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    • 4. 发明授权
      US5648541A Chiral reductions of imines leading to the syntheses of optically active amines 失效
    • Chiral reductions of imines leading to the syntheses of optically active amines
    • 亚胺的手性还原导致光学活性胺的合成
    • US5648541A
    • 1997-07-15
    • US535469
    • 1995-09-28
    • Bradford C. VanWagenen , Robert M. Barmore
    • Bradford C. VanWagenen , Robert M. Barmore
    • C07C209/44 , C07C209/52 , C07C211/27 , C07C211/29 , C07C211/30 , C07C213/02 , C07C215/46 , C07C217/54 , C07C227/04 , C07C229/38 , C07C231/18 , C07C237/30 , C07C253/30 , C07C255/58
    • C07C209/52
    • A process for preparing an R enantiomer of a compound of the formula (I): ##STR1## wherein Ar is 3-methoxyphenyl, 3-chlorophenyl, or 1-naphthyl, and X is independently selected from the group consisting of H, F, Cl, Br, I, phenyl, CF.sub.3, CF.sub.2 H, CFH.sub.2, lower alkyl (e.g., Me), O-lower alkyl (e.g., OMe), OCH.sub.2 CF.sub.3, OH, CN, NO.sub.2, C(O)-lower alkyl (e.g., C(O)Me), C(O)O-lower alkyl (e.g., C(O)OMe), C(O)NH-lower alkyl (e.g., C(O)NH--Me), C(O)N-lower alkyl.sub.2 (e.g., C(O)NMe.sub.2), OC(O)-lower alkyl (e.g., OC(O)Me), and NH--C(O)-lower alkyl (e.g., NH--C(O)Me), where "lower alkyl" is selected from a group consisting of 1 to 6 carbon atoms, and m is an integer between 1 and 5, by asymmetrically and enantioselectively reducing an imine with a reducing agent/chiral auxiliary agent complex so as to produce an enantiomeric excess of R enantiomer of the compound of formula (I) over the S enantiomer of the compound of formula (I). The process is especially useful to produce compounds (R)-(+)-N-[1-(3-methoxyphenyl)ethyl]-3-(2-chlorophenyl)propanamine and (R)-(+)-N-[1-(3-methoxyphenyl)ethyl]-3-(phenyl)propanamine. Enantiomeric excess of the R enantiomer over S enantiomer of greater than 65% have been achieved.
    • 制备式（I）化合物的R对映异构体的方法：其中Ar是3-甲氧基苯基，3-氯苯基或1-萘基，X独立地选自H ，F，Cl，Br，I，苯基，CF 3，CF 2 H，CFH 2，低级烷基（例如Me），O-低级烷基（例如OMe），OCH 2 CF 3，OH，CN，NO 2，C（O） （例如C（O）Me），C（O）O-低级烷基（例如C（O）OMe），C（O）NH-低级烷基（例如C（O）NH-Me） O）N-低级烷基2（例如C（O）NMe 2），OC（O） - 低级烷基（例如OC（O）Me）和NH-C（O） - 低级烷基（例如，NH-C O）Me），其中“低级烷基”选自1至6个碳原子，m为1至5之间的整数，通过用还原剂/手性助剂络合物不对称和对映选择性还原亚胺，因此 以便在式（I）化合物的S对映异构体上产生式（I）化合物的对映异构体的对映异构体。 该方法特别适用于制备化合物（R） - （+） - N- [1-（3-甲氧基苯基）乙基] -3-（2-氯苯基）丙胺和（R） - （+） - N- [ - （3-甲氧基苯基）乙基] -3-（苯基）丙胺。 R对映异构体超过S对映异构体的对映体过量已达到大于65％。
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