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1. 发明授权

KR101365689B1 (Ｒ)-2-히드록시-2-(클로로페닐)초산 메틸 에스테르황산염의 제조방법 有权
标题翻译：制备（R）-2-羟基-2-（氯苯基）乙酸甲酯硫酸酯的方法
公开(公告)号：KR101365689B1
公开(公告)日：2014-02-24
申请号：KR1020060104864
申请日：2006-10-27
申请人： (주)유케이케미팜
发明人： 김준섭 , 김종민 , 오기범 , 최재구 , 석문기 , 전동호
IPC分类号： C07D495/04
摘要： 본 발명은 (R)-2-히드록시-2-(2-클로로페닐)초산 메틸 에스테르 황산염(화학식 7)의 개량된 제조방법에 관한 것으로, 하기 화학식 1을 포르말린과 반응시켜 화학식 2를 제조하고, 계속해서 화학식 3, 6, 7을 제조하는 것을 특징으로 한다.

티오펜, 아지리딘, 테트라히드로-티에노-[3,2-c]피리딘, (R)-2-히드록시-2-(2-클로로페닐)초산 메틸 에스테르, Clopidogrel, 동결건조

2. 发明公开

KR1020090062009A 잘토프로펜 염의 제조 방법 및 잘토프로펜과 그 염의생물학적 동등성 실험과 생체 이용률 분석 방법 无效
标题翻译：制备咔唑盐的方法，生物试验和生物利用度分析
公开(公告)号：KR1020090062009A
公开(公告)日：2009-06-17
申请号：KR1020070129079
申请日：2007-12-12
申请人： (주)유케이케미팜
发明人： 오기범 , 김준섭 , 사홍기
IPC分类号： C07D337/14 , C07D337/00
摘要： A method for preparing a zaltoprofen salt is provided to heighten the solubility of the zaltoprofen salt in water, enhance absorption and perform the bioequivalent test and bioavailability analysis. A zaltoprofen salt is manufactured by resolving a zaltoprofen of the chemical formula 1 in methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, isobutanol or t-butanol solvent and adding base(MOH) of equal equivalent. The reaction temperature is 0°C-40°C and time is 30 minutes to 4 hours. The base is NaHCO3, Na2CO3, NaOH, KOH, BaOH or LiOH. The zaltoprofen salt is washed with acetone or isopropyl ether solvent. A method of bioequivalent test and bioavailability analysis is performed by using a HPLC (high performance liquid chromatography) including a analysis column, pre-column and trap-column. A moving phase of the pump A which is used in the HPLC system is a mixture of acetonitrile and 10Mm of potassium phosphate buffer in a capacity ratio of 12:88. A moving phase of the pump B is a mixture of acetonitrile and 10Mm of potassium phosphate buffer in a capacity ratio of 35:65. The column flow rate of the pump A and B is 500mul/min and 90mul/min, respectively.
摘要翻译：提供了制备扎洛芬盐的方法，以提高扎洛芬盐在水中的溶解度，增强吸收并进行生物等效试验和生物利用度分析。通过在甲醇，乙醇，丙醇，异丙醇，丁醇，异丁醇或叔丁醇溶剂中分解化学式1的扎洛芬，并加入等当量的碱（MOH）来制备唑洛芬盐。反应温度为0℃〜40℃，时间为30分钟〜4小时。碱为NaHCO 3，Na 2 CO 3，NaOH，KOH，BaOH或LiOH。唑丙酸盐用丙酮或异丙醚溶剂洗涤。通过使用包括分析柱，预柱和捕集柱的HPLC（高效液相色谱）进行生物等效试验和生物利用度分析的方法。在HPLC系统中使用的泵A的移动相是乙腈和10Mm磷酸钾缓冲液的混合物，容量比为12:88。泵B的移动相是乙腈和10Mm磷酸钾缓冲液的混合物，容量比为35:65。泵A和B的柱流速分别为500mul / min和90mul / min。

