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21. 发明申请

US20120271070A1 INTEGRATED PROCESS TO CO-PRODUCE 1,1,1,3,3-PENTAFLUOROPROPANE, TRANS-1-CHLORO-3,3,3-TRIFLUOROPROPENE and TRANS-1,3,3,3-TETRAFLUOROPROPENE 有权
标题翻译：合成方法共同生产1,1,1,3,3-三氟硼酸，反式-1-氯代-3,3,3-三氟丙烯和TRANS-1,3,3,3-四氯丙烯
公开(公告)号：US20120271070A1
公开(公告)日：2012-10-25
申请号：US13093007
申请日：2011-04-25
申请人： Haiyou Wang , Daniel C. Merkel , Konstantin A. Pokrovski , Hsueh Sung Tung , Ian Shankland
发明人： Haiyou Wang , Daniel C. Merkel , Konstantin A. Pokrovski , Hsueh Sung Tung , Ian Shankland
IPC分类号： C07C17/38 , C07C17/25
CPC分类号： C07C17/206 , C07B2200/09 , C07C17/087 , C07C17/25 , C07C17/383 , Y02P20/125 , C07C19/10 , C07C19/08 , C07C21/18
摘要： Disclosed is a fully integrated process for making 1,1,1,3,3-pentafluoropropane (HFC-245fa), trans-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFO-1233zd(E)), and trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene (HFO-1234ze(E)). The chemistry involves (a) the reaction of 1,1,1,3,3-pentachloropropane (HCC-240fa), or a derivative thereof selected from 1,1,3,3-tetrachloropropene and 1,3,3,3-tetrachloropropene, with anhydrous HF in excess in the presence of a catalyst in a liquid-phase reactor in such a way as to co-produce HCFO-1233zd, HFO-1234ze, HCFC-244fa (3-chloro-1,1,1,3-tetrafluoropropane), and HFC-245fa in a first reactor; (b) the reaction of HCFO-1233zd and HFO-1234ze with HCl in excess in the presence of a catalyst in a second reactor to convert these two olefins into HCFC-243fa and HCFC-244fa, respectively; (c) the reaction of HCFC-243fa and HCFC-244fa over a dehydrochlorination catalyst or in a caustic solution in a third reactor to form HCFO-1233zd and HFO-1234ze; and (d) the reaction of HCFO-1233zd(Z) and HFO-1234ze(Z) in the presence of a catalyst in a fourth reactor to form trans-1233zd and trans-1234ze, respectively.
摘要翻译：公开了制备1,1,1,3,3-五氟丙烷（HFC-245fa），反式-1-氯-3,3,3-三氟丙烯（HCFO-1233zd（E））的完全一体化方法， 1,3,3,3-四氟丙烯（HFO-1234ze（E））。该化学方法包括（a）1,1,1,3,3-五氯丙烷（HCC-240fa）或其衍生物选自1,1,3,3-四氯丙烯和1,3,3,3-四氯丙烯的反应，四氯丙烯，在催化剂存在下，在液相反应器中以无水HF过剩，以共同生产HCFO-1233zd，HFO-1234ze，HCFC-244fa（3-氯-1,1,1， 3-四氟丙烷）和HFC-245fa在第一反应器中; （b）HCFO-1233zd和HFO-1234ze与HCl在过渡催化剂存在下在第二反应器中的反应，分别将这两种烯烃转化为HCFC-243fa和HCFC-244fa; （c）HCFC-243fa和HCFC-244fa在脱氯化氢催化剂或第三反应器中的苛性碱溶液中的反应，形成HCFO-1233zd和HFO-1234ze; 和（d）HCFO-1233zd（Z）和HFO-1234ze（Z）在催化剂存在下在第四反应器中的反应分别形成反式-1233zd和反式1234ze。

