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1. 发明授权

US4219502A Aromatic amine alkylation process 失效
标题翻译：芳香胺烷基化方法
公开(公告)号：US4219502A
公开(公告)日：1980-08-26
申请号：US44671
申请日：1979-06-01
申请人： Kryn G. Ihrman , Manuel Brandt
发明人： Kryn G. Ihrman , Manuel Brandt
IPC分类号： C07C209/68 , C07C85/24
CPC分类号： C07C209/68
摘要： An improvement in the process for alkylating the nucleus of an aromatic amine which contains small amounts of a nickel compound by reaction with an olefin in the presence of an aluminum anilide-type catalyst whereby hydrogen sulfide or a sulfide generating compound (e.g. thioacetamide) is added to the aromatic amine to reduce the rate inhibiting effect of the nickel compound.
摘要翻译：通过在铝酰苯胺型催化剂的存在下与烯烃反应而含有少量镍化合物的芳族胺核的方法的改进，由此加入硫化氢或硫化物产生化合物（例如硫代乙酰胺）与芳族胺反应以降低镍化合物的抑制率。

2. 发明授权

US5204307A Process for alkylation of aromatic diamines 失效
标题翻译：芳族二胺的烷基化方法
公开(公告)号：US5204307A
公开(公告)日：1993-04-20
申请号：US820191
申请日：1992-01-13
申请人： Kryn G. Ihrman , Olan W. Mitchell , R. Woodrow Wilson, Jr.
发明人： Kryn G. Ihrman , Olan W. Mitchell , R. Woodrow Wilson, Jr.
IPC分类号： B01J31/14 , C07C209/68
CPC分类号： C07C209/68 , B01J31/143 , B01J2231/4205
摘要： Production of alkyl substituted aromatic diamines by reacting triethlyaluminum with an aromatic diamine and a chloride ion source in the presence of an olefin is disclosed. The alkyl substituted aromatic diamines are useful as chain extenders in polyurethane processes.
摘要翻译：公开了通过三烯丙基铝与芳族二胺和氯离子源在烯烃存在下反应制备烷基取代的芳族二胺。烷基取代的芳族二胺可用作聚氨酯方法中的扩链剂。

3. 发明授权

US4314962A Phenol extended polyurethanes prepared by RIM process 失效
标题翻译：苯酚延长了通过RIM工艺制备的聚氨酯
公开(公告)号：US4314962A
公开(公告)日：1982-02-09
申请号：US220749
申请日：1980-12-29
申请人： John C. Wollensak , Kryn G. Ihrman
发明人： John C. Wollensak , Kryn G. Ihrman
IPC分类号： B29C67/24 , C08G18/10 , C08G18/32 , C08G18/66 , B29F1/00
CPC分类号： C08G18/6674 , B29C67/246 , C08G18/10 , C08G18/3215 , C08G2120/00
摘要： Polyurethanes can be produced using dihydroxyaromatic compounds as chain extenders. Preferred polyurethanes of this type are RIM (reaction injection molding) molded products or cast elastomers. The dihydroxyaromatic compounds are preferably selected from:I. dihydroxybenzenes and alkyl-substituted dihydroxybenzenes wherein the alkyl groups have up to about 6 carbon atoms and the total number of carbon atoms in the alkyl groups in said alkyl-substituted dihydroxybenzene is up to about 12 carbon atoms, andII. alkylene bridged, alkyl-substituted bisphenols wherein the alkylene bridge contains up to about 6 carbon atoms and the total number of carbon atoms in the alkyl groups attached to each benzenoid nucleus is at least one but does not exceed about 12;said dihydroxyaromatic compounds being further characterized by having no more than one tert-alkyl group on a position adjacent to any hydroxy group.
摘要翻译：可以使用二羟基芳族化合物作为扩链剂来生产聚氨酯。这种类型的优选聚氨酯是RIM（反应注射成型）模制产品或铸塑弹性体。二羟基芳族化合物优选选自：I.二羟基苯和烷基取代的二羟基苯，其中烷基具有高达约6个碳原子，并且所述烷基取代的二羟基苯中的烷基中的碳原子总数高达约12碳原子和二。亚烷基桥接的烷基取代的双酚，其中亚烷基桥含有至多约6个碳原子，并且连接到每个苯环的烷基中的总碳原子数为至少一个但不超过约12个; 所述二羟基芳族化合物的进一步特征在于在与任何羟基相邻的位置上不超过一个叔烷基。

