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    • 9. 发明申请
    • オニウム塩、光酸発生剤、組成物及びそれを用いたデバイスの製造方法
    • WO2022196258A1
    • 2022-09-22
    • PCT/JP2022/006978
    • 2022-02-21
    • 東洋合成工業株式会社
    • 榎本 智至長谷 俊町田 康平
    • C07D333/76C07D409/04C09K3/00G03F7/004G03F7/039G03F7/20
    • 粒子線又は電磁波、特に電子線又は極端紫外線等に対して高感度のレジスト組成物用オニウム塩を提供する。 下記一般式(1)又は(2)から選択されるいずれかで表されるオニウム塩とする。 (前記式(1)及び(2)中、R1は、置換基を有していてもよい直鎖、分岐又は環状の炭素原子数1~12のアルキル基;置換基を有していてもよい直鎖、分岐又は環状の炭素原子数2~12のアルケニル基;置換基を有していてもよい炭素原子数6~14のアリール基;及び置換基を有していてもよい炭素原子数3~12のヘテロアリール基;からなる群より選択されるいずれかであり、 前記R2、R3及びR4は独立して各々に、アルキル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、ヘテロアリールカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基、アリールスルファニルカルボニル基、ヘテロアリールスルファニルカルボニル基、アリールスルファニル基、ヘテロアリールスルファニル基、アルキルスルファニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、ヘテロアリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロアリールスルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロアリールスルホニル基、(メタ)アクリロイルオキシ基、ヒドロキシ(ポリ)アルキレンオキシ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基及びハロゲン原子からなる群より選択されるいずれかであり、前記R2、R3及びR4が炭素を有する場合の炭素原子数が1~12であり、且つ、前記R2、R3及びR4が水素原子を有するとき該水素原子が置換基で置換されていても良く、 前記R1と、前記R2が結合するベンゼン環及び前記R3が結合するベンゼン環のいずれかと、が単結合で直接に、又は、酸素原子、硫黄原子、窒素原子含有基及びメチレン基からなる群より選択されるいずれかを介して、これらが結合する硫黄原子と共に環構造を形成してもよく、 前記R1がメチレン基を有するとき該メチレン基の少なくとも1つが2価のヘテロ原子含有基で置換されていてもよく、 前記R5及びR6は独立して各々に、置換基を有していてもよい直鎖、分岐又は環状の炭素原子数1~12のアルキル基;置換基を有していてもよい直鎖、分岐又は環状の炭素原子数2~12のアルケニル基;置換基を有してもよい炭素原子数6~14のアリール基;及び置換基を有していてもよい炭素原子数3~12のヘテロアリール基;からなる群より選択されるいずれかであり、 前記R5及びR6は、単結合で直接に、又は、酸素原子、硫黄原子及びアルキレン基からなる群より選択されるいずれかを介して、互いに結合して環構造を形成してもよく、 前記R5及びR6中の少なくとも1つのメチレン基が2価のヘテロ原子含有基で置換されていてもよく、 L1は、直接結合;直鎖、分岐又は環状の炭素原子数1~12のアルキレン基;炭素原子数2~12のアルケニレン基;スルフィニル基、スルホニル基及びカルボニル基;からなる群より選択されるいずれかであり、 Yは酸素原子又は硫黄原子であり、 aは0~4の整数であり、 bは0~3の整数であり、 cは1~5の整数であり、 dは0~2の整数であり、 eは1~4の整数であり、 (ただし、前記R1と、前記R2が結合するベンゼン環及び前記R3が結合するベンゼン環のいずれかとが、前記硫黄原子と共に環構造を形成する場合は、前記式(1)においてaが0~3又はbが0~2であり、前記式(2)においてaが0~3又はdが0~1である) 前記式(1)及び(2)におけるベンゼン環の少なくとも1つは、ヘテロ原子を環中に有する6員環のヘテロ芳香環であってもよく、前記式(1)及び(2)におけるR4に結合するベンゼン環が前記ヘテロ芳香環のときeが0~4であり、 前記式(1)及び(2)においてR4を2つ以上有するとき、R4のうち2つが互いに連結して環構造を形成していてもよく、 X-は1価のアニオン基であり、fは1~3の整数であり、fが2以上のときにX-は同じであっても異なっていてもよく、 Rはf価の有機基である。