22. 发明授权

US08252965B2 Method for separating halocarbons 有权
标题翻译：卤代烃分离方法
公开(公告)号：US08252965B2
公开(公告)日：2012-08-28
申请号：US12540252
申请日：2009-08-12
申请人： Daniel C. Merkel , Hsueh Sung Tung , Konstantin A. Pokrovski
发明人： Daniel C. Merkel , Hsueh Sung Tung , Konstantin A. Pokrovski
IPC分类号： C07C21/00
CPC分类号： C07C17/392 , C07C17/087 , C07C17/25 , C07C17/38 , C07C21/18 , C07C19/10
摘要： The invention provides a method for separating halocarbons. In particular, a method for separating 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb) from 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFO-1233xf) based on differences in melting points of these compounds. More particularly the invention pertains to a method for separating HCFC-244bb from HCFO-1233xf which are useful as intermediates in the production of 2,3,3,3-tetrafluoropropene (HFO-1234yf).
摘要翻译：本发明提供一种分离卤代烃的方法。特别地，基于这些的熔点的差异，从2-氯-3,3,3-三氟丙烯（HCFO-1233xf）中分离出2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷（HCFC-244bb）的方法化合物。更具体地说，本发明涉及从HCFO-1233xf中分离HCFC-244bb的方法，其可用作生产2,3,3,3-四氟丙烯（HFO-1234yf）中的中间体。

23. 发明申请

US20120184786A1 Integrated Process to Co-Produce Trans-1-Chloro-3,3,3-Trifluoropropene, Trans-1,3,3,3-Tetrafluoropropene, and 1,1,1,3,3-Pentafluoropropane 有权
标题翻译：共同生产反式-1-氯-3,3,3-三氟丙烯，反式-1,3,3,3-四氟丙烯和1,1,1,3,3-五氟丙烷的综合方法
公开(公告)号：US20120184786A1
公开(公告)日：2012-07-19
申请号：US13315341
申请日：2011-12-09
申请人： Daniel C. Merkel , Haiyou Wang , Konstantin A. Pokrovski , Hsueh Sung Tung , Ian Shankland
发明人： Daniel C. Merkel , Haiyou Wang , Konstantin A. Pokrovski , Hsueh Sung Tung , Ian Shankland
IPC分类号： C07C17/23
CPC分类号： C07C17/25 , C07C17/087 , C07C17/206 , Y02P20/125 , Y02P20/582 , C07C21/18 , C07C19/10 , C07C19/08
摘要： Disclosed is an integrated process to co-produce trans-1-chloro-3,3,3-trifluoro-propene (1233zd(E)), trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene (1234ze(E)), and 1,1,1,3,3-pentafluoropropane (245fa). Overall the co-production is a three-step process. The chemistry involves the steps of: (1) the reaction of 240fa with anhydrous HF in excess in a liquid-phase catalyzed reactor in such a way as to co-produce primarily 1233zd(E) and 244fa (plus byproduct HCl); (2) the 244fa stream can then be used to directly produce any of the three desired products; (3a) the 244fa stream can be dehydrochlorinated to produce the desired second product 1234ze(E); and/or (3b) the 244fa stream can be dehydrofluorinated to produce 1233zd(E) if more of that product is desired; and/or (3c) the 244fa stream can be further fluorinated to form 245fa.
摘要翻译：公开了共同生产反式-1-氯-3,3,3-三氟丙烯（1233zd（E）），反式-1,3,3,3-四氟丙烯（1234ze（E））和 1,1,1,3,3-五氟丙烷（245fa）。总的来说，联合制作是一个三步骤的过程。该化学方法包括以下步骤：（1）在液相催化的反应器中240fa与无水HF的过量反应，以共同主要生成1233zd（E）和244fa（加副产物HCl）; （2）然后可以使用244fa流直接生产三种所需产物中的任何一种; （3a）244fa流可以脱氯化氢以产生所需的第二产物1234ze（E）; 和/或（3b）如果需要更多的该产物，则244fa流可以被脱氟化氢以产生1233zd（E）和/或（3c）244fa流可以进一步氟化以形成245fa。