4. 发明授权

US4066562A Antioxidant 失效
标题翻译：抗氧化剂
公开(公告)号：US4066562A
公开(公告)日：1978-01-03
申请号：US722324
申请日：1976-09-10
申请人： John C. Wollensak , Kryn G. Ihrman , Paul G. Elsey
发明人： John C. Wollensak , Kryn G. Ihrman , Paul G. Elsey
IPC分类号： A61K45/08 , C07C27/00 , C07C39/17 , C07C67/00 , C08K5/13 , C09K15/08 , C07C39/16
CPC分类号： C09K15/08 , C07C39/17 , C08K5/13 , C07C2101/08
摘要： Methylenebis(dicyclopentyl phenols) in which at least one cyclopentyl group is ortho to the phenolic hydroxy group are effective antioxidants in a broad range of organic materials including mineral and synthetic lubricating oil and polyolefins.

5. 发明授权

US5103059A Process for alkylation of aromatic diamines 失效
标题翻译：芳族氨基酸的处理方法
公开(公告)号：US5103059A
公开(公告)日：1992-04-07
申请号：US601516
申请日：1990-10-23
申请人： Kryn G. Ihrman , Olan W. Mitchell , R. Woodrow Wilson, Jr.
发明人： Kryn G. Ihrman , Olan W. Mitchell , R. Woodrow Wilson, Jr.
IPC分类号： B01J31/14 , C07B61/00 , C07C209/68 , C07C211/50
CPC分类号： C07C209/68 , B01J31/143 , B01J2231/4205
摘要： Production of alkyl substituted aromatic diamines by reacting triethylaluminum with an aromatic diamine and a chloride ion source in the presence of an olefin is disclosed. The alkyl substituted aromatic diamines are useful as chain extenders in polyurethane processes.

6. 发明授权

US4104255A Thioether bis phenolic antioxidants 失效
标题翻译：硫醚双酚抗氧化剂
公开(公告)号：US4104255A
公开(公告)日：1978-08-01
申请号：US792645
申请日：1977-05-02
申请人： John C. Wollensak , Kju Hi Shin , Kryn G. Ihrman , Paul G. Elsey
发明人： John C. Wollensak , Kju Hi Shin , Kryn G. Ihrman , Paul G. Elsey
IPC分类号： C08L23/00 , C08K5/04 , C08K5/36 , C08K5/375 , C08K5/49 , C08L11/00 , C08L21/00 , C08L23/02 , C08L23/12 , C08L101/00 , C09K15/14 , C10G19/08 , C07C149/00
CPC分类号： C07C323/00 , C08K5/37 , C08K5/375
摘要： Ortho-cyclopentyl-hydroxybenzyl sulfides (e.g. di-(3,5-dicyclopentyl-4-hydroxybenzyl)sulfide) are effective antioxidants.
摘要翻译：正 - 环戊基 - 羟基苄基硫化物（例如二（3,5-二环戊基-4-羟基苄基）硫醚）是有效的抗氧化剂。

7. 发明授权

US4611045A Monoalkylation of 1-alkyl-diaminobenzenes 失效
标题翻译： 1-烷基 - 二氨基苯的单烷基化
公开(公告)号：US4611045A
公开(公告)日：1986-09-09
申请号：US583752
申请日：1984-02-27
申请人： Kryn G. Ihrman
发明人： Kryn G. Ihrman
IPC分类号： C07C209/68 , C08G18/32
CPC分类号： C07C209/68
摘要： A process for monoalkylating 1-alkyl-2,4-diaminobenzene or 1-alkyl-2,6-diaminobenzene. Propylene is reacted with 2,4-diaminotoluene in the presence of aluminum anilide catalyst. Aniline is an optional ingredient. 1-Methyl-2,6-diamino-3-isopropylbenzene is a new compound: ##STR1##
摘要翻译： 1-烷基-2,4-二氨基苯或1-烷基-2,6-二氨基苯单烷基化的方法。在苯胺铝催化剂存在下，丙烯与2,4-二氨基甲苯反应。苯胺是任选的成分。 1-甲基-2,6-二氨基-3-异丙基苯是新的化合物：

