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    • 72. 发明授权
    • N-(4-피페리딘)벤즈아미드의 제조방법과 그 중간체인 새로운활성티오에스테르 및 그 제조방법
    • N-(4-哌啶)苯甲酰胺及其新型活性硫酯的制备方法及其制备方法
    • KR100273765B1
    • 2000-12-15
    • KR1019980039547
    • 1998-09-24
    • 주식회사 한국얀센동화약품주식회사
    • 윤성준정용호이치우오윤석임재경김익회김동석
    • C07D211/58
    • 본 발명은 위장계통을 자극하는 생리활성을 가지는 다음 일반식(Ⅰ)의 N-(4-피페리딘)벤즈아미드 및 그 약제학적으로 허용되는 부가염의 새로운 제조방법에 관한 것이다. 보다 바람직하게는 다음 일반식(Ⅰ)에서 L이 3-(4-플루오로펜옥시)프로필이고, R이 메틸인 위장 연동운동 촉진제로 사용되는 시사프라이드의 새로운 제조방법에 관한 것이다.
      또한 본 발명은 일반식(Ⅰ)의 N-(4-피페리딘)벤즈아미드 제조에 유용한 구조식(Ⅲ)의 새로운“활성티오에스테르”및 그 제조방법에 관한 것이다.
      즉, 본 발명은 구조식(Ⅶ)의 카르복실산 유도체와 일반식(Ⅵ)의 알킬클로로포르메이트를 반응시켜 일반식(Ⅴ)의 중간체를 생성시킨 후 일반식(Ⅴ)의 중간체와 구조식(Ⅳ)의 2-머캅토벤즈이미다졸을 반응시켜 구조식(Ⅲ)의 새로운“활성티오에스테르”를 제조한 다음, 일반식(Ⅱ)의 시스-피페리딘아민 유도체와 반응시켜 목적화합물인 일반식(Ⅰ)의 시스프라이드를 포함하는 벤즈아미드 유도체를 제조하는 방법에 관한 것이다.


      상기 식에서 L은 아르알킬 또는 아릴옥시알킬인데, 이때 알킬부분은 C
      1 -C
      6 의 알킬이고, 아릴부분은 할로, C
      1 -C
      6 의 저급알킬 또는C
      1 -C
      6 의 저급알콕시로부터 독립적으로 선택된 3개까지의 치환체로 임의치환된 것이고; R은 C
      1 -C
      6 의 저급알킬이며; R
      1 은 에틸, 이소프로필 또는 이소부틸이다.