发明申请
WO0100608A8 PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF N-(4-CYANO-3-TRIFLUOROMETHYLPHENYL)-3-(4-FLUOROPHENYLSULFONYL)-2-HYDROXY-2-METHYLPROPIONAMIDE
审中-公开
基本信息:
- 专利标题： PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF N-(4-CYANO-3-TRIFLUOROMETHYLPHENYL)-3-(4-FLUOROPHENYLSULFONYL)-2-HYDROXY-2-METHYLPROPIONAMIDE
- 专利标题（中）：合成N-（4-氰基-3-三氟甲基苯基）-3-（4-氟代甲基磺酰基）-2-羟基-2-甲基丙酰胺的方法
- 申请号：PCT/HU0000049 申请日：2000-05-26
- 公开(公告)号：WO0100608A8 公开(公告)日：2001-06-21
- 发明人： SOEROES BELA , TUBA ZOLTAN , GALIK GYOERGY , BOR ADAM , DEMETER ADAM , TRISCHLER FERENC , HORVATH JANOS , BRLIK JANOS
- 申请人： RICHTER GEDEON VEGYESZET , SOEROES BELA , TUBA ZOLTAN , GALIK GYOERGY , BOR ADAM , DEMETER ADAM , TRISCHLER FERENC , HORVATH JANOS , BRLIK JANOS
- 专利权人： RICHTER GEDEON VEGYESZET,SOEROES BELA,TUBA ZOLTAN,GALIK GYOERGY,BOR ADAM,DEMETER ADAM,TRISCHLER FERENC,HORVATH JANOS,BRLIK JANOS
- 当前专利权人： RICHTER GEDEON VEGYESZET,SOEROES BELA,TUBA ZOLTAN,GALIK GYOERGY,BOR ADAM,DEMETER ADAM,TRISCHLER FERENC,HORVATH JANOS,BRLIK JANOS
- 优先权： HU9901937 1999-06-10
- 主分类号： C07C253/30
- IPC分类号： C07C253/30 ; C07C255/60 ; C07C303/28 ; C07C309/66 ; C07C315/02 ; C07C317/46 ; C07C319/14 ; C07C323/60 ; C07D327/10
摘要：
Racemic or optically pure N-(4-cyano-3-trifluoromethylphenyl)-3-(4 -fluorophenylsulphonyl)-2-hydroxy-2-methylpropionamide of formula (I) is prepared by the following process: 2,3-dihydroxy-2-methylpropionic acid of formula (VII) is reacted with thionyl chloride to form 4-chlorocarbonyl-4-methyl-1,3,2-dioxathiolane-2-one of formula (VI), which is reacted with 4-cyano-3-trifluoromethylaniline. The resulting 4-{[4-cyano-3-(trifluoromethyl)anilino]carbonyl}-4-methyl-1,3,2-dioxathiolane-2-one of formula (V) is hydrolysed to form N-[4-cyano-3-(trilfuoromethyl)phenyl]-2,3-dihydroxy-2-methylpropionamide of formula (IV), which is sulfonylated with a sulfonyl halogenide of formula R-SO2-X, in a halogenated hydrocarbon solvent in the presence of a tertiary amine base. The sulphonic ester derivative of formula (III) obtained is reacted with 4-fluorothiophenol in the presence of a base to give a thioether of formula (II) which is oxidized using an inorganic peroxy compound or aqueous hydrogen peroxide.
摘要（中）：
通过以下方法制备式（I）的外消旋或光学纯的N-（4-氰基-3-三氟甲基苯基）-3-（4-氟苯基磺酰基）-2-羟基-2-甲基丙酰胺：2,3-二羟基-2 式（Ⅶ）的甲基丙酸与亚硫酰氯反应，生成式（Ⅵ）的4-氯羰基-4-甲基-1,3,2-二氧杂硫杂环戊烷-2-酮，其与4-氰基-3- 三氟甲基苯胺。 将所得的式（V）的4 - {[4-氰基-3-（三氟甲基）苯胺基]羰基} -4-甲基-1,3,2-二氧杂硫杂环戊烷-2-酮水解形成N- [4-氰基 （IV）的3-（三氟甲基）苯基] -2,3-二羟基-2-甲基丙酰胺，其在式（Ⅳ）的磺酰卤中在卤代烃溶剂中在三 胺基。 得到的式（III）的磺酸酯衍生物与4-氟苯硫酚在碱的存在下反应，得到使用无机过氧化合物或过氧化氢水溶液氧化的式（II）的硫醚。
IPC结构图谱:
| C | 化学；冶金 |
| --C07 | 有机化学 |
| ----C07C | 无环或碳环化合物 |
| ------C07C253/00 | 羧酸腈的制备 |
| --------C07C253/30 | .由不涉及形成氰基的反应 |