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1. 发明申请

WO2015008973A1 사포그릴레이트 염산염 결정형 Ⅱ의 제조방법 审中-公开
标题翻译：制备盐酸氢氯化物晶型的方法二
公开(公告)号：WO2015008973A1
公开(公告)日：2015-01-22
申请号：PCT/KR2014/006226
申请日：2014-07-10
申请人： 주식회사 대희화학
发明人： 민연식 , 심성보 , 배관후 , 이형철 , 김병수
IPC分类号： C07C227/42 , C07C229/34 , C07B63/00
CPC分类号： C07C213/10 , C07B63/00 , C07C217/32
摘要： 본 발명은 사포그릴레이트 염산염 결정형 II의 제조방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 사포그릴레이트 염산염의 조결정물으로부터 아세토니트릴을 재결정 용매로 사용하여 순도가 99% 이상인 결정형 II을 효율적으로 제조하는 방법에 관한 것이다.
摘要翻译：本发明涉及一种制备盐酸沙格列酮晶体形式II的方法，更具体地说，涉及一种通过使用乙腈作为有效方法从盐酸沙格雷酸盐的粗结晶有效地制备纯度为99％以上的晶型II的方法重结晶溶剂。

2. 发明公开

KR1020110001415A 4,4,4-트리플루오로-1-(4-메틸페닐)부탄-1,3-디온의 신규한 제조방법 无效
标题翻译： 4,4,4-三氟-1-（4-甲基苯基）丁烷-1,3-二酮的新合成方法
公开(公告)号：KR1020110001415A
公开(公告)日：2011-01-06
申请号：KR1020090058937
申请日：2009-06-30
申请人： 주식회사 대희화학
发明人： 민연식 , 최귀용 , 신필수
IPC分类号： C07D231/14
摘要： PURPOSE: A method for preparing 4,4,4-trifluoro-1-(4-methyl phenyl)butane-1,3-dione is provided to reduce preparation cost and to commercially prepare a large amount of the compound. CONSTITUTION: A method for preparing 4,4,4-trifluoro-1-(4-methyl phenyl)butane-1,3-dione comprises: a step of reacting ethyl trifluoro acetate and ethyl acetate under the presence of base to obtain ethyl 4,4,4-trifluoro-3-oxo-butanoate; a step of reacting the resultant and hydrogen donor to obtain 4,4,4-trifluoro-3-oxo butanoic acid; a step of reacting the resultant with thiochloride; and a step of performing Friedal-Crafts acylation reaction with toluene under the presence of aluminum chloride to prepare trifluoro-1-(4-methyl phenyl)butan-1,3-dione. The hydrogen donor is trifluorocetic acid, acetic acid, propionic acid or butanoic acid.
摘要翻译：目的：提供制备4,4,4-三氟-1-（4-甲基苯基）丁烷-1,3-二酮的方法以降低制备成本并在商业上制备大量的化合物。构成：制备4,4,4-三氟-1-（4-甲基苯基）丁烷-1,3-二酮的方法包括：在碱的存在下使三氟乙酸乙酯和乙酸乙酯反应，得到乙基4 ，4,4-三氟-3-氧代 - 丁酸乙酯; 使得到的和供氢体反应得到4,4,4-三氟-3-氧代丁酸的步骤; 使所得物与氯化物反应的步骤; 和在氯化铝存在下与甲苯进行Fried-Crafts酰化反应以制备三氟-1-（4-甲基苯基）丁-1,3-二酮的步骤。氢供体是三氟酸，乙酸，丙酸或丁酸。

