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    • 5. 发明授权
      US06825338B2 Labeled oligonucleotides, methods for making same, and compounds useful therefor 失效
    • Labeled oligonucleotides, methods for making same, and compounds useful therefor
    • 标记的寡核苷酸，其制备方法以及对其有用的化合物
    • US06825338B2
    • 2004-11-30
    • US09823031
    • 2001-03-30
    • Muthiah Manoharan , Andrei P. Guzaev
    • Muthiah Manoharan , Andrei P. Guzaev
    • C07H2100
    • C07H21/00
    • Selectively functionalized oligonucleotides, methods for making same, and compounds useful therefor are disclosed. The oligonucleotides can be selectively functionalized with a first conjugate group at the 3′-terminial position and optionally functionalized with a second conjugate group at the 5′-terminal position and/or one or more internucleotides. Alternatively, the oligonucleotides can be selectively functionalized with a first conjugate group at the 5′-terminal position and optionally functionalized with a second conjugate group at one or more internucleotides. In yet another embodiment, the oligonucleotides can be functionalized with a first conjugate group at one or more internucleotides and with a second conjugate group at one or more different internucleotides.
    • 公开了选择性官能化的寡核苷酸，其制备方法及其有用的化合物。 寡核苷酸可以在3'-末端位置用第一个共轭基团选择性地官能化，并且任选地在5'-末端位置用第二个共轭基团官能化和/或一个或多个核苷酸。 或者，寡核苷酸可以在5'-末端位置用第一缀合基团选择性官能化，并且任选地在一个或多个核苷酸上用第二缀合物官能化。 在另一个实施方案中，寡核苷酸可以用一个或多个核苷酸上的第一缀合基团和在一个或多个不同核苷酸处的第二缀合基团进行官能化。
    • 基本信息 添加关注 加入工作空间 PDF全文 PDF下载 全文下载 相似专利 双屏查看 权利要求书 说明书全文 Espacenet 法律信息 同族专利 专利引用
    • 7. 发明授权
      US08552175B2 Sulfur transfer reagents for oligonucleotide synthesis 有权
    • Sulfur transfer reagents for oligonucleotide synthesis
    • 用于寡核苷酸合成的硫转移试剂
    • US08552175B2
    • 2013-10-08
    • US12958348
    • 2010-12-01
    • Andrei P. Guzaev
    • Andrei P. Guzaev
    • C07H21/00 , C07D417/00 , C07D513/00 , C07D285/14 , C07D285/08
    • C07D285/01 , C07H21/04
    • The use of N-formamidino-5-amino-3H-1,2,4-dithiazole-3-thiones, 5-phenyl-3H-1,2,4-dithiazole-3-thiones, and derivatives thereof as novel, efficient sulfur-transfer reagents is disclosed. Sulfur transfer from these reagents to compounds containing a P(III) atom (e.g., triphenylphosphine, 5′-O-DMT-thymidine 2-cyanoethyl-(N,N-diisopropyl)phosphoramidite, and 5′-O-DMT-3′-O-levulinyl dithymidilyl 2-cyanoethyl phosphite), was studied in solution by 31P NMR and HPLC. The sulfur transfer from title compounds was also studied in the solid-phase synthesis of oligonucleotide phosphorothioates by phosphoramidite methods. In this application, the efficiency of the sulfur transfer reaction for 2′-deoxyoligonucleotides was better than 99.5%. The novel sulfurizing agents are synthesized, at low cost, using simple chemical methods. As opposed to many sulfur transfer reagents known in the prior art such as 1,2-benzodithiol-3-one-1,1-dioxide (Beaucage reagent) and 5-ethoxy-3H-1,2,4-dithiazole-2-one (EDIT), the sulfurizing agents disclosed herein are highly stable in solution, which increases their practical and commercial value.