3. 发明授权

KR100679115B1 1-알파-히드록시콜레칼시페롤 유도체의 제조방법 失效
标题翻译：制备1-羟基羟基聚合衍生物的方法
公开(公告)号：KR100679115B1
公开(公告)日：2007-02-05
申请号：KR1020040092207
申请日：2004-11-12
申请人： (주)유케이케미팜
发明人： 김준섭 , 조동옥
IPC分类号： C07C401/00
CPC分类号： C07C401/00
摘要： 본 발명은 1-알파-히드록시콜레칼시페롤 유도체를 간단한 반응 공정을 통해 높은 수율로 얻을 수 있는 제조 방법에 관한 것으로, 비타민 D
3 와 유사한 화학식 1의 화합물을 출발 물질로 하여 화학식 7의 1-알파-히드록시콜레칼시페롤 유도체를 제조하는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]

[화학식 7]

위 화학식에서, R
1 은 수소 또는 할로겐을 나타내며, R
2 는 H, 저급 알킬기 또는 히드록시기를 나타내고, R
3 는 이소프로필, t-부틸, 시클로프로필 또는 2-히드록시프로필기를 나타낸다.
1-알파-히드록시콜레칼시페롤 유도체, 비타민 디 유도체.

4. 发明授权

KR101101319B1 불순한 비결정성 프라바스타틴 나트륨염을 정제하여 결정성프라바스타틴 나트륨염을 제조하는 방법 有权
标题翻译：结晶普伐他汀钠盐纯化制备方法不纯非结晶普伐他汀钠盐
公开(公告)号：KR101101319B1
公开(公告)日：2011-12-30
申请号：KR1020080093620
申请日：2008-09-24
申请人： (주)유케이케미팜
发明人： 김준섭 , 석문기 , 인승화 , 김재병
IPC分类号： C01D13/00
摘要： 불순한 비결정형의 프라바스타틴 나트륨염을 정제하여 결정성 프라바스타틴 나트륨염을 제조하는 방법에 관한 것으로서, 그 첫 번째 방법은 (가) 탄소 원자를 1개~4개 갖는 저급 탄소 알코올과 정제수의 혼합 용액에 불순한 비결정성 프라바스타틴 나트륨염을 용해시키는 단계; (나) 상기 용액에 활성탄으로 가하여 탈색하는 단계; (다) 상기 탈색된 용액을 규조토를 이용하여 여과한 후 여과액을 아세톤에 첨가하여 불순물을 결정화하는 단계; (라) 상기 결정화된 불순물을 여과하여 제거된 용액을 아세톤에 재첨가하여 순수한 프라바스타틴 나트륨염을 결정화하는 단계; 및 (마) 상기 (라) 단계의 용액을 0~25℃로 냉각시켜 흰색의 결정성 프라바스타틴 나트륨염을 얻는 단계를 포함하며, 그 두 번째 방법은 (가') 탄소 원자 1개~4개 갖는 저급 탄소 알코올과 정제수의 혼합 용액에 불순한 비결정성 프라바스타틴 나트륨염을 용해시키는 단계; (나') 상기 용액을 규조토를 이용하여 여과하는 단계; (다') 상기 여과액을 아세톤에 첨가하고 탄소 원자 1개~4개 갖는 저급 탄소 알코올을 더 부가하여 순수한 프라바스타틴 나트륨염을 결정화하는 단계; 및 (라') 상기 (다') 단계의 용액을 0~25℃로 냉각시켜 흰색의 결정성 프라바스타틴 나트륨염을 얻는 단계를 포함한다.