24. 发明申请

US20120178977A1 Low Temperature Production of 2-Chloro-3,3,3-Trifluoropropene 有权
标题翻译： 2-氯-3,3,3-三氟丙烯的低温生产
公开(公告)号：US20120178977A1
公开(公告)日：2012-07-12
申请号：US13313085
申请日：2011-12-07
申请人： Daniel C. Merkel , Hsueh Sung Tung , Konstantin A. Pokrovski , Haiyou Wang , Selma Bektesevic
发明人： Daniel C. Merkel , Hsueh Sung Tung , Konstantin A. Pokrovski , Haiyou Wang , Selma Bektesevic
IPC分类号： C07C21/18 , B01J19/00
CPC分类号： B01D3/009 , C07C17/206 , C07C17/25 , C07C17/383 , Y02P20/582 , C07C21/18
摘要： Disclosed is a method for the production of 1233xf comprising the continuous low temperature liquid phase reaction of 1,1,1,2,3-pentachloropropane and anhydrous HF, without the use of a catalyst, wherein the reaction takes place in one or more reaction vessels, each one in succession converting a portion of the original reactants fed to the lead reaction vessel and wherein the reactions are run in a continuous fashion.
摘要翻译：公开了一种制备1233xf的方法，其包括1,1,1,2,3-五氯丙烷和无水HF的连续低温液相反应，不使用催化剂，其中反应在一个或多个反应容器，每个连续地将一部分原始反应物转化成铅反应容器，其中反应以连续的方式运行。

25. 发明授权

US08168837B2 Process for separating hydrogen fluoride from organic feedstocks 有权
标题翻译：从有机原料中分离氟化氢的方法
公开(公告)号：US08168837B2
公开(公告)日：2012-05-01
申请号：US12464666
申请日：2009-05-12
申请人： Daniel C. Merkel , Konstantin A. Pokrovski , Hsueh Sung Tung
发明人： Daniel C. Merkel , Konstantin A. Pokrovski , Hsueh Sung Tung
IPC分类号： C07C17/38 , C09K5/00 , B01D3/34
CPC分类号： C07C17/383 , C07C17/087 , C07C17/25 , C07C19/10 , C07C21/18
摘要： Provided is a process for purifying an organic feedstock comprising (a) distilling a raw organic feedstock comprising hydrogen fluoride, 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane, and 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene to produce a first distillate stream comprising an azeotrope-like composition of 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane, 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene, and hydrogen fluoride, and a first bottoms stream rich in hydrogen fluoride; (b) cooling said first distillate stream to produce an intermediate composition comprising an organic layer rich in 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane and 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene, and an acid layer rich in hydrogen fluoride; and, optionally but preferably, (c) distilling said organic layer to produce a second distillate stream comprising an azeotrope-like composition of 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane, 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene, and hydrogen fluoride, and a second bottoms stream comprising a purified organic feedstock substantially free of hydrogen fluoride.
摘要翻译：提供了一种纯化有机原料的方法，其包括（a）蒸馏包含氟化氢，2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷和2-氯-3,3,3-三氟丙烯的原始有机原料以产生包含2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷，2-氯-3,3,3-三氟丙烯和氟化氢的类共沸组合物的第一蒸馏物流和富含氟化氢的第一塔底物流 ; （b）冷却所述第一馏出物流以产生包含富含2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷和2-氯-3,3,3-三氟丙烯的有机层和富含酸层的中间组合物在氟化氢中; 和（c）蒸馏所述有机层以产生包含2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷的共沸混合物组合物，2-氯-3,3,3-四氯丙烷的第二馏出物流，三氟丙烯和氟化氢，以及包含基本上不含氟化氢的纯化有机原料的第二塔底物流。