    • 使用N-甲酰胺基-5-氨基-3H-1,2,4-二噻唑-3-硫杂环戊烯，5-苯基-3H-1,2,4-二噻唑-3-硫杂及其衍生物作为新颖有效的 公开了硫转移试剂。 从这些试剂向含有P（III）原子的化合物（例如三苯基膦，5'-O-DMT-胸苷2-氰基乙基 - （N，N-二异丙基）亚磷酰胺和5'-O-DMT-3' O-乙酰乙酰基二缩水甘油基2-氰基乙基亚磷酸酯），通过31P NMR和HPLC在溶液中进行了研究。 还通过亚磷酰胺方法在寡核苷酸硫代磷酸酯的固相合成中研究了标题化合物的硫转移。 在本申请中，2'-脱氧核糖核苷酸的硫转移反应的效率优于99.5％。 以低成本，简单的化学方法合成了新型硫化剂。 与现有技术中已知的许多硫转移试剂相反，例如1,2-苯并二硫醇-3-酮-1,1-二氧化物（Beaucage试剂）和5-乙氧基-3H-1,2,4-二噻唑-2-酮 一种（EDIT），本文公开的硫化剂在溶液中高度稳定，这增加了它们的实用和商业价值。
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    • 9. 发明授权
      US07723528B2 Sulfur transfer reagents for oligonucleotide synthesis 有权
    • Sulfur transfer reagents for oligonucleotide synthesis
    • 用于寡核苷酸合成的硫转移试剂
    • US07723528B2
    • 2010-05-25
    • US12134136
    • 2008-06-05
    • Andrei P. Guzaev
    • Andrei P. Guzaev
    • C07D413/00
    • C07D285/08 , C07D417/12 , C07H21/00
    • The use of N-formamidino-5-amino-3H-1,2,4-dithiazole-3-thiones as novel, efficient sulfur-transfer reagents is disclosed. The sulfur transfer from these reagents to compounds containing P(III) atom, triphenylphosphine, 5′-O-DMT-thymidine 2-cyanoethyl-(N,N-diisopropyl)phosphoramidite, and 5′-O-DMT-3′-O-levulinyl dithymidilyl 2-cyanoethyl phosphite, was studied in solution by 31P NMR and HPLC. The sulfur transfer from title compounds was also studied in the solid-phase synthesis of oligonucleotide phosphorothioates by phosphoramidite methods. In this application, the efficiency of the sulfur transfer reaction for 2′-deoxyoligonucleotides was better than 99.5%. The novel sulfurizing agents are synthesized, at low cost, using simple chemical methods. As opposed to many sulfur transfer reagents known in the prior art such as 1,2-benzodithiol-3-one-1,1-dioxide (Beaucage reagent) and 5-ethoxy-3H-1,2,4-dithiazole-2-one (EDIT), the sulfurizing agents disclosed herein are highly stable in solution, which increases their practical and commercial value.
    • 公开了N-甲酰胺基-5-氨基-3H-1,2,4-二噻唑-3-硫杂的新型高效硫转移试剂的应用。 从这些试剂向含有P（III）原子，三苯基膦，5'-O-DMT-胸苷2-氰基乙基 - （N，N-二异丙基）亚磷酰胺和5'-O-DMT-3'-O 通过31 P NMR和HPLC在溶液中研究了亚磷酸二乙酰基二缩水甘油基2-氰乙基亚磷酸酯。 还通过亚磷酰胺方法在寡核苷酸硫代磷酸酯的固相合成中研究了标题化合物的硫转移。 在本申请中，2'-脱氧核糖核苷酸的硫转移反应的效率优于99.5％。 以低成本，简单的化学方法合成了新型硫化剂。 与现有技术中已知的许多硫转移试剂相反，例如1,2-苯并二硫醇-3-酮-1,1-二氧化物（Beaucage试剂）和5-乙氧基-3H-1,2,4-二噻唑-2-酮 一种（EDIT），本文公开的硫化剂在溶液中高度稳定，这增加了它们的实用和商业价值。
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