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1. 发明公开

KR1020040064511A 카바졸유도체의 제조방법 无效
标题翻译：制备卡博唑衍生物的方法
公开(公告)号：KR1020040064511A
公开(公告)日：2004-07-19
申请号：KR1020030002170
申请日：2003-01-13
申请人： (주)리드젠
发明人： 이중우 , 정의성 , 장래규 , 조승우 , 이종욱 , 윤석훈 , 장명식 , 윤흥식
IPC分类号： C07D209/86
摘要： PURPOSE: A method for preparing carbazole derivatives is provided, thereby reducing the preparation time and increasing the preparation yield of carbazole derivatives which have improved antihypertensive effect. CONSTITUTION: The method for preparing carbazole derivatives represented by formula (i) comprises the steps of: (a) reacting hydroxycarbazole with epoxide to prepare epoxy carbazole derivatives of formula (ii) in the presence of mixed solvent of organic solvent and distilled water using inorganic base; and (b) reacting the epoxy carbazole derivatives of formula (ii) with a compound of formula (iii) in the presence of mixed solvent of organic solvent and distilled water using inorganic base, organic base or a mixture thereof, wherein R1 is hydrogen, lower alkyl or benzyl, phenylethyl or phenylpropyl; R2 and R3 are the same or different and hydrogen or lower alkyl; X is CH2-, oxygen or sulfur; Ar is phenyl, naphthyl, indanyl, tetrahydronaphthyl, or pyridyl; R4 and R5 are the same or different, and hydrogen or halogen, lower alkyl, aminocarbonyl, hydroxyl, lower alkoxy, benzyloxy, lower alkylthio, lower alkylsulfonyl, lower alkylsulfonyl or methylene dioxy; organic solvent is selected from methanol, acetone, acetonitrile and isopropanol; inorganic base is selected from sodium carbonate, potassium carbonate, potassium hydroxide and sodium hydroxide; and the organic base is triethylamine or diisopropylethylamine.
摘要翻译：目的：提供制备咔唑衍生物的方法，从而减少制备时间，提高降压效果好的咔唑衍生物的制备成品率。构成：由式（i）表示的制备咔唑衍生物的方法包括以下步骤：（a）在有机溶剂和蒸馏水的混合溶剂存在下使羟基咔唑与环氧化物反应制备式（ⅱ）的环氧咔唑衍生物，使用无机基础; 和（b）使用无机碱，有机碱或其混合物在有机溶剂和蒸馏水的混合溶剂存在下使式（ⅱ）的环氧咔唑衍生物与式（ⅲ）化合物反应，其中R 1是氢，低级烷基或苄基，苯乙基或苯基丙基; R2和R3相同或不同，氢或低级烷基; X是CH 2 - ，氧或硫; Ar是苯基，萘基，茚满基，四氢萘基或吡啶基; R4和R5相同或不同，氢或卤素，低级烷基，氨基羰基，羟基，低级烷氧基，苄氧基，低级烷硫基，低级烷基磺酰基，低级烷基磺酰基或亚甲基二氧基; 有机溶剂选自甲醇，丙酮，乙腈和异丙醇; 无机碱选自碳酸钠，碳酸钾，氢氧化钾和氢氧化钠; 有机碱为三乙胺或二异丙基乙胺。

