi]吲哚及其衍生物的方法
公开(公告)号：US06784172B2
公开(公告)日：2004-08-31
申请号：US10016420
申请日：2001-11-02
申请人： Annmarie Louise Sabb , Robert Lewis Vogel , Madelene Miyoko Antane , Panolil Raveendranath , Sreenivasulu Megati , Michael David Smith , James Albert Nelson
发明人： Annmarie Louise Sabb , Robert Lewis Vogel , Madelene Miyoko Antane , Panolil Raveendranath , Sreenivasulu Megati , Michael David Smith , James Albert Nelson
IPC分类号： A61K3155
CPC分类号： C07D487/06
摘要： This invention provides processes for synthesizing compounds of formula I: wherein R is H or alkyl; R1, R2 are H, alkyl, alkoxy, halogen, fluorinated alkyl, —CN, alkyl sulfonamide, alkyl amide, amino, alkylamino, dialkylamino, fluorinated alkoxy, acyl, or aroyl; R3 and R4 are H, alkyl or cycloalkyl; the dashed line indicates an optional double bond; as well as intermediates and pharmaceutically acceptable salts thereof.
摘要翻译：本发明提供了合成式I化合物的方法：其中R是H或烷基; R1，R2是H，烷基，烷氧基，卤素，氟化烷基，-CN，烷基磺酰胺，烷基酰胺，氨基，烷基氨基，二烷基氨基，氟化烷氧基，酰基或芳酰基。 R3和R4是H，烷基或环烷基; 虚线表示可选的双键; 以及其中间体和药学上可接受的盐。

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