3. 发明公开

KR1020100070908A 발사르탄 메틸 에스테르의 제조방법 有权
标题翻译：制备VALSARTAN甲基酯的方法
公开(公告)号：KR1020100070908A
公开(公告)日：2010-06-28
申请号：KR1020080129652
申请日：2008-12-18
申请人： 주식회사 대희화학
发明人： 민연식 , 이형철
IPC分类号： C07C263/10 , C07C271/12
摘要： PURPOSE: A preparing method of high purity valsartan methyl ester is provided to obtain a product with the high purity without performing complex refining processes, by preventing dimeric impurities from generating. CONSTITUTION: A preparing method of high purity valsartan methyl ester comprises the following steps: condencing 4'-bromomethyl-2-cyanobiphenyl and N-(trimethylsilyl)-(L)-valine methyl ester to form N-[(2'-cyano biphenyl-4-yl)methyl]-(L)-valine methyl ester; amid-reacting the N-[(2'-cyano biphenyl-4-yl)methyl]-(L)-valine methyl ester with valeryl chloride to obtain N-[(2'-cyano biphenyl-4-yl)methyl]-(L)-valeryl-(L)-valine methyl ester; and cyclic reacting the N-[(2'-cyano biphenyl-4-yl)methyl]-(L)-valeryl-(L)-valine methyl ester with dibutyltin oxide and trimethylsilyl azide.
摘要翻译：目的：提供高纯度缬沙坦甲酯的制备方法，通过防止二聚物杂质的产生，得到高纯度产品，无需进行复杂的精制工艺。构成：高纯度缬沙坦甲酯的制备方法包括以下步骤：使4'-溴甲基-2-氰基联苯和N-（三甲基甲硅烷基） - （L） - 缬氨酸甲酯调节形成N - [（2'-氰基联苯 -4-基）甲基] - （L） - 缬氨酸甲酯; 使N - [（2'-氰基联苯-4-基）甲基] - （L） - 缬氨酸甲酯与戊酰氯反应，得到N - [（2'-氰基联苯-4-基）甲基] （L） - 戊酰基 - （L） - 缬氨酸甲酯; 并使N - [（2'-氰基联苯-4-基）甲基] - （L） - 戊酰基 - （L） - 缬氨酸甲酯与二丁基氧化锡和三甲基甲硅烷基叠氮化物进行环状反应。

4. 发明公开

KR1020100038695A 아데포버 디피복실의 신규한 제조방법 有权
标题翻译： ADEFORVIR DIPIVOXIL的新制备
公开(公告)号：KR1020100038695A
公开(公告)日：2010-04-15
申请号：KR1020080097760
申请日：2008-10-06
申请人： 주식회사 대희화학
发明人： 민연식 , 조현성 , 신필수
IPC分类号： C07D473/02
摘要： PURPOSE: A method for preparing an adeforvir dipivoxil(AD) is provided to simplify preparation process and to massively produce the adeforvir dipivoxil. CONSTITUTION: An adeforvir dipivoxil(AD) is prepared by reacting 9-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]adenine with chloromethyl pivalate under the presence of dimethylformamide and 1,8-diazabicycle[5,4,0]undec-7-en. The mole ratio of 9-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]adenine and dimethylformamide is 1:10.5-35. The reaction mole ratio of 9-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]adenine and 1,8-diazabicycle[5,4,0]undec-7-en is 1:2-3. The reaction temperature is 10-25°C.
摘要翻译：目的：提供一种制备阿德福韦酯（AD）的方法，以简化制备过程，并大量生产阿维拉片剂。构成：在二甲基甲酰胺和1,8-二氮杂双环[5,4,0]十一碳-7-烯的存在下，使9- [2-（膦基甲氧基）乙基]腺嘌呤与新戊酸氯甲酯反应制备阿维拉韦二恶唑（AD）。 9- [2-（膦基甲氧基）乙基]腺嘌呤和二甲基甲酰胺的摩尔比为1:10.5-35。 9- [2-（膦基甲氧基）乙基]腺嘌呤和1,8-二氮杂双环[5,4,0]十一碳-7-烯的反应摩尔比为1:2-3。反应温度为10-25℃。