8. 发明授权

US4341903A Process for rearrangement of alkyl groups on aromatic amines 失效
标题翻译：芳胺上烷基重排的方法
公开(公告)号：US4341903A
公开(公告)日：1982-07-27
申请号：US253099
申请日：1981-04-13
申请人： John C. Wollensak , Kryn G. Ihrman , Chester P. Jarema
发明人： John C. Wollensak , Kryn G. Ihrman , Chester P. Jarema
IPC分类号： C07C209/68 , C07C85/24
CPC分类号： C07C209/68
摘要： Methyl groups on N-methyl aromatic amines are redistributed to ring positions by heating in contact with an aluminum anilide catalyst and a nickel, cobalt, molybdenum or titanium-containing cocatalyst. For example, N-methyl-o-toluidine forms a mixture containing substantial quantities of 2,6-dimethylaniline, 2,4-dimethylaniline, and 2,4,6-trimethylaniline.
摘要翻译： N-甲基芳族胺上的甲基通过加热与铝化合物催化剂和含有镍，钴，钼或钛的助催化剂接触而重新分配到环位置。例如，N-甲基 - 邻甲苯胺形成含有大量2,6-二甲基苯胺，2,4-二甲基苯胺和2,4,6-三甲基苯胺的混合物。

9. 发明授权

US4317931A Process for rearrangement of alkyl groups on aromatic amines 失效
标题翻译：芳胺上烷基重排的方法
公开(公告)号：US4317931A
公开(公告)日：1982-03-02
申请号：US240752
申请日：1981-03-05
申请人： John C. Wollensak , Kryn G. Ihrman , Chester P. Jarema
发明人： John C. Wollensak , Kryn G. Ihrman , Chester P. Jarema
IPC分类号： C07C209/68 , C07C85/24
CPC分类号： C07C209/68
摘要： Methyl groups on o-methyl aromatic amine are redistributed to ortho positions by heating in contact with an aluminum anilide catalyst and a nickel, cobalt, molybdenum or titanium-containing cocatalyst. For example, o-toluidine forms a mixture containing an aniline, o-toluidine, 2,6-dimethylaniline, and 2,4-dimethylaniline.
摘要翻译：邻甲基芳香胺上的甲基通过与铝化合物催化剂和含有镍，钴，钼或钛的助催化剂接触加热而重新分配到邻位。例如，邻甲苯胺形成含有苯胺，邻甲苯胺，2,6-二甲基苯胺和2,4-二甲基苯胺的混合物。

10. 发明授权

US5057625A Selective alkylation process 失效
标题翻译：选择性烷基化方法
公开(公告)号：US5057625A
公开(公告)日：1991-10-15
申请号：US481173
申请日：1990-02-20
申请人： Kryn G. Ihrman
发明人： Kryn G. Ihrman
IPC分类号： C07C209/68
CPC分类号： C07C209/68
摘要： Mono-ar-tert-butyl toluenediamine is selectively made by heating a mixture of toluenediamine and an aluminum halide of the formula R.sub.n AlX.sub.3-n or R.sub.3 Al.sub.2 X.sub.3 wherein n is 0, 1 or 2 and R is an alkyl containing 1-10 carbon atoms to 150.degree.-225.degree. C. and reacting the mixture with isobutylene at 500-300 psig until the yield of mono-ar-tert-butyl toluene is at or near maximum. Minor amounts of di-tert-butyl toluenediamines which form and are difficult to separate can then be lowered by venting the reaction and continuing to heat at about 130.degree.-200.degree. C. until the di-tert-butyl components are decreased to the desired level forming additional mono-ar-tert-butyl toluenediamine.
摘要翻译：通过加热甲苯二胺和式RnAlX3-n或R3Al2X3的卤化铝的混合物选择性地制备单 - 叔丁基甲苯二胺，其中n为0,1或2，R为含有1-10个碳原子的烷基至150 -22℃，并使混合物与异丁烯在500-300psig下反应，直到单叔丁基甲苯的产率达到或接近最大值。形成并难以分离的少量二叔丁基甲苯二胺然后可以通过排出反应并在约130℃-200℃继续加热直到二叔丁基成分降至所需的形成额外的单 - 叔丁基甲苯二胺。

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