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    • 7. 发明公开
    • Verfahren zur Herstellung von Meso-Zeaxanthin
    • EP1293493A3
    • 2003-07-09
    • EP02019407.2
    • 2002-08-30
    • BASF AKTIENGESELLSCHAFT
    • Ernst, Hansgeorg, Dr.Henrich, KlausDitrich, Klaus, Dr.
    • C07C35/18C07C69/013C07C47/21C07C43/196
    • C07C403/24C07B2200/07C07C29/74C07C35/18C07C69/65C07C2601/14Y02P20/55C07C35/26
    • Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von optisch reinen Acetylendiolen der Formeln R-I und S-I und deren weitere Umsetzung zu meso-Zexanthin.
    • 内消旋 - 玉米黄质的制备(A)包括将1-乙炔基-2,2,6-三甲基 - 环己烷-1,4-二醇(I)的外消旋混合物分离成R-和S-对映体,然后将其转化为空间 均匀(A)再进行四个步骤,包括两个维蒂希反应。 几类中间体化合物是新的。 式(A)的内消旋 - 玉米黄质的制备涉及:(a)将式R-(I)和S-(I)的炔二醇的外消旋混合物分离成其对映体; (b)分别将R-(I)和S-(I)转化成式R-(II)和S-(II)的相应的15C鏻盐; (c)使R-(II)或S-(II)与式(III)的10C拨液单缩醛进行维蒂希反应,得到式R-(IV)或S-(IV)的25℃缩醛; (d)分别将R-(IV)或S-(IV)转化为式R-(V)或S-(V)的25C醛; 和(e)使R-(V)和S-(II)或S-(V)和R-(II)进行维蒂希反应得到空间均匀的(A)。 Ar =芳基; X = 1当量的(in)有机酸的阴离子; R1,R2 = 1-8C烷基,或R1 + R2 = CH2CR3R4CH2或CHR5CH2,R3-R5 = H或1-4C烷基。 还包括以下独立权利要求:(i)通过将R-(I)和S-(I)的外消旋混合物转化为非对映异构体混合物,使用光学纯的R-(I)和S-(I) 分离非对映异构体并切割AR,和(ii)S-(I),式S-(XI)的受保护的S-(I)衍生物,式R-(VI)的环己烷衍生物, 和S-(Ⅵ)和乙炔化合物作为新化合物。 R6 =光学活性氨基甲酸酯,碳酸酯,磺酸酯或酰基残基; R7 = H,1-12C酰基或水解可切割的缩醛或醚保护基; R8 = H或C(Me)(OR9)-CH-CH2; R9 = H或Li,R10 =非手性1-12C酰基或水解可切割的缩醛或醚保护基。