5. 发明公开

KR1020090053284A 클로피도그렐의 신규한 제조방법 无效
标题翻译： CLOPIDOGREL的新型制备方法
公开(公告)号：KR1020090053284A
公开(公告)日：2009-05-27
申请号：KR1020070120052
申请日：2007-11-23
申请人： 주식회사 대희화학
发明人： 민연식 , 황성관 , 이형철
IPC分类号： C07D495/04
摘要： 본 발명은 a) 클로피도그렐 라세미체를 디벤조일-L-(R,R)-타르타릭산과 반응시켜, 이들의 디아스테레오머성 염을 제조하는 단계; 및 b) a)단계에서 수득한 디아스테레오머성 염을 무기염기와 반응시켜, 클로피도그렐을 제조하는 단계를 포함하는 클로피도그렐의 제조방법을 제공한다. 본 발명의 제조방법은 클로피도그렐을 고순도, 고수율로 제공하는 효과가 있다.
클로피도그렐, 디벤조일-L-(R,R)-타르타릭산

6. 发明授权

KR100713136B1 무수 레르카니디핀 염화수소 결정다형의 개선된 신규결정화 방법 失效
标题翻译：制备无水氯卡地平盐酸盐结晶多晶型物的改进方法
公开(公告)号：KR100713136B1
公开(公告)日：2007-05-02
申请号：KR1020050037715
申请日：2005-05-04
申请人： 주식회사 대희화학
发明人： 민연식 , 구창휘 , 이영춘 , 서락석 , 황성관 , 우성주 , 이형철 , 배관후 , 한태희
IPC分类号： C07D211/90
摘要： 본 발명은 무수 레르카니디핀 염화수소 결정다형의 개선된 신규 결정화 방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 레르카니디핀 염화수소 수화물을 특정의 유기용매에 용해시켜 결정화하는 간편한 방법으로, 무수 레르카니디핀 염화수소 결정형(Ⅰ), 결정형(Ⅱ), 또는 결정형(Ⅰ, Ⅱ)혼합물을 효율적으로 제조하는 혁신적인 신규의 결정화 방법에 관한 것이다.
레르카니디핀, 1,4-디하이드로 피리딘, 염화수소, 수화물, 무수(anhydrous), 결정다형(polymorphysm), 결정형.

7. 发明公开

KR1020160000993A 결정형 사포그릴레이트 옥살산염 일수화물 또는 이의 무수물 有权
标题翻译：硫酸氢钠盐酸盐或盐酸盐酸盐的结晶形式
公开(公告)号：KR1020160000993A
公开(公告)日：2016-01-06
申请号：KR1020140078468
申请日：2014-06-25
申请人： 주식회사 대희화학
发明人： 민연식 , 심성보 , 이형철 , 박희백
IPC分类号： C07C219/06 , A61K31/221 , C07C213/10 , A61P9/10
CPC分类号： C07C219/06 , A61K31/221 , C07C213/10
摘要： 본발명은용매에대한용해도, 안정성및 비흡습성등의물리화학적성질이우수하여사포그릴레이트함유약제제조에유용한결정형사포그릴레이트옥살산염일수화물또는이의무수물에관한것이다.
摘要翻译：本发明涉及具有优异的物理化学性质如溶剂的溶解性，稳定性，非吸湿性等的结晶性草酸丙酸酯一水合物，并且可用于制备含sarpogrelate的药物或其酸酐。结晶糖草酸一水合物具有2＆amp; 粉末X射线衍射分析中衍射角的峰值分别为8.58±0.2°，11.42±0.2°，14.18±0.2°，16.44±0.2°，16.89±0.2°，17.32±0.2°，17.94± 0.2°，19.02±0.2°，20.52±0.2°，21.62±0.2°，22.53±0.2°，23.09±0.2°，23.72±0.2°，24.56±0.2°，26.20±0.2°和27.31±0.2°。

