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    • 3. 发明专利
    • 交聯環胺化合物及有害生物防除劑 CROSS-LINKED CYCLIC AMINE COMPOUNDS AND AGENTS FOR PEST CONTROL
    • 交联环胺化合物及有害生物防除剂 CROSS-LINKED CYCLIC AMINE COMPOUNDS AND AGENTS FOR PEST CONTROL
    • TWI325424B
    • 2010-06-01
    • TW095137297
    • 2006-10-11
    • 日本曹達股份有限公司
    • 浜本伊佐美高橋淳矢野真樹郎川口昌宏花井大輔岩佐孝男
    • C07DA01NA01P
    • C07D221/22A01N43/40A01N43/42A01N43/54A01N43/56A01N43/58A01N43/60A01N43/76A01N43/78A01N43/80A01N43/82A01N43/90C07D211/54C07D211/58C07D221/24C07D237/08C07D241/16C07D401/04C07D401/12C07D417/04
    • 以式(1)
      [式中,Cy 1 ,表示無取代或有取代基之芳香族環,X,表示氧原子、硫原子、無取代或有取代基之氮原子、亞磺醯基,或磺醯基,R 1 a及R 2 a、R 1 a及R 4 a、R 2 a及R 3 a、或R 3 a及R 4 a係一起形成飽和環,未形成該飽和環之R 1 a、R 1 b、R 2 a、R 2 b、R 3 a、R 3 b、R 4 a、R 4 b及R 5 各自獨立,代表氫原子、羥基、鹵素原子、無取代或有取代之胺基、硝基,或有機基,Cy 2 ,表示無取代或有取代基之芳香族環,惟,R 1 a及R 2 a一起形成飽和環且Cy 1 表示無取代或有取代基之苯基之情形,Cy 2 表示無取代或有取代基之芳香族雜環,於Cy 1 表示無取代或有取代基之苯基且Cy 2 表示吡啶-2-基之情形,Cy 2 為具有1以上之氰基作為取代基的取代吡啶-2-基]表示之環胺化合物、或其鹽或其N-氧化物。 Cyclic amine compounds represented by formula (1) or salts thereof or N-oxides thereof, wherein Cy 1 represents an unsubstituted or substituted aromatic ring; X represents oxygen, sulfur, unsubstituted or substituted nitrogen, sulfinyl, or sulfonyl; R 1 a and R 2 a, R 1 a and R 4 a, R 2 a and R 3 a, or R 3 a and R 4 a form saturated rings together; R 1 a, R 1 b, R 2 a, R 2 b, R 3 a, R 3 b, R 4 a, R 4 b,a nd R 5 which do not form the saturated rings are each independently hydrogen, hydroxyl, halogen, unsubstituted or substituted amino, nitro, or an organic group; Cy 2 represents an unsubstituted or substituted aromatic ring with a proviso that Cy 2 is an unsubstituted or substituted heteroaromatic ring when R 1 a and R 2 a form a saturated ring together and Cy 1 is an unsubstituted or substituted phenyl, and Cy 2 is a substituted pyridin- 2 -yl having one or more cyano as a substituent when Cy 1 is an unsubstituted or substituted phenyl and Cy 2 is a pyridin-2-yl. 【創作特點】 本發明之課題為提供一種有害生物防除劑,有利於工業上之合成,具有優異的生物活性,且安全上沒有問題。