26. 发明申请

US20120059201A1 METHODS TO PRODUCE 3,3,3-TRIFLUOROPROPENE 有权
标题翻译：生产3,3,3-三氟乙烯的方法
公开(公告)号：US20120059201A1
公开(公告)日：2012-03-08
申请号：US12875170
申请日：2010-09-03
申请人： Daniel C. Merkel , Konstantin A. Pokrovski , Hsueh Sung Tung
发明人： Daniel C. Merkel , Konstantin A. Pokrovski , Hsueh Sung Tung
IPC分类号： C07C17/25
CPC分类号： C07C17/25 , C07C17/206 , C07C17/354 , C07C21/18 , C07C19/08
摘要： Disclosed is a process for the preparation of 3,3,3-trifluoropropene comprising the steps of; (1) fluorination of 240fa to form 245fa; (2) conversion of 245fa to a cis/trans mixture of 1234ze; (3) hydrogenation of the cis/trans mixture of 1234ze to form 254fb; and (4) dehydrofluorination of 254fb to produce 3,3,3-trifluoropropene. Alternatively or additionally, a second process for the preparation of the desired compound comprises the following steps; (1) fluorination of HCC-240fa to form HCFC-244fa; (2) conversion of 244fa to a cis/trans mixture of HFO-1234ze; (3) hydrogenation of the cis/trans mixture of 1234ze to form HFC-254fb; and (4) dehydrofluorination of 254fb to produce 3,3,3-trifluoropropene.
摘要翻译：公开了制备3,3,3-三氟丙烯的方法，包括以下步骤：（1）240fa的氟化以形成245fa; （2）将245fa转化为1234ze的顺式/反式混合物; （3）将1234ze的顺式/反式混合物氢化成254fb; 和（4）254fb的脱氟化氢，得到3,3,3-三氟丙烯。或者或另外，制备所需化合物的第二种方法包括以下步骤：（1）HCC-240fa氟化形成HCFC-244fa; （2）将244fa转化为HFO-1234ze的顺式/反式混合物; （3）将1234ze的顺式/反式混合物氢化形成HFC-254fb; 和（4）254fb的脱氟化氢，得到3,3,3-三氟丙烯。

27. 发明申请

US20090287027A1 PROCESS FOR SEPARATING HYDROGEN FLUORIDE FROM ORGANIC FEEDSTOCKS 有权
标题翻译：从有机饲料中分离氟化氢的方法
公开(公告)号：US20090287027A1
公开(公告)日：2009-11-19
申请号：US12464666
申请日：2009-05-12
申请人： Daniel C. Merkel , Konstantin A. Pokrovski , Hsueh Sung Tung
发明人： Daniel C. Merkel , Konstantin A. Pokrovski , Hsueh Sung Tung
IPC分类号： C07C19/08
CPC分类号： C07C17/383 , C07C17/087 , C07C17/25 , C07C19/10 , C07C21/18
摘要： Provided is a process for purifying an organic feedstock comprising (a) distilling a raw organic feedstock comprising hydrogen fluoride, 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane, and 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene to produce a first distillate stream comprising an azeotrope-like composition of 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane, 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene, and hydrogen fluoride, and a first bottoms stream rich in hydrogen fluoride; (b) cooling said first distillate stream to produce an intermediate composition comprising an organic layer rich in 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane and 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene, and an acid layer rich in hydrogen fluoride; and, optionally but preferably, (c) distilling said organic layer to produce a second distillate stream comprising an azeotrope-like composition of 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane, 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene, and hydrogen fluoride, and a second bottoms stream comprising a purified organic feedstock substantially free of hydrogen fluoride.
摘要翻译：提供了一种纯化有机原料的方法，其包括（a）蒸馏包含氟化氢，2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷和2-氯-3,3,3-三氟丙烯的原始有机原料以产生包含2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷，2-氯-3,3,3-三氟丙烯和氟化氢的类共沸组合物的第一蒸馏物流和富含氟化氢的第一塔底物流 ; （b）冷却所述第一馏出物流以产生包含富含2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷和2-氯-3,3,3-三氟丙烯的有机层和富含酸层的中间组合物在氟化氢中; 和（c）蒸馏所述有机层以产生包含2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷，2-氯-3,3,3-四氯丙烷的类共沸组合物的第二馏出物流，三氟丙烯和氟化氢，以及包含基本上不含氟化氢的纯化有机原料的第二塔底物流。