8. 发明公开

KR1020140140334A 신규한 라미부딘 유기산부가염과 이의 제조방법 无效
标题翻译：新型有机酸添加剂及其制备方法
公开(公告)号：KR1020140140334A
公开(公告)日：2014-12-09
申请号：KR1020130061050
申请日：2013-05-29
申请人： 주식회사 대희화학
发明人： 민연식 , 심성보 , 김민석 , 김병수
IPC分类号： C07D411/04 , A61K31/506 , A61P31/18
摘要： 본 발명은 라미부딘 페닐아세테이트, 라미부딘 4-클로로페닐아세테이트, 라미부딘 4-히드록시페닐아세테이트, 라미부딘 4-니트로페닐아세테이트, 라미부딘 4-니트로벤조에이트, 라미부딘 4-히드록시벤조에이트, 및 라미부딘 2-히드록시-3-메톡시벤조에이트 중에서 선택된 라미부딘 유기산부가염과 이의 제조방법에 관한 것이다.
본 발명의 신규 라미부딘 산부가염은 뉴클레오티드 역전사 효소 저해활성을 가지는 신규 화합물로 AIDS(HIV) 및 B형간염(HBV) 치료제 등의 항바이러스 약제로 유용하게 활용될 수 있다.
摘要翻译：本发明涉及拉米夫定的有机酸加成盐，其选自拉米夫定苯基乙酸酯，拉米夫定4-氯苯基乙酸酯，拉米夫定4-羟基苯基乙酸酯，拉米夫定4-硝基苯基乙酸酯，拉米夫定4-硝基苯甲酸酯，拉米夫定4-羟基苯甲酸酯和拉米夫定2-羟基 -3-甲氧基苯甲酸甲酯。本发明的拉米夫定的有机酸加成盐是具有抑制逆转录酶活性的新化合物，可有利地用作抗病毒剂，例如艾滋病（HIV）治疗剂和乙型肝炎（HBV）治疗剂。

9. 发明授权

KR101115412B1 하이드록시클로로퀸의 신규 제조방법 失效
标题翻译：羟氯喹的新制备
公开(公告)号：KR101115412B1
公开(公告)日：2012-06-12
申请号：KR1020080088070
申请日：2008-09-08
申请人： 주식회사 대희화학
发明人： 민연식 , 조현성 , 모길웅
IPC分类号： C07D215/46 , C07D215/44
CPC分类号： C07D215/46
摘要： 본 발명은 4,7-디클로로퀴놀린과 N'에틸-N'β-히드록시에틸-1,4-펜타디아민을 고압하에서 반응시켜 하이드록시클로로퀸을 제조하는 방법을 제공한다.
하이드록시클로로퀸, 말라리아치료제

10. 发明授权

KR101012134B1 이마티니브 및 이마티니브 메실레이트염의 제조방법 失效
标题翻译：制备伊马替尼或其甲磺酸盐的方法
公开(公告)号：KR101012134B1
公开(公告)日：2011-02-07
申请号：KR1020080086997
申请日：2008-09-03
申请人： 주식회사 대희화학
发明人： 민연식 , 안광현
IPC分类号： C07D239/24 , C07D239/26
摘要： 본 발명은 이마티니브 및 이마티니브 메실레이트염의 제조방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 6-메틸-
N -(4-(피리딘-3-일)피리미딘-2-일)벤젠-1,3-디아민을 출발물질로 사용하고,
N -(3-(4-(피리딘-3-일)피리미딘-2-일아미노)-4-메틸페닐)-4-포밀벤즈아미드를 반응중간체로 이용하는 것을 특징으로 하는, 항종양제로서 알려져 있는 하기 화학식 1로 표시되는 이마티니브(Imatinib) 및 이마티니브 메실레이트염의 개선된 제조방법에 관한 것이다.

이마티니브(Imatinib), 항종양제, N-{5-[4-(4-메틸-피페라진메틸벤조일아미도]-2-메틸페닐}-4-(3-피리딜)-2-피리미딘 아민, N-(3-(4-(피리딘-3-일)피리미딘-2-일아미노)-4-메틸페닐)-4-포밀벤즈아미드

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