5. 发明授权

KR101017432B1 함당산화철 제조방법 有权
标题翻译：氧化铁糖化制造方法
公开(公告)号：KR101017432B1
公开(公告)日：2011-02-28
申请号：KR1020080110078
申请日：2008-11-06
申请人： (주)유케이케미팜
发明人： 김준섭 , 박명진 , 이학준 , 이병훈
IPC分类号： A61K33/26 , A61P7/06
摘要： 본 발명은 Fe(III), 수크로오스(Sucrose) 또는 자일리톨(Xylitol)로 구성된 복합체로서 함당산화철을 제조하는 방법에 관한 것으로서, 본 발명은 (a) 정제수에 염화 제이철(FeCl3)을 녹인 다음 과량의 염기성 수용액을 가하여 수산화철(FeO(OH))을 제조하는 단계; (b) 상기 제조된 수산화철(FeO(OH))을 정제수로 세척하는 단계; (c) 상기 정제수로 세척한 젖은(wet) 수산화철(FeO(OH)), 수크로오스 또는 자일리톨 및 정제수를 투입하고 혼합액을 균질한 액이 되도록 교반하는 단계; (d) 상기 혼합액을 수산화나트륨 수용액으로 pH 10.5 ~ 10.6으로 조절하는 단계; (e) 상기 pH가 조절된 액에 과량에 에탄올을 분사하여 함당산화철을 결정화하는 단계; 및 (f) 제조된 함당산화철에 보당 할 수크로오스 및 자일리톨을 넣고 혼합하여 철 함량이 4.8 ~ 4.9%이 되게 보당하는 단계를 포함하는 함당산화철 제조방법을 제공한다.
빈혈, 함당산화철, 수크로오스, 자일리톨

