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    • 16. 发明申请
    • VERBESSERTES VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON PENTOPYRANOSYL-NUCLEOSIDEN
    • 改进的方法PRODUCING pentopyranosylnucleosides
    • WO2002072595A2
    • 2002-09-19
    • PCT/EP2002/002536
    • 2002-03-07
    • NANOGEN RECOGNOMICS GMBHKRETZSCHMAR, Gerhard
    • KRETZSCHMAR, Gerhard
    • C07H19/06
    • C07H19/06C07H19/16Y02P20/55
    • Die vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Pentopyranosyl-Nucleosiden, bei dem eine signifikante Verbesserung und Vereinfachung des in der DE-A-19741715 beschriebenen Verfahrensschrittes erreicht werden kann. Mit dem erfindungsgemäßen Verfahren wird eine Wanderung der 2'-Acyl-Schutzgruppe von der 2'-Position zur 3'-Position des Pentopyranosids bewirkt, wobei ein Katalysator der Formel (IVa) bzw. (IVb) zum Einsatz kommt. Darin bedeuten A-CH 2 - oder -NR 20 -,R 20 Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Aralkyl, die gegebenenfalls substituiert sind, D eine Gruppe der Formel -C m H 2m -, und m eine ganze Zahl von 1 bis 6, R 18 , R 19 und R 24 unabhängig voneinander, gleich oder verschieden, Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Aralkyl, die gegebenenfalls substituiert sind, oder R 18 und R 19 stellen zusammen eine Gruppe -C o H 2o - dar, wobei o eine ganze Zahl von 2 bis 4 ist, und R 21 bedeutet eine Gruppe -NR 22 R 23 , worin R 22 und R 23 unabhängig voneinander, gleich oder verschieden, Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Aralkyl bedeuten, die gegebenenfalls substituiert sind.
    • 本发明涉及一种用于制备在其中所描述的方法步骤的改进显著和简化DE-A-19741715,可以实现pentopyranosylnucleosides的改进方法。 利用本发明的方法中,所述2'-酰基保护基的迁移是由2'-位置到pentopyranoside的3'-位置,实现其中在式(IVa)或(IVb)中使用的催化剂。 在该式中A-CH 2 - 或-NR <20> - ,R <20>为氢,烷基,环烷基,芳基或芳烷基,其任选地被取代的,D是下式基团的-CmH2m-和m是从1到的整数 6,R <18>,R <19>和R <24>彼此独立地,相同或不同的,是氢,烷基,环烷基,芳基或芳烷基,其任选被取代,或者R <18>和R <19>一起代表 代表一组-CoH2o-,其中o为2至4的整数,并且R <21>表示基团-NR <22> - [R <23>,其中R <22>和R <23>彼此独立地,等于 或不同,是氢,烷基,环烷基,芳基或芳烷基,其任选被取代。
    • 17. 发明授权
    • 3-deoxypentopyranosyl nucleic acid, its production and its use
    • 3-脱氧吡喃糖基核酸,其生产及其应用
    • US07700761B2
    • 2010-04-20
    • US11445037
    • 2006-05-31
    • Christian MiculkaThomas WagnerNorbert Windhab
    • Christian MiculkaThomas WagnerNorbert Windhab
    • C07H21/00C07H19/04
    • C07H21/02C07H19/04C07H21/00F16H15/42Y02P20/55
    • Provided are processes for preparing a 3′-deoxypentopyranosyl oligomers with linkers for linking biomolecules. The processes can the steps of: bonding a 4′-protected-3′-deoxypentopyranosyl nucleoside to a solid support by coupling the 2′-OH group with a CPG support or other similar support with an amide linkage; deprotecting the 4′-protected-3′-deoxypentopyranosyl nucleoside at the 4′ position; deprotecting the 4′-protected-3′-deoxypentopyranosyl nucleoside at the 4′ position; and conjugating a linker to the free 4′ position. The resulting product can be conjugated via the linker to a biomolecule. The method can include, prior to addition of the linker, reacting the 4′-OH group of the 4′-protected-3′-deoxypentopyranosyl nucleoside that is linked to the solid support with a 4′-protected-3′-deoxypentopyranosyl nucleoside phosphoramidite in the presence of a coupling reagent, and oxidizing the reaction product. This step can be repeated one or more times to produce an oligomer of desired length.
    • 提供制备具有用于连接生物分子的接头的3'-脱氧吡喃糖基寡聚物的方法。 该方法可以通过以下步骤:通过将2'-OH基团与CPG载体或其它类似载体与酰胺键偶联,将4'-保护的-3'-脱氧吡喃糖基核苷键合到固体支持物上; 在4'位保护4'-保护的3'-脱氧吡喃糖基核苷; 在4'位保护4'-保护的3'-脱氧吡喃糖基核苷; 并将接头缀合到游离的4'位置。 所得产物可通过接头与生物分子结合。 该方法可以包括在加入连接体之前,将与固体支持物连接的4'-保护的3'-脱氧吡喃糖基核苷的4'-OH基团与4'-保护的-3'-脱氧吡喃糖基核苷 亚磷酰胺在偶联剂存在下反应,氧化反应产物。 该步骤可以重复一次或多次以制备所需长度的低聚物。