2. 发明授权

KR101170024B1 아조세미드 제조방법 有权
标题翻译： AZOSEMIDE的制备方法
公开(公告)号：KR101170024B1
公开(公告)日：2012-08-28
申请号：KR1020100049110
申请日：2010-05-26
申请人： (주)리드젠
发明人： 장명식 , 오승훈 , 임수철 , 박영훈 , 장렬
IPC分类号： C07D409/12 , A61K31/4155 , A61P9/12 , A61P7/10
摘要： 본 발명은 아조세미드 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 ⅰ)하기 화학식 II의 화합물을 염화 반응(Chlorination) 및 아민화 반응(Amination)을 연속하여 진행하여 화학식 III의 디클로로벤즈아미드(Dichlorobenzeneamide) 유도체를 제조하는 단계,; ⅱ)화학식 III의 디클로로벤즈아미드(Dichlorobenzeneamide) 유도체를 탈수반응(Dehydration)하여 화학식 IV의 디클로로벤조니트릴(Dichlorobenzonitrile) 유도체를 제조하는 단계,; ⅲ)화학식 IV 의 디클로로벤조니트릴(Dichlorobenzonitrile) 유도체로부터 헤테로 고리화 반응을 이용하여 화학식 V의 디클로로벤젠테트라졸(Dichlorobenzenetetrazole) 유도체를 제조하는 단계 및,; ⅳ)염기 존재하에 화학식 V 의 디클로로벤젠테트라졸(Dichlorobenzenetetrazole) 유도체와 싸이엔-2-일메틸아민(Thien-2-ylmethylamine)과 반응시켜 2-클로로-5-(1
H -테트라졸-5-일)-4-[(2-싸이엔일메틸)아미노] 벤젠술폰아미드를 제조하는 단계를 포함하는 아조세미드 제조방법에 관한 것으로, 본 발명의 제조방법은 종래의 아조세미드 제조방법에 비해 경제적이면서도 고순도로 아조세미드를 제조할 수 있다.

3. 发明授权

KR100503267B1 2-아세틸옥시-4-트리플루오로메틸 벤조산의 제조 방법 失效
标题翻译：制备2-乙酰氧基-4-三氟甲基苯甲酸的方法
公开(公告)号：KR100503267B1
公开(公告)日：2005-07-22
申请号：KR1020020056457
申请日：2002-09-17
申请人： (주)리드젠
发明人： 정의성 , 이중우 , 장래규 , 조승우 , 이종욱 , 윤석훈 , 장명식 , 윤흥식
IPC分类号： C07C67/39
摘要： 본 발명에 따르면, 하기 반응식에 의해, 항혈전 작용이 우수한 하기 화학식 1의 2-아세틸옥시-4-트리플루오로메틸 벤조산을 용이하게 대량 생산할 수 있는 경제적인 제조 방법이 제공된다.

4. 发明授权

KR100696187B1 2-(2-아미노에틸)-1-메틸피롤리딘의 제조방법 有权
标题翻译： 2-2-氨基乙基-1-甲基吡咯烷的制备方法
公开(公告)号：KR100696187B1
公开(公告)日：2007-03-20
申请号：KR1020050037236
申请日：2005-05-03
申请人： (주)리드젠
发明人： 유태희 , 윤흥식
IPC分类号： C07D207/09
摘要： 본 발명은 2-(2-아미노에틸)-1-메틸피롤리딘 제조방법에 관한 것으로, 본 발명은 상업적으로 저가로 구할 수 있는 1-메틸-2-피롤리디논을 출발물질로 사용하고, 제조과정에서 생성되는 중간 물질인 (1-메틸피롤리딘-2-일리덴)-아세토니트릴의 산염을 효과적으로 수소화 반응시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하여 2-(2-아미노에틸)-1-메틸피롤리딘을 고수율, 고순도로 제조할 수 있는 경제적인 합성방법을 제공한다.
1-메틸-2피롤리디논, 2-(2-아미노에틸)-1-메틸피롤리딘, (1-메틸피롤리딘-2-일리덴)-아세토니트릴, 수소화 반응

5. 发明授权

KR100457496B1 3-[2-[4-(6-플루오로-1,2-벤즈이속사졸-3-일)-1-피페리디닐]에틸]-6,7,8,9-테드라하이드로-2-메틸-4Ｈ-피리도[1,2-ａ]피리미딘-4-온의 제조방법 및 이를 위한 중간체 有权
标题翻译： 1-哌啶基]乙基] -6,7,8,9-四氢-2-（4-氟 - 甲基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮及其中间体
公开(公告)号：KR100457496B1
公开(公告)日：2004-11-17
申请号：KR1020030068191
申请日：2003-10-01
申请人： (주)리드젠
发明人： 김준서 , 김경일 , 이중우 , 정의성 , 윤석훈 , 박진영 , 장명식 , 윤흥식
IPC分类号： C07D471/04
摘要： 본 발명에 따르면, 정신분열증 및 치매 등에 치료작용이 우수한 하기 화학식 1의 화합물 3-[2-[4-(6-플루오로-1,2-벤즈이속사졸-3-일)-1-피페리디닐]에틸]-6,7,8,9-테드라하이드로-2-메틸-4
H- 피리도[1,2-a]피리미딘-4-온을 용이하게 대량 생산할 수 있는 경제적인 제조 방법이 제공된다.
[화학식 1]