6. 发明公开

KR1020080037791A (Ｒ)-2-히드록시-2-(클로로페닐)초산 메틸 에스테르황산염의 제조방법 有权
标题翻译：制备（R）-2-羟基-2-（氯苯基）乙酸甲酯硫酸酯的方法
公开(公告)号：KR1020080037791A
公开(公告)日：2008-05-02
申请号：KR1020060104864
申请日：2006-10-27
申请人： (주)유케이케미팜
发明人： 김준섭 , 김종민 , 오기범 , 최재구 , 석문기 , 전동호
IPC分类号： C07D495/04
摘要： A process for preparing (R)-2-hydroxy-2-(chlorophenyl)acetic methyl ester sulfate is provided to simplify the preparation procedure, improve preparation yield and purity of compound, and enhance safety to human by removing use of toxic materials in the preparation. A process for preparing (R)-2-hydroxy-2-(chlorophenyl)acetic methyl ester sulfate represented by the formula(7) comprises : a step(a) of dissolving thiophene in organic solvent and reacting the solution in the presence of base and catalyst to prepare N-benzyl-(2-thiopene-2-yl-ethyl)amine represented by the formula(1); a step(b) of dissolving the compound represented by the formula(1) in solvent, adding strong acid into the solution, and heating and stirring the solution to prepare N-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-thieno-[3,2-c]pyridine represented by the formula(2); a step(c) of dissolving the compound represented by the formula(2), adding organic acid and palladium catalyst into the solution at room temperature to prepare 4,5,6,7-tetrahydro-thieno-[3,2-c]pyridine represented by the formula(3), and introducing HCl gas into the compound to prepare hydrochlorate of the compound represented by the formula(3); a step(d) of dissolving (R)-2-hydroxy-2-(2-chlorophenyl) acetate in organic solvent, adding a reaction catalyst into the solution, and stirring the solution to prepare the compound represented by the formula(4), and reacting the compound represented by the formula(4) with sulfonate reaction reagent in the presence of base to prepare (R)-2-benzenesulfonyloxy-2-(2-chlorophenyl)acetic methyl ester represented by the formula(5); a step(e) of dissolving the hydrochlorate of the compound represented by the formula(3) in organic solvent, adding base, reacting the solution with the compound represented by the formula(5) dissolved in dichloromethane to prepare (S)-2-(2-chlorophenyl)-2-(4,5,6,7-tetrahydro-thieno-[3,2-c]pyridine)acetic methyl ester represented by the formula(6); and a step(f) of dissolving the compound represented by the formula(6) in organic solvent and adding weak sulfuric acid into the solution to prepare (S)-2-(2-chlorophenyl)-2-(4,5,6,7-tetrahydro-thioeno-[3,2-c]pyridine)acetic methyl ester sulfate represented by the formula(7), and freeze-drying the compound represented by the formula(7). Further, an reacting temperature is -40 to 0 °C, and the organic solvent is one or mixture of anhydrous tetrahydrofuran and dioxane in the step(a).
摘要翻译：提供了制备（R）-2-羟基-2-（氯苯基）乙酸甲酯硫酸酯的方法，以简化制备过程，提高化合物的制备产率和纯度，并通过去除有毒物质的使用增强人的安全性制备。制备式（7）所示的（R）-2-羟基-2-（氯苯基）乙酸甲酯硫酸酯的方法包括：将噻吩溶解在有机溶剂中并在碱的存在下使溶液反应的步骤（a）和催化剂以制备由式（1）表示的N-苄基 - （2-噻吩-2-基 - 乙基）胺; 将式（1）表示的化合物溶解在溶剂中的步骤（b），向溶液中加入强酸，加热搅拌该溶液，制备N-苄基-4,5,6,7-四氢 - 噻吩-2-基，由式（2）表示的[3,2-c]吡啶; 将式（2）表示的化合物溶解，在室温下将有机酸和钯催化剂加入到溶液中以制备4,5,6,7-四氢 - 噻吩并[3,2-c] 由式（3）表示的吡啶，并向该化合物中引入HCl气体以制备式（3）表示的化合物的盐酸盐; 将（R）-2-羟基-2-（2-氯苯基）乙酸酯溶解在有机溶剂中的步骤（d），向溶液中加入反应催化剂，并搅拌该溶液以制备式（4）表示的化合物，在碱存在下使式（4）表示的化合物与磺酸盐反应试剂反应，制备式（5）所示的（R）-2-苯磺酰氧基-2-（2-氯苯基）乙酸甲酯。将由式（3）表示的化合物的盐酸盐溶解在有机溶剂中的步骤（e），加入碱，将溶液与溶解在二氯甲烷中的式（5）表示的化合物反应，制备（S）-2- （6）表示的（2-氯苯基）-2-（4,5,6,7-四氢 - 噻吩并[3,2-c]吡啶）乙酸甲酯。和将式（6）表示的化合物溶解在有机溶剂中并向该溶液中加入弱硫酸以制备（S）-2-（2-氯苯基）-2-（4,5,6 （7）所示的7-四氢 - 噻吩并[3,2-c]吡啶）乙酸甲酯硫酸盐，并冷冻干燥由式（7）表示的化合物。此外，反应温度为-40〜0℃，有机溶剂为步骤（a）中的一种或无水四氢呋喃和二恶烷的混合物。

7. 发明授权

KR100821693B1 페길화된 암포테리신 Ｂ 유도체 및 그의 제조방법 有权
标题翻译：聚乙二醇化两性霉素B衍生物的制备方法
公开(公告)号：KR100821693B1
公开(公告)日：2008-04-11
申请号：KR1020060075727
申请日：2006-08-10
申请人： (주)유케이케미팜
发明人： 김준섭 , 김종민 , 김형식
IPC分类号： C07D407/12 , C07H17/08
摘要： 본 발명은 페길화된 콜린산 유도체를 간단한 반응공정을 통해 높은 수율로 얻을 수 있는 제조방법에 관한 것으로, 화학식 1 암포테리신 B 유도체를 출발 물질로 하여 화학식 3과 반응시켜 화학식 2의 새로운 페길화된 암포테리신 B 유도체를 제조하는 것을 특징으로 한다.

