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    • 10. 发明申请
    • SYNTHESE VON TRIPODALEN BISPHOSPHONATDERIVATEN MIT EINEM ADAMANTYLGRUNDGERÜST ZUR FUNKTIONALISIERUNG VON OBERFLÄCHEN
    • 三脚架BISPHOSPHONATDERIVATEN WITH AADAMANTYLGRUNDGERÜST用于官能化的表面准备
    • WO2012032089A1
    • 2012-03-15
    • PCT/EP2011/065489
    • 2011-09-07
    • JUSTUS-LIEBIG-UNIVERSITÄT GIESSENMAISON, WolfgangFRANZMANN, ElisaKHALIL, Faiza
    • MAISON, WolfgangFRANZMANN, ElisaKHALIL, Faiza
    • C07F9/38
    • C07F9/4476C07F9/3873Y02P20/55
    • Die vorliegende Erfindung beschreibt tripodale Bisphosphonatderivate mit einem Adamantylgrundgerüst zur Funktionalisierung von Oberflächen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung. Eine vierte verbliebene Position des Adamantangerüstes kann optional über sog. Click-Reaktionen beispielsweise mit Biomolekülen, Polyethylenglykol oder Wirkstoffen funktionalisiert werden. Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben die allgemeine Formel X-Ad{(CH 2 ) n -Y-C[PO(OH) 2 ] 2 R 1 } 3 , worin Ad für das Adamantylgerüst steht, X für eine Gruppe -(CH 2 ) p -R 3 steht, worin p = 0-10 ist und R 3 ausgewählt ist aus -H, -NH 2 , -NO 2 , -OH,-SH, -O-NH 2 , -NH-NH 2 , -N=C=S-, -N=C=O-, -CH=CH 2 , -C=CH, -COOH, -(C=O)H, -(C=O)R 4 , Y für -CH 2 -, -CH=CH-, -C=C-, -O-, -S-, -S-S-, -NH-, -O-NH-, -NH-O-, -HC=N-O-, -O-N=CH-, -NR 2 -, -Aryl-, -Heteroaryl-, -(C=O)-, -O-(C=O)-, -(C=O)-O-, -NH-(C=O)-, -(C=O)-NH-, -NR 2 -(C=O)-, -(C=O)-NR 2 -, -NH-(C=O)-NH-, -NH-(C=S)-NH- steht, R 1 ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxygruppe repräsentiert, R 2 für eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe und R 4 für eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe oder eine Arylgruppe steht. Die Herstellung der Verbindungen erfolgt, indem eine Verbindung X-Ad[(CH 2 ) n -Y'] 3 mit einem Reagenz Y"C[PO(OH) 2 ] 2 R 1 zur korrespondierenden Verbindung X-Ad{(CH2) n -Y-C[PO(OH) 2 ] 2 R 1 } 3 umgesetzt und das Reaktionsprodukt anschließend gereinigt wird. Y' und Y" sind dabei Precursoren von Y. Die erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß Formel (I) können in einem Verfahren zur Funktionalisierung von Oberflächen verwendet werden. Optional kann die Gruppe X der erfindungsgemäßen Verbindungen an einen Effektor gekuppelt sein, beispielsweise mittels Click-Chemie.
    • 本发明描述了具有一个Adamantylgrundgerüst三足Bisphosphonatderivate用于官能的表面,它们的制备方法和它们的用途。 剩余的阿达马·丹吉粗轧机架的第四位置可任选地通过所谓的官能化。点击反应,例如,生物分子,聚乙二醇或药物。 本发明的化合物具有通式为X-广告{(CH 2)NYC [PO(OH)2] 2 R 1} 3,其中广告表示Adamantylgerüst,X为基团 - (CH2)P-R 3,其中p = 0时 为-10和R 3选自-H,-NH 2,-NO 2,-OH,-SH,-O-NH2,-NH-NH 2,-N = C = S,-N = C = O - ,选自 - CH = CH 2,-C = CH,-COOH, - (C = O)H, - (C = O)R 4,Y为-CH 2 - , - CH = CH - , - C = C-,-O - , - - S - , - S-S - , - NH - , - O-NH - , - NH-O - , - HC = NO-,-ON = CH - , - NR 2,芳基,杂芳基, - ( C = O) - , - O-(C = O) - , - (C = O)-O - , - NH-(C = O) - , - (C = O)-NH-,-NR 2( C = O) - , - (C = O)-NR 2 - , - NH-(C = O)-NH-, - NH-(C = S)-NH-,R 1表示氢原子或羟基,R2 代表直链或支链烷基和R 4表示直链或支链烷基或芳基。 的化合物的由化合物X-广告反应制备[(CH 2)N-Y“] 3与试剂Y“C [PO(OH)2],2R1为相应的化合物X-广告{(CH 2)NYC [PO( Y“和Y”是OH)2] 3 2R1}反应,反应产物随后进行纯化。在本发明的根据式(I)的化合物可以用在表面的官能化的方法中使用Y的前体。 任选地,基团X可以耦合到本发明与效应,的化合物,例如通过点击化学。