6. 发明公开

KR1020040025971A 2-아세틸옥시-4-트리플루오로메틸 벤조산의 제조 방법 失效
标题翻译：生产2-乙酰氧基-4-三氟甲基苯甲酸的方法
公开(公告)号：KR1020040025971A
公开(公告)日：2004-03-27
申请号：KR1020020056457
申请日：2002-09-17
申请人： (주)리드젠
发明人： 정의성 , 이중우 , 장래규 , 조승우 , 이종욱 , 윤석훈 , 장명식 , 윤흥식
IPC分类号： C07C67/39
摘要： PURPOSE: Provided is an economical process for producing 2-acetyloxy-4-trifluoromethyl benzoic acid excellent in antithrombotic action in high purity and a high yield. CONSTITUTION: The process comprises the steps of: reacting 3-trifluoromethyl phenol(formula 2) with potassium iodate and iodide at a room temperature to produce 2-iodo-5-trifluoromethyl phenol(formula 3); reacting the 2-iodo-5-trifluoromethyl phenol(formula 3) with CuCN to produce 2-cyano-5-trifluoromethyl phenol(formula 4); hydrolyzing the 2-cyano-5-trifluoromethyl phenol(formula 4) by sodium hydroxide to produce 2-hydroxy-4-trifluoromethyl benzoic acid(formula 5); reacting the 2-hydroxy-4-trifluoromethyl benzoic acid(formula 5) with an acetic anhydride to produce the 2-acetyloxy-4-trifluoromethyl benzoic acid(formula 1); if necessary, refining the 2-acetyloxy-4-trifluoromethyl benzoic acid.
摘要翻译：目的：提供高纯度和高产率的抗血栓形成作用优异的2-乙酰氧基-4-三氟甲基苯甲酸的经济方法。方案：该方法包括以下步骤：使3-三氟甲基苯酚（式2）与碘酸钾和碘化物在室温下反应，得到2-碘-5-三氟甲基苯酚（式3）。使2-碘-5-三氟甲基苯酚（式3）与CuCN反应，得到2-氰基-5-三氟甲基苯酚（式4）。用氢氧化钠水解2-氰基-5-三氟甲基苯酚（式4），得到2-羟基-4-三氟甲基苯甲酸（式5）。使2-羟基-4-三氟甲基苯甲酸（式5）与乙酸酐反应以制备2-乙酰氧基-4-三氟甲基苯甲酸（式1）; 如果需要，精制2-乙酰氧基-4-三氟甲基苯甲酸。

7. 发明公开

KR1020110129622A 아조세미드 제조방법 有权
标题翻译： AZOSEMIDE的制备方法
公开(公告)号：KR1020110129622A
公开(公告)日：2011-12-02
申请号：KR1020100049110
申请日：2010-05-26
申请人： (주)리드젠
发明人： 장명식 , 오승훈 , 임수철 , 박영훈 , 장렬
IPC分类号： C07D409/12 , A61K31/4155 , A61P9/12 , A61P7/10
摘要： PURPOSE: A method for preparing azosemide is provided to economically obtain the azosemide of high purity. CONSTITUTION: A method for preparing azosemide comprises: a step of performing continuous chlorination and amindation of a compound of chemical formula II to prepare a dichlorobenzenamide derivative of chemical formula III; a step of dehydrating the derivative of chemical formula III to prepare a dechlorobenzonitrile derivative of chemical formula IV; a step of performing cyclization of the dechlorobenzonitrile derivative of chemical formula IV to prepare a dichlorobenzenetetrazole derivative of chemical formula V; a step of performing nucleophilic substitution of dichlorobenzene tetrazole of chemical formula V with thien-2-ylmethylamine.
摘要翻译：目的：提供一种制备azosemide的方法，以经济地获得高纯度的azosemide。构成：制备偶氮硅藻土的方法包括：对化学式II的化合物进行连续氯化和酰胺化以制备化学式III的二氯苯甲酰胺衍生物的步骤; 使化学式III的衍生物脱水以制备化学式IV的脱氯苯甲腈衍生物的步骤; 使化学式IV的脱氯苯甲腈衍生物进行环化以制备化学式V的二氯苯并四唑衍生物的步骤; 用噻吩-2-基甲胺进行化学式V的二氯苯四唑的亲核取代的步骤。