위 화학식 1에서 R은 H, 저급 알킬기 또는 아릴기를 나타내고, R
1 은 H, 저급 알킬기, 아릴기 또는 카바메이트를, 화학식 2에서 R은 H, 저급 알킬기 또는 아릴기를 나타내고, R
1 은 H, 저급 알킬기, 아릴기 또는 카바메이트를, n은 38에서 46의 정수이다. 화학식 3에서 L은 이탈기이며, n은 38에서 46의 정수이다.
암포테리신 B, MeO-PEG, PEG, 친수성, 페길화

8. 发明公开

KR1020050060281A 심바스타틴의 제조 방법 无效
标题翻译：制备SIMVASTATIN的方法
公开(公告)号：KR1020050060281A
公开(公告)日：2005-06-22
申请号：KR1020030091863
申请日：2003-12-16
申请人： (주)유케이케미팜
发明人： 김종민 , 정봉열 , 김준섭 , 최재구 , 강신욱 , 이상원 , 안현진
IPC分类号： C07D309/30
摘要： 본 발명은 심바스타틴의 제조방법에 관한 것으로, 화학식 4의 디올 락톤을 이치환된 실릴 디클로라이드(디클로로실란)와 반응시켜 화학식 5의 디올 락톤 다이머를 제조하고, 연속적으로 상기 디올 락톤 다이머를 2,2-디메틸부티릴클로라이드와 아실화 반응시켜 화학식 6의 심바스타틴 다이머를 제조하는 단계; 및 상기 심바스타틴 다이머를 탈보호화시키는 단계를 포함하는 심바스타틴의 제조 방법은 종래의 방법에 비해 보다 진일보한 기술로서, 합성과정이 간편하고 저렴한 보호화제를 사용할 뿐 아니라, 생산성이 우수하기 때문에 경제적인 면에서 효과를 거둘 수 있다.

9. 发明授权

KR101365678B1 페길화된 미코페놀산 유도체 및 그의 제조방법 有权
标题翻译：聚乙二醇化麦考酚酸衍生物及其制备方法
公开(公告)号：KR101365678B1
公开(公告)日：2014-02-24
申请号：KR1020060101168
申请日：2006-10-18
申请人： (주)유케이케미팜
发明人： 김준섭 , 김종민 , 최재구 , 석문기
IPC分类号： C07D307/88
摘要： 본 발명은 페길화된 미코페놀산 유도체를 간단한 반응공정을 통해 높은 수율로 얻을 수 있는 제조 방법에 관한 것으로, 미코페놀산과 유사한 화학식 1의 미코페놀산 유도체를 출발 물질로 하여 화학식 3과 반응시켜 화학식 7의 페길화된 미코페놀산 유도체를 제조하는 것을 특징으로 한다.

위 화학식 1에서 R
1 , R
2 , R
3 , 그리고 R
4 는 각각 (수소)H, 저급 알킬기, 아릴기 히드록시기 또는 알콕시기를 나타내고, 화학식 7과 화학식 3에서 n은 38에서 46이다.
미코페놀산, 메톡시폴리에틸렌글리콜(MeO-PEG), 폴리에틸렌글리콜(PEG), 친수성, 페길화된 미코페놀산

10. 发明授权

KR101294702B1 Ｓ-(-)-암로디핀입체이성질체의 제조방법 有权
标题翻译：制备S - （ - ） - 氨氯地平HCl的方法
公开(公告)号：KR101294702B1
公开(公告)日：2013-08-08
申请号：KR1020060101163
申请日：2006-10-18
申请人： (주)유케이케미팜
发明人： 김준섭 , 김종민 , 최재구
IPC分类号： C07D211/90
摘要： 본 발명은 S-(-)-암로디핀 염산염(화학식 7)의 개량된 제조방법에 관한 것으로, 하기 화학식 3을 2-클로로 벤즈알데히드와 손잡이성을 갖는 화학식 4를 반응시켜 화학식 5를 제조하고, 계속해서 화학식 6, 7을 제조하는 것을 특징으로 한다.

암로디핀, 암로디핀 염산염, 트리아존 화합물, (S)-(+)-2-메톡시-2-페닐에틸-3-아미노이소크로토네이트, S-(-)-암로디핀

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