28. 发明授权

US09334207B2 Integrated process to coproduce trans-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene, trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene, and 1,1,1,3,3-pentafluoropropane 有权
标题翻译：共同生产反式-1-氯-3,3,3-三氟丙烯，反式-1,3,3,3-四氟丙烯和1,1,1,3,3-五氟丙烷的综合方法
公开(公告)号：US09334207B2
公开(公告)日：2016-05-10
申请号：US13219831
申请日：2011-08-29
申请人： Konstantin A. Pokrovski , Daniel C. Merkel , Haiyou Wang , Hsueh Sung Tung , Ian Shankland
发明人： Konstantin A. Pokrovski , Daniel C. Merkel , Haiyou Wang , Hsueh Sung Tung , Ian Shankland
IPC分类号： C07C17/00 , C07C17/25 , C01B7/07 , C07C17/087 , C07C17/20 , C07C17/383 , C07C21/18
CPC分类号： C07C17/25 , C01B7/0706 , C01B7/0712 , C07C17/087 , C07C17/206 , C07C17/383 , C07C21/18 , Y02P20/125 , Y02P20/582 , C07C19/08
摘要： Disclosed is an integrated manufacturing process to co-produce (E)1-chloro-3,3,3-trifluoropropene, (E)1,3,3,3-tetrafluoropropene, and 1,1,1,3,3-pentafluoro-propane starting from a single chlorinated hydrocarbon feed stock, 240fa. The process includes a combined liquid or vapor phase reaction/purification operation which directly produces (E)1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (1233zd(E)) from 240fa. In the second liquid phase fluorination reactor 1233zd(E) is contacted with HF in the presence of catalyst to produce 1,1,1,3,3-pentafluoropropane (245fa) with high conversion and selectivity. A third reactor is used for dehydrofluorination of 245fa to produce (E)1,3,3,3-tetrafluoropropene (1234ze(E)) by contacting in the liquid phase with a caustic solution or in the vapor phase using a dehydrofluorination catalyst. This operation may be followed by one or more purification processes to recover the 1234ze(E) product.
摘要翻译：公开了共同生产（E）1-氯-3,3,3-三氟丙烯，（E）1,3,3,3-四氟丙烯和1,1,1,3,3-五氟丙烷从单一氯化烃原料240fa开始。该方法包括从240fa直接产生（E）1-氯-3,3,3-三氟丙烯（1233zd（E））的组合的液相或汽相反应/纯化操作。在第二液相氟化反应器1233zd（E）中，在催化剂存在下与HF接触，得到具有高转化率和选择性的1,1,1,3,3-五氟丙烷（245fa）。第三反应器用于245fa的脱氟化氢以通过使用脱氟化氢催化剂在液相中与苛性碱溶液接触或以蒸气相接触来制备（E）1,3,3,3-四氟丙烯（1234ze（E））。该操作之后可以进行一个或多个纯化过程以恢复1234ze（E）产物。

