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    • 42. 发明专利
    • Total Synthesis of Merirakuton a
    • JP2005513056A
    • 2005-05-12
    • JP2003552236
    • 2002-12-13
    • ザ・トラスティーズ・オブ・コランビア・ユニバーシティー・イン・ザ・シティー・オブ・ニューヨークThe Trustees Of Columbia University In The City Of New York
    • ダニシェフスキー、サミュエル・ジェイバーマン、ブラディミア
    • C07D491/153A61K31/365A61K31/407A61P25/28C07D491/20C07D493/04C07D493/16C07F7/08
    • C07D491/20
    • 本発明は、下記構造式(I)を有するメリラクトン及びメリラクトン類縁体の全合成を、該合成における中間体と共に提供する。
      【化1】

      式中、ZはOまたは>N−Xであり、ここで、XはH、直鎖もしくは分枝の置換もしくは無置換アルキル、アルケニル又はアルキニル、またはアシル、カルバモイル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アラルキル、アミノ、アルキルアミノ又はジアルキルアミノであり;R
      1 およびR
      2 は各々Hであるか、またはR
      1 およびR
      2 は一緒に=Oを形成し;R
      3 およびR
      4 は各々Hであるか、またはR
      3 およびR
      4 は一緒に=Oを形成し;R
      5 およびR
      6 は各々独立に、H、アルキル、アラルキル、またはアリールであり;R
      7 およびR
      8 は各々独立に、HまたはOR
      14 であり、ここでR
      14 はアルキルまたは−C(O)−R
      15 であり、ここで、R
      15 はH、−CH
      2 R
      16 、−CHR
      16 R
      16 、−CR
      16 R
      17 R
      16 、−OR
      16 、アルケニル又はアルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アラルキル、アミノ、アルキルアミノ、またはジアルキルアミノであり、ここで、R
      16 は各々直鎖もしくは分枝の置換若しくは無置換アルキル、アルケニル又はアルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アラルキル、またはアミノであり;R
      17 は直鎖もしくは分枝の無置換アルキル、アルケニル又はアルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アラルキル、またはアミノであり、もしくはR
      7 およびR
      9 は一緒に>Oを形成し;R
      9 およびR
      10 は各々独立に、H、アルキル、OH、またはOR
      13 であり、ここで、R
      13 はアルキル、アシル、またはアミドであり、もしくはR
      9 およびR
      10 は一緒に=CH
      2 を形成し、もしくはR
      8 およびR
      10 は一緒に>Oを形成し;R
      7 又はR
      8 の一つ、および、R
      9 又はR
      10 の一つが存在しない場合には、点線で示すように二重結合が形成され;R
      11 およびR
      12 は各々独立に、H、OH、またはOR
      13 であり、ここで、R
      13 はアルキル、アシル、またはアミドであり、もしくはR
      11 およびR
      12 は一緒に=Oを形成し、もしくはR
      12 およびR
      10 は一緒に>Oを形成する。