8. 发明公开

KR1020050117077A 광학적으로 순수한 호모-프롤린과 그 유도체들의 제조 방법 无效
标题翻译：用于制备纯化的纯度高分子及其衍生物的改进方法
公开(公告)号：KR1020050117077A
公开(公告)日：2005-12-14
申请号：KR1020040042263
申请日：2004-06-09
申请人： (주)리드젠
发明人： 고영국 , 한제욱 , 유태희 , 차대원 , 이용찬 , 윤흥식
IPC分类号： C07D207/08
摘要： 본 발명은 하기 화학식 1 로 나타내어지는 광학적으로 순수한 호모-프롤린 및 그 유도체들의 제조 방법에 관한 것이다.
[화학식 1]

9. 发明授权

KR100483317B1 α-페닐-α-프로폭시벤젠아세트산 1-메틸-4-피페리디닐에스테르 염산염의 제조방법 有权
标题翻译：制备α-苯基-β-丙氧基苯甲酸1-甲基-4-哌啶酸酯盐酸盐的方法
公开(公告)号：KR100483317B1
公开(公告)日：2005-04-18
申请号：KR1020020080346
申请日：2002-12-16
申请人： (주)리드젠
发明人： 이중우 , 정의성 , 장래규 , 조승우 , 이종욱 , 윤석훈 , 장명식 , 윤흥식
IPC分类号： C07D211/44
摘要： 본 발명에 따르면, 하기 반응식 5에 의해, 요실금 치료작용이 우수한 하기 화학식 1의 α-페닐-α-프로폭시벤젠아세트산 1-메틸-4-피페리디닐 에스테르 염산염을 용이하게 대량 생산할 수 있는 경제적인 제조방법이 제공된다.
[화학식 1]

[반응식 5]

10. 发明公开

KR1020060114985A 2-(2-아미노에틸)-1-메틸피롤리딘의 제조방법 有权
标题翻译： 2-（2-氨基乙基）-1-甲基吡咯烷的制备方法
公开(公告)号：KR1020060114985A
公开(公告)日：2006-11-08
申请号：KR1020050037236
申请日：2005-05-03
申请人： (주)리드젠
发明人： 유태희 , 윤흥식
IPC分类号： C07D207/09
摘要： A preparation method of 2-(2-aminoethyl)-1-methylpyrrolidine is provided to reduce the preparation costs by using inexpensive starting materials, and improve preparation yield by efficiently hydrogenating the intermediate. The preparation method of 2-(2-aminoethyl)-1-methylpyrrolidine represented by the formula(1) comprises the steps of: reacting 1-methyl-2-pyrrolidinone with dimethylsulfate to prepare compounds represented by the formula(2); reacting the compounds represented by the formula(2) with methylcyano acetate to prepare ester compounds represented by the formula(3); decarboxylating the ester compounds represented by the formula(3) to prepare acetonitrile compounds represented by the formula(4); reacting the acetonitrile compounds represented by the formula(4) with acid to prepare acid salt represented by the formula(5); and hydrogenating the acid salt represented by the formula(5), wherein HA is inorganic acid or organic acid.
摘要翻译：提供2-（2-氨基乙基）-1-甲基吡咯烷的制备方法，通过使用廉价的原料降低制备成本，并通过有效地氢化中间体来提高制备产率。由式（1）表示的2-（2-氨基乙基）-1-甲基吡咯烷的制备方法包括以下步骤：使1-甲基-2-吡咯烷酮与硫酸二甲酯反应制备由式（2）表示的化合物。使由式（2）表示的化合物与氰基乙酸甲酯反应制备由式（3）表示的酯化合物; 使由式（3）表示的酯化合物脱羧以制备由式（4）表示的乙腈化合物; 使由式（4）表示的乙腈化合物与酸反应以制备由式（5）表示的酸式盐; 和氢化由式（5）表示的酸盐，其中HA是无机酸或有机酸。

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