29. 发明授权

US08741828B2 Azeotrope and azeotrope-like compositions useful for the production of haloolefins 有权
标题翻译：用于制备卤代烯烃的共沸物和类共沸组合物
公开(公告)号：US08741828B2
公开(公告)日：2014-06-03
申请号：US13355965
申请日：2012-01-23
申请人： Ryan Hulse , Hang T. Pham , Hsueh Sung Tung , Konstantin Pokrovski , Daniel C. Merkel
发明人： Ryan Hulse , Hang T. Pham , Hsueh Sung Tung , Konstantin Pokrovski , Daniel C. Merkel
IPC分类号： C09K5/16 , C07C17/383
CPC分类号： C07C21/18 , C07C17/206 , C07C17/383 , C07C21/04
摘要： The present invention pertains to ternary azeotrope and azeotrope-like composition including 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFO-1233xf), HF, and either 1,1,2,3-tetrachloropropene (TCP) or 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (HFC-245cb). The present invention also relates to binary azeotropes of 2,3,3,3-tetrachloropropene and HF. Such azeotropic and azeotrope-like compositions are useful as intermediates in the production of 2,3,3,3-tetrafluoropropene (HFO-1234yf).
摘要翻译：本发明涉及三元共沸混合物和包含2-氯-3,3,3-三氟丙烯（HCFO-1233xf），HF，1,1,2,3-四氯丙烯（TCP）或1,1 ，1,2,2-五氟丙烷（HFC-245cb）。本发明还涉及2,3,3,3-四氯丙烯和HF的二元共沸物。这种共沸和类共沸组合物可用作生产2,3,3,3-四氟丙烯（HFO-1234yf）的中间体。

30. 发明申请

US20130261354A1 INTEGRATED PROCESS FOR THE CO-PRODUCTION OF TRANS-1-CHLORO-3,3,3-TRIFLUOROPROPENE, TRANS-1,3,3,3-TETRAFLUOROPROPENE, AND 1,1,1,3,3-PENTAFLUOROPROPANE 有权
标题翻译：共同生产反式-1-氯代-3,3,3-三氟丙烯，反式-1,3,3,3-四氢呋喃和1,1,1,3,3-三氟硼酸的综合方法
公开(公告)号：US20130261354A1
公开(公告)日：2013-10-03
申请号：US13432152
申请日：2012-03-28
申请人： Daniel C. Merkel , Konstantin A. Pokrovski , Hsueh Sung Tung
发明人： Daniel C. Merkel , Konstantin A. Pokrovski , Hsueh Sung Tung
IPC分类号： C07C17/25 , C07C17/38
CPC分类号： C07C17/25 , C07C17/087 , C07C17/206 , Y02P20/125 , Y02P20/582 , C07C21/18 , C07C19/10 , C07C19/08
摘要： Disclosed is an integrated process to co-produce trans-1-chloro-3,3,3-trifluoro-propene (1233zd (E)), trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene (1234ze (E)), and 1,1,1,3,3-pentafluoropropane (245fa). Overall the co-production is a three-step process. The chemistry involves the steps of: (1) the reaction of 1,1,1,3-tetrachloropropene and/or 1,1,3,3-tetrachloropropene with anhydrous HF in excess in a liquid-phase catalyzed reactor in such a way as to co-produce primarily 1233zd (E) and 244fa (plus by-product HCl); an optionally (2) the 244fa stream can then be used to directly produce any (or all) of the following desired products; (a) the 244fa stream can be dehydrochlorinated to produce the desired second product 1234ze (E); and/or (b) the 244fa stream can be dehydrofluorinated to produce 1233zd (E) if more of that product is desired; and/or (c) the 244fa stream can be further fluorinated to form 245fa.
摘要翻译：公开了共同生产反式-1-氯-3,3,3-三氟丙烯（1233zd（E）），反式-1,3,3,3-四氟丙烯（1234ze（E））和 1,1,1,3,3-五氟丙烷（245fa）。总的来说，联合制作是一个三步骤的过程。该化学方法包括以下步骤：（1）在液相催化的反应器中1,1,1,3-四氯丙烯和/或1,1,3,3-四氯丙烯与无水HF在液相催化反应器中的反应主要共同生产1233zd（E）和244fa（加副产物HCl）; 然后，任选地（2）244fa流可以用于直接生产任何（或全部）以下所需产物; （a）244fa流可以脱氯化氢以产生所需的第二产物1234ze（E）; 和/或（b）如果需要更多的该产物，则244fa流可以被脱氟化氢以产生1233zd（E）; 和/或（c）244fa流可进一步氟化以形成245fa。

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