      本發明者等,為了解決上述問題努力探討,結果發現具有特啶構造的新穎環胺化合物具有優異的殺蟲殺蟎活性,並完成本發明。亦即,本發明第一提供一種環胺化合物、或其鹽或其N-氧化物,該環胺化合物以
      [式中,Cy 1 ,表示無取代或有取代基之芳香族環,X,表示氧原子、硫原子、無取代或有取代基之氮原子、亞磺醯基,或磺醯基,R 1 a及R 2 a、R 1 a及R 4 a、R 2 a及R 3 a,或R 3 a及R 4 a,一起形成飽和環,未形成該飽和環之R 1 a、R 1 b、R 2 a、R 2 b、R 3 a、R 3 b、R 4 a、R 4 b、R 5 各自獨立,代表氫原子、羥基、鹵素原子、無取代或有取代之胺基、硝基,或有機基,Cy 2 ,表示無取代或有取代基之芳香族環,惟,R 1 a及R 2 a一起形成飽和環且Cy 1 表示無取代或有取代基之苯基之情形,Cy 2 表示無取代或有取代基之芳香族雜環,於Cy 1 表示無取代或有取代基之苯基且Cy 2 表示吡啶-2-基之情形,Cy 2 為具有1以上之氰基作為取代基的取代吡啶-2-基]表示。
      又,本發明之第二提供一種環胺化合物、或其鹽或其N-氧化物,該環胺化合物以
      [式中,Cy 1 ,表示無取代或有取代基之芳香族環,X 0 ,表示氧原子、硫原子、亞磺醯基,或磺醯基,R 3 a及R 4 a一起形成飽和環,R 1 a、R 1 b、R 2 a、R 2 b、R 3 b、R 4 b及R 5 各自獨立,代表氫原子、羥基、鹵素原子、無取代或有取代之胺基、硝基,或有機基,R,表示氫原子、烷氧羰基、烷羰基、1-烷氧烷基]表示。
      再者,本發明之第三,提供一種有害生物防除劑,含有以式(3)
      [式中,Cy 1 1 ,表示無取代或有取代基之芳香族環,X 1 1 ,表示氧原子、硫原子、無取代或有取代基之氮原子、亞磺醯基,或磺醯基,R 1 1 a及R 2 1 a、R 1 1 a及R 4 1 a、R 2 1 a及R 3 1 a,或R 3 1 a及R 4 1 a,一起形成飽和環,未形成該飽和環之R 1 1 a、R 1 1 b、R 2 1 a、R 2 1 b、R 3 1 a、R 3 1 b、R 4 1 a、R 4 1 b、R 5 1 各自獨立,代表氫原子、羥基、鹵素原子、無取代或有取代之胺基、硝基,或有機基,Cy 2 1 ,表示無取代或有取代基之芳香族環]表示之環胺化合物、或其鹽或其N-氧化物至少 1 種作為有效成分。
      依照本發明,能提供具有新穎構造的環胺化合物,或其鹽或其N-氧化物及其製造中間體,尤其是對於農作物害蟲、衛生害蟲、蟎等具有殺蟲殺蟎活性之高安全性的有害生物防除劑。
    • 以式(1) [式中,Cy 1 ,表示无取代或有取代基之芳香族环,X,表示氧原子、硫原子、无取代或有取代基之氮原子、亚磺酰基,或磺酰基,R 1 a及R 2 a、R 1 a及R 4 a、R 2 a及R 3 a、或R 3 a及R 4 a系一起形成饱和环,未形成该饱和环之R 1 a、R 1 b、R 2 a、R 2 b、R 3 a、R 3 b、R 4 a、R 4 b及R 5 各自独立,代表氢原子、羟基、卤素原子、无取代或有取代之胺基、硝基,或有机基,Cy 2 ,表示无取代或有取代基之芳香族环,惟,R 1 a及R 2 a一起形成饱和环且Cy 1 表示无取代或有取代基之苯基之情形,Cy 2 表示无取代或有取代基之芳香族杂环,于Cy 1 表示无取代或有取代基之苯基且Cy 2 表示吡啶-2-基之情形,Cy 2 为具有1以上之氰基作为取代基的取代吡啶-2-基]表示之环胺化合物、或其盐或其N-氧化物。 Cyclic amine compounds represented by formula (1) or salts thereof or N-oxides thereof, wherein Cy 1 represents an unsubstituted or substituted aromatic ring; X represents oxygen, sulfur, unsubstituted or substituted nitrogen, sulfinyl, or sulfonyl; R 1 a and R 2 a, R 1 a and R 4 a, R 2 a and R 3 a, or R 3 a and R 4 a form saturated rings together; R 1 a, R 1 b, R 2 a, R 2 b, R 3 a, R 3 b, R 4 a, R 4 b,a nd R 5 which do not form the saturated rings are each independently hydrogen, hydroxyl, halogen, unsubstituted or substituted amino, nitro, or an organic group; Cy 2 represents an unsubstituted or substituted aromatic ring with a proviso that Cy 2 is an unsubstituted or substituted heteroaromatic ring when R 1 a and R 2 a form a saturated ring together and Cy 1 is an unsubstituted or substituted phenyl, and Cy 2 is a substituted pyridin- 2 -yl having one or more cyano as a substituent when Cy 1 is an unsubstituted or substituted phenyl and Cy 2 is a pyridin-2-yl. 【创作特点】 本发明之课题为提供一种有害生物防除剂,有利于工业上之合成,具有优异的生物活性,且安全上没有问题。 本发明者等,为了解决上述问题努力探讨,结果发现具有特啶构造的新颖环胺化合物具有优异的杀虫杀螨活性,并完成本发明。亦即,本发明第一提供一种环胺化合物、或其盐或其N-氧化物,该环胺化合物以 [式中,Cy 1 ,表示无取代或有取代基之芳香族环,X,表示氧原子、硫原子、无取代或有取代基之氮原子、亚磺酰基,或磺酰基,R 1 a及R 2 a、R 1 a及R 4 a、R 2 a及R 3 a,或R 3 a及R 4 a,一起形成饱和环,未形成该饱和环之R 1 a、R 1 b、R 2 a、R 2 b、R 3 a、R 3 b、R 4 a、R 4 b、R 5 各自独立,代表氢原子、羟基、卤素原子、无取代或有取代之胺基、硝基,或有机基,Cy 2 ,表示无取代或有取代基之芳香族环,惟,R 1 a及R 2 a一起形成饱和环且Cy 1 表示无取代或有取代基之苯基之情形,Cy 2 表示无取代或有取代基之芳香族杂环,于Cy 1 表示无取代或有取代基之苯基且Cy 2 表示吡啶-2-基之情形,Cy 2 为具有1以上之氰基作为取代基的取代吡啶-2-基]表示。 又,本发明之第二提供一种环胺化合物、或其盐或其N-氧化物,该环胺化合物以 [式中,Cy 1 ,表示无取代或有取代基之芳香族环,X 0 ,表示氧原子、硫原子、亚磺酰基,或磺酰基,R 3 a及R 4 a一起形成饱和环,R 1 a、R 1 b、R 2 a、R 2 b、R 3 b、R 4 b及R 5 各自独立,代表氢原子、羟基、卤素原子、无取代或有取代之胺基、硝基,或有机基,R,表示氢原子、烷氧羰基、烷羰基、1-烷氧烷基]表示。 再者,本发明之第三,提供一种有害生物防除剂,含有以式(3) [式中,Cy 1 1 ,表示无取代或有取代基之芳香族环,X 1 1 ,表示氧原子、硫原子、无取代或有取代基之氮原子、亚磺酰基,或磺酰基,R 1 1 a及R 2 1 a、R 1 1 a及R 4 1 a、R 2 1 a及R 3 1 a,或R 3 1 a及R 4 1 a,一起形成饱和环,未形成该饱和环之R 1 1 a、R 1 1 b、R 2 1 a、R 2 1 b、R 3 1 a、R 3 1 b、R 4 1 a、R 4 1 b、R 5 1 各自独立,代表氢原子、羟基、卤素原子、无取代或有取代之胺基、硝基,或有机基,Cy 2 1 ,表示无取代或有取代基之芳香族环]表示之环胺化合物、或其盐或其N-氧化物至少 1 种作为有效成分。 依照本发明,能提供具有新颖构造的环胺化合物,或其盐或其N-氧化物及其制造中间体,尤其是对于农作物害虫、卫生害虫、螨等具有杀虫杀螨活性之高安全性的有害生物防除剂。